5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 366017-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methoxy-1-tetralone；5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 366017-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DRGYBSPEFZKVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 碘苯二乙酸 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethoxy-6,6-bis(prop-2-enyl)-7,8-dihydro-5H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  阿替普嘌呤的合成研究：通过分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应构建五环骨架

  摘要：

  被掩盖的人才：可以通过被掩盖的邻苯并醌（MOB；参见方案）的分子内反电子需求Diels-Alder（REDDA）反应获得四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷骨架。该反应可进入阿扑嘌呤的五环构架，并能构建其他抗布雷德和笼状复杂分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201103950
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲氧基-5,6,7,8-四氢萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  受考布他汀 A-4 启发合成二氢萘类似物及其作为抗癌药物的生物学评价†‡§

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 为发现和开发多种衍生物和类似物提供了灵感，这些衍生物和类似物通过 β-微管蛋白上秋水仙碱位点的结合相互作用抑制微管蛋白聚合。 CA4的水溶性磷酸前药盐（称为CA4P ）已被证明能够选择性损伤肿瘤相关脉管系统，并开创了一类新的发育性抗癌药物，称为血管破坏剂 (VDA)。通过结构活性关系（SAR）驱动的长期研究计划，我们发现二氢萘分子支架提供了获得微管蛋白聚合的小分子抑制剂的途径。特别是，带有三甲氧基芳环侧垂的二氢萘类似物（称为KGP03 ）和类似的芳酰环（称为KGP413 ）是微管蛋白聚合的有效抑制剂（IC 50分别为 1.0 和 1.2 μM），并且表现出低 nM针对人类癌细胞系的细胞毒性。为了增强体内评价的水溶性，合成了相应的磷酸盐前药盐（分别为KGP04和KGP152 ）。在对携带人乳腺肿瘤 MDA-MB-231-luc 的 SCID-BALB/c

  DOI：

  10.1039/c8md00322j

文献信息

• 5- substituted tetralones as inhibitors of ras farnesyl trransferase
  申请人：——

  公开号：US20040044057A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides novel 5-substituted tetralones of Formulas (I), (II), (III) and (IV) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof, which are useful for treating and preventing uncontrolled or abnormal proliferation of tissues, such as cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis. Specifically, the present invention relates to compounds that inhibit the farnesyl transferase enzyme. 1

  本发明提供了式(I)、(II)、(III)和(IV)的新型5-取代四酮及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和银屑病。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of structurally diverse α-conformationally restricted chalcones and related analogues
  作者：Casey J. Maguire、Graham J. Carlson、Jacob W. Ford、Tracy E. Strecker、Ernest Hamel、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c9md00127a

  日期：——

  Numerous members of the combretastatin and chalcone families of natural products function as inhibitors of tubulin polymerization through a binding interaction at the colchicine site on β-tubulin. These molecular scaffolds inspired the development of many structurally modified derivatives and analogues as promising anticancer agents. A productive design blueprint that involved molecular hybridization

  天然产物考布他汀和查尔酮家族的许多成员通过 β-微管蛋白上的秋水仙碱位点的结合相互作用充当微管蛋白聚合的抑制剂。这些分子支架激发了许多结构修饰衍生物和类似物作为有前途的抗癌药物的开发。涉及考布他汀 A-4 ( CA4 )药效团部分和查耳酮分子杂交的富有成效的设计蓝图导致发现了两种有前途的先导分子，称为KGP413和SD400。KGP413和SD400相应的水溶性磷酸前药盐选择性损伤肿瘤相关脉管系统，从而凸显了这些分子作为血管破坏剂（VDA）的潜在开发潜力。这些先前的研究促使我们目前对构象限制的查耳酮进行研究。在此，我们报告了包含CA4结构基序的环状查耳酮和相关类似物的合成，并评估了它们对人类癌细胞系 [NCI-H460（肺）、DU-145（前列腺）和 SK-OV-3 的细胞毒性。 （卵巢）]。虽然这些分子被证明作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性 (IC 50 > 20 μM)，但八个分子对所有三种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性
• Formal Total Synthesis of Atropurpuran
  作者：Takahiro Suzuki、Takeshi Koyama、Kenta Nakanishi、Susumu Kobayashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01462

  日期：2020.8.7

  Aconitum hemsleyanum, is a non-alkaloidal diterpene which possesses a unique pentacyclic skeleton that contains an unprecedented tetracyclo[5.3.3.04,9.04,12]tridecane unit. We report herein the formal total synthesis of atropurpuran. The key features of our synthetic route are a high diastereoselective construction of the tri- and tetrasubstituted carbons (i.e., C4, C5, C10, and C20) through an Yb-catalyzed

  从紫花乌头的根中分离出来的阿扑嘌呤是一种非生物碱的二萜，它具有独特的五环骨架，该骨架包含前所未有的四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷单元。我们在这里报告了阿扑嘌呤的正式全合成。我们合成路线的关键特征是在水介质中通过Yb催化的Mukaiyama aldol反应对三和四取代碳（即C4，C5，C10和C20）进行高非对映选择性构建，包括分子内Diels-Alder反应/环闭合复分解反应构建了独特的五聚紫癜的五环骨架。
• Computational and Experimental Studies of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation of Arenes Yield a More Reactive Derivative, 4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide
  作者：Andrew M. Camelio、Yong Liang、Anders M. Eliasen、Trevor C. Johnson、Changxia Yuan、Alex W. Schuppe、K. N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01079

  日期：2015.8.21

  experimentally determined to possess enhanced reactivity, has expanded the scope of the reaction while maintaining a high level of tolerance for diverse functional groups. The reaction proceeds through a novel “reverse-rebound” mechanism with diradical intermediates. Mechanistic insight was achieved through isolation and characterization of minor byproducts, determination of linear free energy correlations, and

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。
• Cleavage of Aromatic Methyl Ethers by Chloroaluminate Ionic Liquid Reagents
  作者：Gerardus J. Kemperman、Theodorus A. Roeters、Peter W. Hilberink

  DOI：10.1002/ejoc.200210666

  日期：2003.5

  application of [TMAH][Al2Cl7] feasible, we have developed a safe upscalable method for its preparation. Furthermore, the scope of ether cleavage by the ionic liquid reagent [TMAH][Al2Cl7] was investigated and it was found that aromatic methyl-, allyl-, and benzyl-ether cleavage is applicable to a variety of heterocyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  我们意外地发现氯铝酸盐离子液体可以在令人惊讶的温和条件下裂解芳香族甲基醚。三种离子液体，即。[TMAH][Al2Cl7]、[BMIM][Al2Cl7]、[EMIM][Al2Cl6I] 和氯化铝在 4-甲氧基官能团的 4,5-二甲氧基茚满酮的选择性去甲基化中进行了比较。与氯化铝 (70:30) 相比，离子液体表现出非常高的选择性 (96:4)。此外，当使用离子液体时，反应时间大大缩短。有趣的是，这三种离子液体在 4,5-二甲氧基茚满酮的去甲基化反应中表现出相同的反应性。考虑到 [TMAH][Al2Cl7] 前体的较低成本和大量可用性，我们得出结论，从工业角度来看，这是最具吸引力的离子液体。为了使 [TMAH][Al2Cl7] 的大规模应用可行，我们开发了一种安全的、可升级的制备方法。此外，研究了离子液体试剂[TMAH][Al2Cl7]对醚裂解的范围，发现芳香甲基-、烯丙基-和苄基-醚裂解适用于多种杂环化合物。(©