邻烯丙基苯基溴化镁 | 65272-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 邻烯丙基苯基溴化镁
• 英文名称: trans-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
• 英文别名: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-trans-1,2-diol；1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxynaphthalene-1,trans-2-diol；(1S,2S)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 65272-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NTJHWKDKOFIOSC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻烯丙基苯基溴化镁 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酸催化的芳基环氧化物水解中的过渡态效应

  摘要：

  发现氢氧根离子催化的5-甲氧基茚1,2-氧化物和6-甲氧基1,2,3,4-四氢萘-1，2-环氧的水解分别可产生75-80％的顺式二醇，仅20-25％的反式二醇为水解产物。通过在水溶液中用高氯酸处理顺式或反式二醇，然后按照时间的函数来平衡顺式/反式混合物，可以确定每个系统中顺式和反式二醇的相对稳定性。这些研究证实，每个系统中的反式二醇比相应的顺式二醇更稳定。因此，通过碳阳离子中间体进行的每个环氧化物的酸催化水解产生的稳定性较差的顺式二醇为主要产物。过渡态效应，大概是氢键性质，选择性地稳定水的过渡态，以攻击中间的2-羟基-1-茚满基碳正离子，从而在该系统中形成较不稳定的顺式二醇。过渡态效应还必须引起不稳定的顺式二醇的形成，该顺式二醇是5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘1,2-环氧化物的酸催化水解中的主要产物。然而，在该系统中，在确定顺式/反式二醇产物比率时，过渡态的空间效应可能比氢键更为重要。

  DOI：

  10.1021/jo040160j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 邻烯丙基苯基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  Nagata,W.; Terasawa,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 745 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The .alpha.- and .beta.-deuterium isotope effects in the hydrolysis of tetrahydronaphthalene epoxides: rate-limiting hydrogen migration in the spontaneous hydrolysis of 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene oxide
  作者：Richard E. Gillilan、Terese M. Pohl、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00380a028

  日期：1982.8
• Substituent effects on rates and product distributions in the hydrolysis reactions of naphthalene tetrahydro epoxides. Models for tetrahydro epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Richard E. Gillilan、Terese M. Pohl、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00380a027

  日期：1982.8
• Transition-State Effects in Acid-Catalyzed Aryl Epoxide Hydrolyses
  作者：Kyere Sampson、Augustine Paik、Bridget Duvall、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo040160j

  日期：2004.8.1

  that the trans diol in each system is more stable than the corresponding cis diol. Thus, acid-catalyzed hydrolysis of each epoxide, which proceeds via a carbocation intermediate, yields the less stable cis diol as the major product. Transition-state effects, presumably of a hydrogen-bonding nature, selectively stabilize the transition state for attack of water on the intermediate 2-hydroxy-1-indanyl

  发现氢氧根离子催化的5-甲氧基茚1,2-氧化物和6-甲氧基1,2,3,4-四氢萘-1，2-环氧的水解分别可产生75-80％的顺式二醇，仅20-25％的反式二醇为水解产物。通过在水溶液中用高氯酸处理顺式或反式二醇，然后按照时间的函数来平衡顺式/反式混合物，可以确定每个系统中顺式和反式二醇的相对稳定性。这些研究证实，每个系统中的反式二醇比相应的顺式二醇更稳定。因此，通过碳阳离子中间体进行的每个环氧化物的酸催化水解产生的稳定性较差的顺式二醇为主要产物。过渡态效应，大概是氢键性质，选择性地稳定水的过渡态，以攻击中间的2-羟基-1-茚满基碳正离子，从而在该系统中形成较不稳定的顺式二醇。过渡态效应还必须引起不稳定的顺式二醇的形成，该顺式二醇是5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘1,2-环氧化物的酸催化水解中的主要产物。然而，在该系统中，在确定顺式/反式二醇产物比率时，过渡态的空间效应可能比氢键更为重要。
• Nagata,W.; Terasawa,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 745 - 754
  作者：Nagata,W.、Terasawa,T.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图