(E)-2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 50558-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 50558-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RTLPXDPVWAKOEQ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氯化(均三甲苯)[(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌(II) 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium formate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 以51%的产率得到(1R,2S)-2-benzyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Noyori–Ikariya Ru（II）配合物催化亚芳基取代的色酮和四酮的不对称转移加氢：一键还原C═C和C═O键

  摘要：

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02981
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(E)-2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并合成[ c ^ ]，从2-苄基-1-四氢萘酮呫由紫外辐射介导的串联反应

  摘要：

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。

  DOI：

  10.1021/jo8008929

文献信息

• Synthesis, structure and antimicrobial evaluation of new 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazol-2-yl-thiazol-4(5H)-ones
  作者：Deepika Gautam、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.134

  日期：2015.1

  The reaction of semicarbazide or thiosemicarbazide with 2-arylidene-1-tetralones under alkaline condition affords 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole-2-carbo(thio)amides as a mixture of cis and trans diastereoisomers of 3-H and 3a-H. The synthesis of new indazolyl-thiazol-4(5H)-ones from the condensation of cis isomer and α-halo acids is reported. A DFT study along with X-ray single crystal data

  的氨基脲或氨基硫脲与在碱性条件下，得到的3,3a 2-亚芳基-1-四氢萘酮，4,5-四氢-2反应ħ -苯并[克]吲唑-2-羰（硫代）酰胺作为混合物的顺式和3-H和3a-H的反式非对映异构体。报道了由顺式异构体和α-卤代酸的缩合反应合成新的吲唑基-噻唑-4（5 H）-酮。介绍了DFT研究以及代表性化合物的X射线单晶数据。筛选了所有八个新合成的吲唑基-噻唑-4（5 H）-的抗菌和抗真菌活性，某些化合物显示出令人鼓舞的活性。
• 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone Chalcone-like Derivatives as Potent Tyrosinase Inhibitors and Radical Scavengers
  作者：Sara Ranjbar、Abdolhossein Akbari、Najmeh Edraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Hajar Hemmatian、Omidreza Firuzi、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.2174/1570180815666180219155027

  日期：2018.9.25

  melanine biosynthesis and fruits enzymatic browning pathways. Chemical inhibitors of tyrosinase could have potential applications in cosmetics, medicine and food industry. In this study, we evaluated 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone chalcone-like derivatives as potent tyrosinase inhibitors and radical scavengers. Methods: A series of ten 2-arylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenone derivatives as tyrosinase

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸
• Hydroxy-directed hydroaluminations: A stereoselective approach to cycloalkanols from β-aryl enones
  作者：Kevin Koch、Jacqueline H. Smitrovich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88006-9

  日期：1994.2

  Various aryl substituted enones are reduced using lithium aluminum hydride to afford sterioselectively trans substituted alkanols. Mechanistic studies demonstrate 1,2 addition followed by hydroxy-directed hydroalumination of the conjugated styryl unit.

  使用氢化铝锂还原各种芳基取代的烯酮，得到立体选择性反式取代的链烷醇。机理研究表明，在共轭苯乙烯单元的1,2-羟基加氢铝化后进行了加成。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Sulfa-Michael/Aldol Cascade for the Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Tetrahydrothiophene Chromanone Derivatives
  作者：Bo-Liang Zhao、Lei Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402889

  日期：2014.12

  A bifunctional squaramide-catalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction between benzylidenechroman-4-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol with a low catalyst loading has been developed. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis of chiral spirocyclic tetrahydrothiophene chromanone derivatives with three contiguous stereocenters in high to excellent yields (up to 99 %) and with high enantioselectivities

  已经开发了一种双功能方酸酰胺催化的苯亚甲基色满-4-酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇之间的低催化剂负载量的磺胺-迈克尔/醛醇级联反应。该反应构成了具有三个连续立体中心的手性螺环四氢噻吩色满酮衍生物的简便不对称合成，产率高至极好（高达 99%）和高对映选择性（高达 92%ee）。此外，观察到温度对反应效率的显着影响，并且发现克规模合成以与较小规模反应相同的效率顺利进行。
• Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 135 - 139
  作者：Sangwan, Naresh K.、Rastogi, Shri Nivas

  DOI：——

  日期：——