螺<4.7>十二烷 | 23116-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 螺<4.7>十二烷
• 英文名称: 6'-hydroxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-dien-4-one
• 英文别名: 6′-hydroxy-3′,4′-dihydro-2′H-spiro[cyclohexane-1,1′-naphthalene]-2,5-dien-4-one；Spiro<4-oxo-cyclohexadien-1.1'-(6'-hydroxy-tetralin)>；7-hydroxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 23116-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WBGOIZBQSJORQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺<4.7>十二烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6′-hydroxy-3′,4′-dihydro-2′H-spiro[cyclohexane-1,1′-naphthalen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-ethylenediiminato)chromium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 螺<4.7>十二烷
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。
• SCHWARTZ M. A.; ROSE B. F.; HOLTON R. A.; SCOTT S. W.; VISHNUVAJJALA BABU+, J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 8, 2571-2578
  作者：SCHWARTZ M. A.、 ROSE B. F.、 HOLTON R. A.、 SCOTT S. W.、 VISHNUVAJJALA BABU+

  DOI：——

  日期：——
• Chromium–Salen Complex/Nitroxyl Radical Cooperative Catalysis: A Combination for Aerobic Intramolecular Dearomative Coupling of Phenols
  作者：Shota Nagasawa、Shogo Fujiki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00438

  日期：2021.5.7

  aerobic intramolecular dearomative coupling reaction of tethered phenols using a catalytic system consisting of a chromium–salen (Cr–salen) complex combined with a nitroxyl radical. This novel catalytic system enables formation of various spirocyclic dienone products including those unable to be accessed by previously reported methods efficiently under mild reaction conditions.

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。