2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 50558-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene-1(2H)-one；benzylidene-2 methoxy-6 tetralone-1；6-Methoxy-2-benzyliden-tetralon-1；2-Benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 50558-94-6；50558-95-7；42019-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RTLPXDPVWAKOEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-methoxy-10-(4-methylbenzylidene)-7-phenyl-7,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的噻唑并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉和噻嗪并[2,3-b]苯并[h]喹唑啉的简便合成及抗菌研究

  摘要：

  摘要 8-Methoxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione, 由 2-benzlidene-6-methoxy-3,4-dihydronapthalene-1 缩合得到(2H)-与硫脲，在离子液体 N-甲基吡啶鎓甲苯磺酸盐存在下与氯乙酸和 3-氯丙酸反应，得到 3-甲氧基-7-苯基-7,10-二氢-5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-9(6H)-one和3-甲氧基-7-苯基-5,6,10,11-四氢苯并[h][1,3]噻嗪并[2,3- b]喹唑啉-9(7H)-1。此外，硫酮与 1,2-二溴乙烷和 1,3-二溴丙烷缩合产生 3-甲氧基-7-苯基-6,7,9,10-四氢-5 H-苯并[h]噻唑并[2,3- b] 喹唑啉和 3-甲氧基-7-苯基-5,6,7,9,10,11-六氢苯并 [h][1,3] 噻嗪并

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.647145
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（3'，4'-二甲氧基亚苄基）四氢萘酮通过微管稳定化和活性氧的激活诱导抗乳腺癌活性†

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性死亡的主要原因。已经合成了2-亚苄基四氢萘酮的不同类似物，并评估了其对一组癌细胞系的抗癌活性。在这些当中，化合物13，15和19表现出强效的抗癌活性（IC 50 = 1-3μM）对人乳腺癌细胞MDA-MB-231和对非恶性细胞系无毒，HEK-293。化合物13，15和19显着稳定的微管蛋白聚合反应，并阻止了细胞周期在G0 / G1阶段的进展，而不是在微管蛋白聚合调节剂的情况下观察到的典型的有丝分裂在G2 / M期的停滞，这表明诱导了有丝分裂滑移，随后导致了细胞死亡。此外，机理研究表明，化合物13在乳腺癌细胞中诱导了活性氧的产生和凋亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸对ROS的抑制作用可防止化合物13诱导的细胞毒性。化合物13在同系大鼠乳腺肿瘤模型中显示出有效的抗癌活性（肿瘤减少74-79％），而没有任何不良副作用。耐受性最高可达1000 mg kg -1剂量有急性口服毒性。所识别

  DOI：

  10.1039/c6ra02663j

文献信息

• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• UV-light induced domino type reactions: synthesis and photophysical properties of unreported nitrogen ring junction quinazolines
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1039/c5ra00229j

  日期：——

  An expedient method for the synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines by UV light has been developed.

  已开发出一种利用紫外光合成5,6-二氢苯并[h][1,2,4]三唑[5,1-b]喹唑啉的方法。
• Efficient Ionic Liquid-Catalysed Synthesis and Antimicrobial Studies of 4,6-diaryl- and 4,5-fused pyrimidine-2-thiones
  作者：Richa Gupta、Ram Pal Chaudhary

  DOI：10.3184/174751912x13523931169712

  日期：2012.12

  One-pot three-component condensation of aromatic ketones (1-tetralones, acetophenones, indane-1,3-dione), substituted aromatic aldehydes and thiourea in the presence of N-methylpyridinium tosylate under solvent free conditions at 100–110 °C for 2–4 h afforded tetrahydrobenzo[ h]quinazoline-2-thiones, pyridimidine-2-thiones and indeno-pyrimidine-2-thiones in excellent yields. All synthesised thiones were screened for their antimicrobial activities.

  在 N-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐存在下，在无溶剂条件下于 100-110 °C、2-4 h 内以单锅三组分缩合芳香酮（1-四氢酮、苯乙酮、茚-1,3-二酮）、取代芳香醛和硫脲，得到四氢苯并[h]喹唑啉-2-硫酮、吡啶-2-硫酮和茚并嘧啶-2-硫酮，产率极高。对所有合成的亚硫酰进行了抗菌活性筛选。
• Benzopyran and benzo-fused compounds, their preparation and their use as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06117874A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  This invention relates to novel benzopyran and other benzo-fused leukotriene B.sub.4 (LTB.sub.4) antagonists and the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to a method of using such compounds as LTB.sub.4 antagonists. The compounds of this invention inhibit the action of LTB.sub.4 and are therefore useful in the treatment of LTB.sub.4 induced illnesses such as inflammatory disorders including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disease, psoriasis and other skin disorders such as eczema, erythema, pruritus and acne, stroke and other forms of reperfusion injury, graft rejection, autoimmune diseases, asthma, and other conditions where marked neutrophil infiltration occurs.

  本发明涉及新型苯并吡喃和其他苯并螺环类白三烯B.sub.4（LTB.sub.4）拮抗剂及其药学上可接受的盐，含有此类化合物的制药组合物，以及将此类化合物用作LTB.sub.4拮抗剂的方法。本发明的化合物抑制LTB.sub.4的作用，因此在治疗LTB.sub.4诱导的疾病，如炎症性疾病，包括类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠病、银屑病和其他皮肤疾病，如湿疹、红斑、瘙痒和痤疮、中风和其他再灌注损伤形式、移植排斥反应、自身免疫性疾病、哮喘以及出现明显中性粒细胞浸润的其他情况中具有用处。