6-(4-methylbenzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1306613-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(4-methylbenzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-[(4-methylphenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1306613-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LTDMZNGQZUFXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-methylbenzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮衍生物作为单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列15种α-四氢萘酮（3,4-dihydro-2 H-萘-1-酮）衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。所研究的四氢萘酮衍生物在结构上与一系列色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物有关，该酮先前已被证明可充当MAO-B抑制剂。结果表明，α-四氢萘酮是高效的MAO-B抑制剂，所有化合物的IC 50值均在纳摩尔范围内（<78 nM）。尽管大多数化合物是MAO-B的选择性抑制剂，但α-四氢萘酮类也是有效的MAO-A抑制剂，其中十种化合物的IC 50均达到IC 50值在纳摩尔范围内（<792 nM）。最有效的MAO-B抑制剂6-（3-碘苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50值为4.5 nM，对MAO-B的选择性为287倍MAO-A异构体，而最有效的MAO-A抑制剂6-（3-氰基苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50MAO-A的选择性为24

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.021

文献信息

• [EN] PERIPHERAL ALKYL AND ALKENYL CHAINS EXTENDED BENZENE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZÉNIQUES À CHAÎNES ALKYLE ET ALCÉNYLE PÉRIPHÉRIQUES ÉTENDUES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：TAIWANJ PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020205455A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The compounds represented by Formula (I), which are peripheral alkyl and alkenyl chains extended benzene derivatives, are useful as dual autotaxin (ATX) / histone deacetylase (HD AC) inhibitors. These compounds may be included in a pharmaceutical composition along with a pharmaceutically acceptable carrier, and be used in a therapeutically effective amount for prophylaxis or treatment of various diseases and disorders.

  由公式（I）代表的化合物是外周烷基和烯基链延伸的苯衍生物，可作为双重自动税林(ATX) / 组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂而有用。这些化合物可以与药学上可接受的载体一起组成药物组合物，并以治疗有效量用于预防或治疗各种疾病和疾病。