2-溴-3,4-二氢-6-羟基萘-1(2H)-酮 | 1093227-38-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-溴-3,4-二氢-6-羟基萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydro-6-hydroxynaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-bromo-6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1093227-38-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: FMEHPEBLSCYPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,4-二氢-6-羟基萘-1(2H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氘代甲醇 、 氘代乙腈 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Photo-Favorskii 环收缩反应：环尺寸的影响

  摘要：

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。

  DOI：

  10.1021/jo300850a
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到2-溴-3,4-二氢-6-羟基萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Photo-Favorskii 环收缩反应：环尺寸的影响

  摘要：

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。

  DOI：

  10.1021/jo300850a

文献信息

• BICYCLIC SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US20110195936A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Compounds that have agonist activity at one or more of the S1P receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at S1P receptors.

  提供具有在一个或多个S1P受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以作为S1P受体的激动剂。
• US8173710B2
  申请人：——

  公开号：US8173710B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• A Photo-Favorskii Ring Contraction Reaction: The Effect of Ring Size
  作者：Viju Balachandran Kammath、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Dominik Heger、Petr Klán、Marina Rubina、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo300850a

  日期：2013.3.1

  The effect of ring size on the photo-Favorskii induced ring-contraction reaction of the hydroxybenzocycloalkanonyl acetate and mesylate esters (7a–d, 8a–c) has provided new insight into the mechanism of the rearrangement. By monotonically decreasing the ring size in these cyclic derivatives, the increasing ring strain imposed on the formation of the elusive bicyclic spirocyclopropanone 20 results in

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。
• Identification of Biologically Diverse Tetrahydronaphthalen‐2‐ols through the Synthesis and Phenotypic Profiling of Chemically Diverse, Estradiol‐Inspired Compounds
  作者：Thomas Whitmarsh‐Everiss、Zhou Wang、Cecilie Hauberg Hansen、Laura Depta、Elisa Sassetti、Oliver Rafn Dan、Axel Pahl、Sonja Sievers、Luca Laraia

  DOI：10.1002/cbic.202200555

  日期：2023.3

  Synthesis and profiling of a collection of compounds containing the A/B ring system of estradiol fused to nine secondary fragments uncovered five scaffolds with diverse phenotypes, including osteoblast differentiation and autophagy inhibition as well as modulators of tubulin polymerization and potassium channels.

  合成和分析一组含有雌二醇 A/B 环系统与九个二级片段融合的化合物，揭示了五个具有不同表型的支架，包括成骨细胞分化和自噬抑制以及微管蛋白聚合和钾通道的调节剂。