8-Hydroxy-6-methoxytetralone | 99050-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-Hydroxy-6-methoxytetralone
• 英文别名: 8-hydroxy-6-methoxy-1-tetralone；8-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；8-Hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 99050-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FURQCHFPXBIWNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-6-methoxytetralone 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钌催化苯并环丁烯酮-酮醇环加成：合并 C-C 键活化和转移氢化偶联用于 II 型聚酮化合物结构

  摘要：

  描述了苯并环丁烯酮通过 CC 键氧化加成的第一个对映选择性分子间金属催化环加成。在 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌 (0) 络合物存在下，四氢萘酮衍生的酮醇和苯并环丁烯酮结合形成具有完全区域和非对映选择性以及高对映选择性的环加合物。利用该方法制备了安古环素天然产物沙霉素的“湾区”亚结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05724
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethoxyphenyl)butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 PPA 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-Hydroxy-6-methoxytetralone
  参考文献：
  名称：

  cannihrene 1 的合成和13 C 核磁共振分配：大麻成分

  摘要：

  已经探索了两种合成大麻烯 1 (1) 的方法。6,8-二甲氧基四氢萘酮的一锅退火首先形成β-酮亚砜，然后加入甲基乙烯基酮，出人意料地在消除亚砜后得到萘酚(10)。获得 Cannithrene 1 (1) 的成功途径涉及 6,8-二甲氧基四氢萘酮的区域特异性去甲基化，然后将其转化为烯酮 16。溴化吡啶提供必要的芳构化，在氢解脱保护后得到 Cannithrene 1 (1)。进行了 1 的 13C nmr 分配。

  DOI：

  10.1139/v85-367

文献信息

• Urokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06258822B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有该公式的化合物是尿激酶的抑制剂，对于尿激酶在其中发挥作用的疾病的治疗是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物和在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• Ukokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有该化学式的化合物是尿激酶的抑制剂，对于尿激酶在某些疾病治疗中起作用是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物和在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• Synthesis of C4C5 Cycloalkyl-Fused and C6-Modified Chromans via<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Patchaya Sukjarean、Varisa Katesampao、Nok Noiphrom、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1002/asia.201403356

  日期：2015.4

  from 3,5‐dimethoxybenzaldehyde, some functionalized 2,3,4‐trisubstituted tricyclic 4,5‐cycloalkyl‐fused and 6‐modified chromans could be prepared via ortho‐quinone methides (o‐QMs)/hetero‐Diels–Alder (HDA) reactions of the appropriate precursors. The bromide at C6 served as a handle for introducing other substituents through palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and other functional‐group transformations

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。
• Enantioselective Transfer Hydrogenative Cycloaddition Unlocks the Total Synthesis of SF2446 B3: An Aglycone of Arenimycin and SF2446 Type II Polyketide Antibiotics
  作者：Nancy O. Huynh、Tomáš Hodík、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c06225

  日期：2023.8.9

  The first total synthesis and structure validation of an arenimycin/SF2446 type II polyketide is described, as represented by de novo construction of SF2446 B3, the aglycone shared by this family of type II polyketides. Ruthenium-catalyzed α-ketol-benzocyclobutenone [4 + 2] cycloaddition, which occurs via successive stereoablation-stereoregeneration, affects a double dynamic kinetic asymmetric transformation

  描述了芳霉素/SF2446 II 型聚酮化合物的首次全合成和结构验证，以 SF2446 B3 的从头构建为代表，SF2446 B3 是该 II 型聚酮化合物家族共有的糖苷配基。钌催化的α-酮醇-苯并环丁烯酮[4 + 2]环加成通过连续的立体消融-立体再生发生，影响双动态动力学不对称转变，其中两种外消旋起始材料结合形成拥挤的安古环素海湾区域，并控制区域、非对映体- 和对映选择性。这项工作代表了转移氢化环加成和对映选择性分子间金属催化 C-C 键活化在靶向合成中的首次应用。
• Regioselective Hydroxylation of Unsymmetrical Ketones Using Cu, H₂O₂, and Imine Directing Groups via Formation of an Electrophilic Cupric Hydroperoxide Core
  作者：Shuming Zhang、Sunipa Goswami、Karl H. G. Schulz、Karan Gill、Xinyi Yin、Jimin Hwang、Jasmine Wiese、Isabel Jaffer、Roberto R. Gil、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02647

  日期：2024.2.16

  Herein, we describe the regioselective functionalization of unsymmetrical ketones using imine directing groups, Cu, and H2O2. The C–H hydroxylation of the substrate–ligands derived from 2-substituted benzophenones occurred exclusively at the γ-position of the unsubstituted ring due to the formation of only one imine stereoisomer. Conversely, the imines derived from 4-substituted benzophenones produced

  在此，我们描述了使用亚胺导向基团、Cu 和 H 2 O 2对不对称酮进行区域选择性官能化。由于仅形成一种亚胺立体异构体，源自 2-取代二苯甲酮的底物配体的 C-H 羟基化仅发生在未取代环的 γ 位。相反，衍生自4-取代二苯甲酮的亚胺产生E / Z混合物，与Cu和H 2 O 2反应后产生两个γ-C-H羟基化产物。与我们最初的假设相反，羟基化产物的比例并不取决于E / Z异构体的比例，而是取决于反应性[LCuOOH] 1+的亲电性。详细的机理分析表明，在决定速率的亲电子芳香族羟基化之前，结合 CuOOH 核心的亚胺底物-配体发生快速异构化。改变二苯甲酮取代基和/或在导向基团的吡啶4位上引入给电子基团和吸电子基团可以微调单核[LCuOOH] 1+的亲电性，以达到显着的区域选择性（高达91:9 有利于富电子芳环的羟基化）。最后，我们进行了烷基芳基酮的 C-H 羟基化，与不对称二苯甲酮一样，可以通过