3-甲氧基氯苄 | 824-98-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基氯苄
• 中文别名: 3-甲氧基氯化苄；3-甲氧苄氯；间甲氧基氯苄；间甲氧基苄基氯；3-(氯甲基)苯甲醚；3-甲氧基苄氯；间甲氧基苄氯
• 英文名称: m-methoxybenzyl chloride
• 英文别名: 3-Methoxybenzyl chloride；1-(chloromethyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 824-98-6
• 化学式: C₈H₉ClO
• mdl: MFCD00000907
• 分子量: 156.612
• InChiKey: VGISFWWEOGVMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.67°C
• 沸点：
  124 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.078 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29093090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Methoxybenzyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-(Chloromethyl)anisole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(Chloromethyl)anisole
别名
: C8H9ClO
分子式
成分 浓度
m-(Chloromethyl)anisole
化学文摘编号(CAS No.) 824-98-6 >= 95 %
EC-编号 212-541-1
Potassium carbonate
化学文摘编号(CAS No.) 584-08-7 <= 5 %
EC-编号 209-529-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 氧化钾
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
124 °C 在 17 hPa - lit.
g) 闪点
101 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.078 g/mL 在 25 °C1.078 g/mL
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Potassium carbonate (<=5 %)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
胺, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (m-(Chloromethyl)anisole)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (m-(Chloromethyl)anisole)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (m-(Chloromethyl)anisole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-甲氧基苄氯是一种有机卤化物，常作为医药中间体使用。它是合成抗心血管类药物盐酸可乐定的重要中间体之一。此外，其氯苄基的性质还可以用于其他用途。

生产方法

目前主要采用以下步骤生产3-甲氧基苄氯：首先将3-甲氧基苯甲醛通过雷尼镍还原得到3-甲氧基苯甲醇；然后使用二氯亚砜进行催化氯化，制备出3-甲氧基苄氯。

化学性质

无色至淡黄色的液体。

用途

主要用作合成新型抗心血管类药物盐酸可乐定等重要中间体。同时，也是其他精细化工产品的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-(碘甲基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下通过碘-锂交换反应连续流制备（杂）苄基锂。

  摘要：

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01991
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-甲氧基氯苄
  参考文献：
  名称：

  Regio- and chemoselective palladium-catalyzed benzylallylation of activated olefins: the remarkable effect of palladium nanoparticles

  摘要：

  钯催化的苄基卤、活化烯烃和三丁基锡烯的三组分反应成功进行，以令人满意的至高产率合成了相应的苄基烯基化产物。在四氢呋喃中，在钯纳米粒子的存在下，苄基烯基化反应在温和条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c3ob40487k

文献信息

• Palladium-catalyzed insertion reactions of trimethylsilyldiazomethane
  作者：Kevin L Greenman、David S Carter、David L Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00363-5

  日期：2001.6

  Palladium(II) salts catalyze the Kirmse reaction of allylsulfides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) to give homoallylsulfides. Similarly, TMSD can intercept ArPdX intermediates generated during Stille couplings to give benzhydryl derivatives. The yields of this process are limited by overinsertion and β-elimination. Insertion and elimination can be harnessed to generate styrenes from benzylic

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。
• Synthesis and catalytic application of cyclopentadienyl nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Deniz Demir Atli

  DOI：10.1080/00958972.2020.1786543

  日期：2020.5.18

  A series of ester-functionalized benzimidazolium salts 2a–c were prepared by quaternization of 1-(ethoxycarbonyl)methyl}benzimidazole (1) with 3,5-dimethylbenzyl bromide, 2,5-dimethylbenzyl chlori...

  通过 1-(乙氧基羰基) 甲基}苯并咪唑 (1) 与 3,5-二甲基苄基溴、2,5-二甲基苄基氯...
• Compounds and methods
  申请人：Marino P. Joseph

  公开号：US20050222212A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of bacterial methionine aminopeptidases, useful in treating bacterial infections.

  该发明的化合物是非肽类、可逆的细菌蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞

表征谱图