5-溴-6-甲氧基-1-四氢萘酮 | 26231-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-溴-6-甲氧基-1-四氢萘酮
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-napthalen-1-one；5-bromo-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 26231-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: ROPXFOQFXJIBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-甲氧基-1-四氢萘酮 以 二氯甲烷 、 三溴化硼 为溶剂， 以16.8%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  5- substituted tetralones as inhibitors of ras farnesyl trransferase

  摘要：

  本发明提供了式(I)、(II)、(III)和(IV)的新型5-取代四酮及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和银屑病。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。

  公开号：

  US20040044057A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-溴-6-甲氧基-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  “在水上”对环境有益的亲电和自由基溴化：H 2 O 2 -HBr系统与N-溴琥珀酰亚胺

  摘要：

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.034

文献信息

• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• Directed regioselectivity of bromination of ketones with NBS: solvent-free conditions versus water
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.119

  日期：2006.7

  The reaction conditions employed directed the site of functionalisation of ketones with NBS: under solvent-free conditions α-bromination was the exclusive process, while in water, ring functionalisation occurred in the case of methoxy substituted aromatic ketones.

  所采用的反应条件指导了酮在NBS上的官能化位点：在无溶剂条件下，α-溴化是唯一的过程，而在水中，在甲氧基取代的芳族酮的情况下发生了环官能化。
• Dihydro-2h-napthalene-1-one inhibitors of ras farnesyl transferase
  申请人：——

  公开号：US20030232790A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides dihydro-2H-napthalene-1-ones of formula (V), and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof, which are useful for treating and preventing uncontrolled or abnormal proliferation of tissues, such as cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis. Specifically, the present invention relates to compounds that inhibit the farnesyl transferase enzyme. 1

  本发明提供了式（V）的二氢-2H-萘酮，以及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of structurally diverse α-conformationally restricted chalcones and related analogues
  作者：Casey J. Maguire、Graham J. Carlson、Jacob W. Ford、Tracy E. Strecker、Ernest Hamel、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c9md00127a

  日期：——

  Numerous members of the combretastatin and chalcone families of natural products function as inhibitors of tubulin polymerization through a binding interaction at the colchicine site on β-tubulin. These molecular scaffolds inspired the development of many structurally modified derivatives and analogues as promising anticancer agents. A productive design blueprint that involved molecular hybridization

  天然产物考布他汀和查尔酮家族的许多成员通过 β-微管蛋白上的秋水仙碱位点的结合相互作用充当微管蛋白聚合的抑制剂。这些分子支架激发了许多结构修饰衍生物和类似物作为有前途的抗癌药物的开发。涉及考布他汀 A-4 ( CA4 )药效团部分和查耳酮分子杂交的富有成效的设计蓝图导致发现了两种有前途的先导分子，称为KGP413和SD400。KGP413和SD400相应的水溶性磷酸前药盐选择性损伤肿瘤相关脉管系统，从而凸显了这些分子作为血管破坏剂（VDA）的潜在开发潜力。这些先前的研究促使我们目前对构象限制的查耳酮进行研究。在此，我们报告了包含CA4结构基序的环状查耳酮和相关类似物的合成，并评估了它们对人类癌细胞系 [NCI-H460（肺）、DU-145（前列腺）和 SK-OV-3 的细胞毒性。 （卵巢）]。虽然这些分子被证明作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性 (IC 50 > 20 μM)，但八个分子对所有三种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性
• Formal Total Synthesis of Atropurpuran
  作者：Takahiro Suzuki、Takeshi Koyama、Kenta Nakanishi、Susumu Kobayashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01462

  日期：2020.8.7

  Aconitum hemsleyanum, is a non-alkaloidal diterpene which possesses a unique pentacyclic skeleton that contains an unprecedented tetracyclo[5.3.3.04,9.04,12]tridecane unit. We report herein the formal total synthesis of atropurpuran. The key features of our synthetic route are a high diastereoselective construction of the tri- and tetrasubstituted carbons (i.e., C4, C5, C10, and C20) through an Yb-catalyzed

  从紫花乌头的根中分离出来的阿扑嘌呤是一种非生物碱的二萜，它具有独特的五环骨架，该骨架包含前所未有的四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷单元。我们在这里报告了阿扑嘌呤的正式全合成。我们合成路线的关键特征是在水介质中通过Yb催化的Mukaiyama aldol反应对三和四取代碳（即C4，C5，C10和C20）进行高非对映选择性构建，包括分子内Diels-Alder反应/环闭合复分解反应构建了独特的五聚紫癜的五环骨架。