萘亚胺 | 79560-20-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 萘亚胺
• 中文别名: 4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢-N-甲基-1-萘亚胺
• 英文名称: N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1 naphthalene imine；sertraline imine；3,4-dichlorosertraline-imine；4-(3,4-dichlorophenyl)-1-methylimino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalene-1-ylidene]-methyl-amine；4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine；4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1-naphthalenimine；N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2H)-naphtalenimine；4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 79560-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N
• mdl: MFCD09025945
• 分子量: 304.219
• InChiKey: MGBVAZJASCWJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-247°C
• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：~26 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  QJ0352070
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

用途是作为舍曲林的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁-3-烯酸 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 二硫化碳 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.25h， 生成 萘亚胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021

文献信息

• A New and Simplified Process for Preparing <i>N</i>-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine and a Telescoped Process for the Synthesis of (1<i>S</i>-<i>cis</i>)-4-(3,4-Dichlorophenol)-1,2,3,4-tetrahydro-<i>N</i>-methyl-1-naphthalenamine Mandelate:  Key Intermediates in the Synthesis of Sertraline Hydrochloride
  作者：Geraldine P. Taber、David M. Pfisterer、Juan C. Colberg

  DOI：10.1021/op0341465

  日期：2004.5.1

  N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine, sertraline imine (3), is an intermediate for the synthesis of Zoloft, sertraline hydrochloride (1). A cleaner, simpler, and more efficient alternative to the Schiff base-mediated formation of sertraline imine has been developed and is presented in this paper. The condensation reaction between 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihy

  N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine, sertraline imine (3)，是合成唑洛夫特，盐酸舍曲林 (1) 的中间体。已经开发出一种更清洁、更简单、更有效的替代席夫碱介导的舍曲林亚胺形成的方法，并在本文中进行了介绍。4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘、舍曲林四氢萘酮(2)和一甲胺之间的缩合反应在乙醇中进行，无需传统的脱水剂，如如 TiCl4，或更新颖的方法，如分子筛，这两种方法都会产生有害的副产品和固体废物。利用了亚胺 3 在此类溶剂中的低溶解度，使得反应平衡有利地增强了亚胺的形成。此外，
• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要
• Protic additives or impurities promote imine reduction with pinacolborane
  作者：Blake S. N. Huchenski、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1039/c8ob02330a

  日期：——

  enantioinduction. While the reactions described herein are not competitive in conversion with established imine reduction technologies, this work reveals that the presence of protic impurities must be considered as a promoter of side reactions in catalyzed imine hydroborations. Amines also promote imine reduction in certain cases, raising the possibility of a slow autocatalytic reaction. The ability of water

  我们在这里报告说，向亚胺和频哪醇硼烷的混合物中添加化学计量的醇或水可促进还原反应。检查了几种亚胺的反应，发现烷基亚胺被还原，而苯胺衍生的亚胺没有被有效还原。使用二氢萘酚作为添加剂会导致适度的对映体诱导，但是，筛选出的其他手性添加剂的对映体诱导可忽略不计。尽管本文所述的反应与已建立的亚胺还原技术在转化方面没有竞争性，但这项工作表明，必须将质子杂质的存在视为催化亚胺氢硼化反应中副反应的促进剂。在某些情况下，胺还可以促进亚胺的还原，增加了缓慢的自催化反应的可能性。
• Method for preparing sertraline
  申请人：ORION CORPORATION FERMION

  公开号：US20030050509A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  (1S-cis)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine (sertraline) may be prepared by hydrogenating of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine in the presence of a dehalogenation inhibitor, e.g., triphenylphosphite or trimethylphosphite and a catalyst.

  (1S-cis)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺（舍曲林）可以通过在存在去卤化抑制剂（例如三苯基膦酸酯或三甲基膦酸酯）和催化剂的情况下，氢化N-[4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘基亚甲基]甲胺来制备。
• Process for the preparation of ketimines
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06693218B1

  公开（公告）日：2004-02-17

  Described is a process for the preparation of compounds of formula (1a) which comprises reacting an isomeric mixture consisting of from 75 to 95% of compound of formula (2a) and from 5 to 25% of a compound of formula (2b) with methylamine, in a suitable solvent, to form a sertraline-imine isomeric mixture consisting of from 75 to 95% of formula (1a) and from 5 to 25% of formula (1b)(A1), or reacting an isomeric mixture consisting of from 75 to 95% of a compound of formula (2a) and from 5 to 25% of a compound of formula (2b) with methylamine, in a suitable solvent, using suitable methods of isolation to form an enriched sertraline-imine isomeric mixture, consisting of >99% of a compound of formula (1a) and <1% of a compound of formula (1b)(A2); and then subjecting the sertraline-imine isomeric mixture obtained according to reaction route (A1) or (A2), in a suitable solvent, to recrystallisation (B), in accordance with scheme (I) wherein in formula (1a), R1, R2 and R3 are each independently of the others hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C1-C4alkoxy and formulae (1b), (2a) and (2b) are as defined in the description.

  描述了一种制备化合物的过程，其中包括将由75%至95%的式(2a)化合物和由5%至25%的式(2b)化合物组成的异构混合物与甲胺在适当的溶剂中反应，形成由75%至95%的式(1a)和由5%至25%的式(1b)组成的盐酸舍曲林亚胺异构混合物(A1)，或者将由75%至95%的式(2a)化合物和由5%至25%的式(2b)化合物组成的异构混合物与甲胺在适当的溶剂中反应，使用适当的分离方法形成富集的盐酸舍曲林亚胺异构混合物，其中>99%为式(1a)化合物，<1%为式(1b)化合物(A2)；然后将根据反应途径(A1)或(A2)获得的盐酸舍曲林亚胺异构混合物在适当的溶剂中进行再结晶(B)，符合方案(I)中的式(1a)，其中在式(1a)中，R1、R2和R3分别独立于其他，为氢、卤素、三氟甲基或C1-C4烷氧基，式(1b)、(2a)和(2b)的定义如描述中所述。