顺式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢N-叔丁氧羰基-1-萘胺 | 267884-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 顺式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢N-叔丁氧羰基-1-萘胺
• 中文别名: 顺式4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-N-boc-1-萘胺；6-甲氧基-5-硝基喹啉
• 英文名称: cis-(1S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
• 英文别名: tert-butyl ((1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate；cis-4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro N-Boc-1-naphthalenamine；tert-butyl N-[(1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 267884-84-4
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₂
• 分子量: 392.325
• InChiKey: ZVQCUUBEAJLJHR-LIRRHRJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢N-叔丁氧羰基-1-萘胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4
• 作为产物：
  描述：

  D-dibenzylaminophenylglycinal 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 顺式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢N-叔丁氧羰基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4

文献信息

• Asymmetric Allylation/Ring Closing Metathesis: One-Pot Synthesis of Benzo-fused Cyclic Homoallylic Amines. Application to the Formal Synthesis of Sertraline Derivatives
  作者：Santos Fustero、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Elsa Rodríguez、Natalia Mateu、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol4017113

  日期：2013.7.19

  A one-pot asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence for the synthesis of cyclic homoallylic amines has been developed. A library of six- and seven-membered benzo-fused products has been synthesized in good yields and complete diastereoselectivity. The new methodology has been applied to the formal syntheses of the antidepressant Sertraline and the epimeric Norsertraline. The methodology is amenable for the synthesis of analogs.