6-tert-butyldimethylsiloxytetralone | 152584-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-tert-butyldimethylsiloxytetralone
• 英文别名: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetralin-1-one；6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetralone；6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 152584-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: VJNWIYUZSVECOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsiloxytetralone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 7,8-dihydro-2-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  类固醇和非类固醇氨基磺酸盐是类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  描述了合成有效途径的类固醇和非类固醇氨基磺酸盐类酶类固醇硫酸酯酶的活性定点抑制剂的途径，类固醇硫酸酯酶是绝经后妇女激素依赖型乳腺癌的治疗中的局部靶标。检查了新化合物对完整MCF-7乳腺癌细胞和胎盘微粒体中的雌酮硫酸酯酶（E1-STS）的抑制作用。雌酮的钠盐与氨磺酰氯反应，得到雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，2），可有效抑制E1-STS活性（在完整的MCF-7细胞中，0.1 microM时> 99％，IC50 = 65 pM）。时间和浓度依赖性，表明EMATE是一种活性的定点抑制剂。EMATE还具有体内口服活性。合成了5,6,7,8-四氢萘2-O-氨基磺酸盐（7）及其N-甲基化衍生物（8和9），7和10在10 microM时可将完整的MCF-7细胞中的E1-STS活性抑制79％。制备4-甲基香豆素7-O-氨基磺酸盐（COUMATE）及其衍生物（14、16和18）以扩展该系列非甾体抑制剂，并且COUMATE在10

  DOI：

  10.1021/jm970527v
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 咪唑 、 三氯化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-tert-butyldimethylsiloxytetralone
  参考文献：
  名称：

  类固醇和非类固醇氨基磺酸盐是类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  描述了合成有效途径的类固醇和非类固醇氨基磺酸盐类酶类固醇硫酸酯酶的活性定点抑制剂的途径，类固醇硫酸酯酶是绝经后妇女激素依赖型乳腺癌的治疗中的局部靶标。检查了新化合物对完整MCF-7乳腺癌细胞和胎盘微粒体中的雌酮硫酸酯酶（E1-STS）的抑制作用。雌酮的钠盐与氨磺酰氯反应，得到雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，2），可有效抑制E1-STS活性（在完整的MCF-7细胞中，0.1 microM时> 99％，IC50 = 65 pM）。时间和浓度依赖性，表明EMATE是一种活性的定点抑制剂。EMATE还具有体内口服活性。合成了5,6,7,8-四氢萘2-O-氨基磺酸盐（7）及其N-甲基化衍生物（8和9），7和10在10 microM时可将完整的MCF-7细胞中的E1-STS活性抑制79％。制备4-甲基香豆素7-O-氨基磺酸盐（COUMATE）及其衍生物（14、16和18）以扩展该系列非甾体抑制剂，并且COUMATE在10

  DOI：

  10.1021/jm970527v

文献信息

• Diels–Alder routes to angularly halogenated cis-fused bicyclic ketones: readily accessible cyclynone intermediates
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.135

  日期：2010.9

  We have developed an efficient Lewis acid-catalyzed Diels–Alder route to a series of cis-fused bicyclic ketones bearing quaternary halogenation at the angular position. We have also developed a Diels–Alder-based one-flask method for the regioselective preparation of TBS-protected 6-hydroxy tetralone and 5-hydroxy indanone derivatives.

  我们开发了一种有效的路易斯酸催化 Diels-Alder 路线，以制备一系列在角位置带有季卤化作用的顺式稠合双环酮。我们还开发了一种基于 Diels-Alder 的单瓶方法，用于区域选择性制备 TBS 保护的 6-羟基四氢萘酮和 5-羟基茚满酮衍生物。
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION-RELATED DISORDERS MEDIATED BY BRADYKININ<br/>[FR] DERIVES AMINES CYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES A L'INFLAMMATION INDUITS PAR LA BRADYKININE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004092164A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compounds of formula (I) are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation mediated by Bradykinin. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes wherein q, t, R, Ra, Rb, Rc and R2 are as defined herein.

  公式（I）的化合物对于治疗疼痛和疾病，如由炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新型化合物，其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、由Bradykinin介导的炎症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体，其中q、t、R、Ra、Rb、Rc和R2如本文所定义。
• Cyclic amine derivatives and methods of use
  申请人：Groneberg D. Robert

  公开号：US20050234044A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• α-Iodination of Ketones with MnO₂/I₂ Reagent Combination: A New Environmentally Friendly Procedure
  作者：Olivier Provot、Mouâd Alami、Gaëlle Le Bras、Alain Bekaert、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2006-926435

  日期：2006.5

  In alcoholic media, α-iodination of ketones was accomplished using MnO 2 /I 2 reagent combination in a new, environmentally friendly procedure. The reactions carried out under thermal conditions or microwave irradiation afforded α-iodo ketones in reasonable to good yields.

  在酒精介质中，酮的 α-碘化是使用 MnO 2 /I 2 试剂组合在一种新的环保程序中完成的。在热条件或微波辐射下进行的反应以合理至良好的产率提供了α-碘酮。
• A selective fluorescent turn-on NIR probe for cysteine
  作者：Xin-Dong Jiang、Jian Zhang、Xiangmin Shao、Weili Zhao

  DOI：10.1039/c2ob07046d

  日期：——

  A selective and sensitive turn-on fluorescent NIR probe for cysteine has been developed. Cleavage of 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DNBS) with thiols switches the weakly fluorescent aza-BODIPY dye (λem = 734 nm, Φf = 0.03) to a strongly fluorescent species in the NIR region (λem = 755 nm, Φf = 0.14).

  针对半胱氨酸开发出了一种选择性强、灵敏度高的开启型近红外荧光探针。2,4-二硝基苯磺酰（DNBS）与硫醇的裂解作用可将弱荧光氮杂-BODIPY 染料（λem = 734 nm，Φf = 0.03）转换为近红外区域的强荧光物种（λem = 755 nm，Φf = 0.14）。