6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 | 27752-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyltetralone；6-methoxy-2-methyl-1-tetralone；6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 27752-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00156697
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZTZCDPZRYPANDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 β-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-1-oxo-2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya, Sudin; Mandal, Asok N.; Chaudhuri, Swadesh R. Ray, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 1, p. 5 - 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methylcyanoformamide, a Highly Reactive Reagent for the Formation of β-Keto Weinreb Amides and Unsymmetrical Ketones
  作者：Jeremy Nugent、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01844

  日期：2016.8.5

  N-methoxy-N-methylcarbamoylimidazole, is reported. This reagent enables the one-pot preparation of β-carbonyl Weinreb amides from lithium enolates, one-carbon homologated Weinreb amides, and unsymmetrical ketones in one-pot procedures from various organometallic species.

  据报道，由三甲基甲硅烷基氰化物和N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰咪唑快速合成了新的高反应性试剂N-甲氧基-N-甲基氰基甲酰胺。该试剂可以一锅法从各种有机金属物种一锅法制备烯醇锂，一碳同系Weinreb酰胺和不对称酮，一锅制备β-羰基Weinreb酰胺。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates
  作者：Barry M. Trost、Gretchen M. Schroeder

  DOI：10.1002/chem.200400666

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of nonstabilized ketone enolates to generate quaternary centers has been achieved in excellent yield and enantioselectivity. Optimized conditions consist of performing the reaction in the presence of two equivalents of LDA as base, one equivalent of trimethytin chloride as a Lewis acid, 1,2-dimethoxyethane as the solvent, and a catalytic amount of a

  钯催化非稳定酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化反应生成季中心的方法，具有极好的收率和对映选择性。优化的条件包括在以下条件下进行反应：两当量的LDA作为碱，一当量的氯化三甲基锡作为路易斯酸，一当量的1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，以及催化量的由pi-形成的手性钯配合物。烯丙基氯化钯二聚体3和环己基二胺衍生的手性配体4。线性取代的，无环的1,3-二烷基取代的和未取代的烯丙基碳酸酯均具有良好的亲电性。多种α-四氢萘酮，环己酮和环戊酮可用作亲核试剂。产生的绝对构型与当前模型一致，在该模型中，空间因素控制立体界面分化。通过这种方法可获得的四级取代产物是用于进一步加工的通用底物。
• The sliding cyclohexane rearrangement
  作者：David C Harrowven、Richard F Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10014-x

  日期：1997.11

  transformed into 8-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. Yields are generally good though turnover is slow. Ultrasonic irradiation, phase transfer catalysts, crown ethers and lithium chloride all accelerate the reaction which proceeds via scission of the C-1 to C-8a bond and cyclisation by intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。
• Palladacycle-Phosphine Catalyzed Methylation of Amines and Ketones Using Methanol
  作者：Ramesh Mamidala、Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00983

  日期：2019.8.16

  Methylation of amines and ketones with palladacycle precatalyst has been performed using methanol as an environmentally benign reagent. Various ketones and amines undergo methylation reaction to yield monomethylated amines or ketones in moderate to good isolated yields. Moreover, this protocol was tested for the chemoselective methylation of 4-aminobenzenesulfonamide. The scope of the reaction was

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。