6-(四氢吡喃-2-基氧基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 | 40242-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-(四氢吡喃-2-基氧基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
• 英文名称: 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 6--tetralon-(1)；6--tetralon；6-Tetrahydropyranyloxy-tetralon；6-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-tetralon；6-(Tetrahydropyranyloxy)tetralone；6-(oxan-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 40242-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XGTMNIIGLMBWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(四氢吡喃-2-基氧基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-biphenyl-4-ylmethylene-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3,4-二氢-2H-萘-1-酮（四氢萘酮）衍生物的合成及CYP24抑制活性。

  摘要：

  新型2-苄基和2-亚苄基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮（四氢萘酮）衍生物的合成及其对肾脏线粒体25-羟基维生素D（3）24-羟化酶（CYP24）的抑制活性描述。与酮康唑相比，发现2-苄基四氢萘酮衍生物是非常弱的抑制剂（IC（50）20> 100 microM），而2-苄基四氢萘酮衍生物显示出有希望的抑制活性（活性最高的衍生物IC（50）0.9 microM）。 IC（50）20 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.040
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(四氢吡喃-2-基氧基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Tetralone-Derived Retinoic Acid Metabolism Blocking Agents:  Synthesis and in Vitro Evaluation with Liver Microsomal and MCF-7 CYP26A1 Cell Assays

  摘要：

  The potent inhibitory activity of novel 2-benzyltetralone and 2-benzylidenetetralone derivatives vs liver microsomal retinoic acid metabolizing enzymes and a MCF-7 CYP26A1 cell assay is described. In the liver microsomal assay, the 2-biphenylmethyl-6-hydroxytetralone derivatives 16a and 16b were found to be potent inhibitors (IC50 = 0.5 and 0.8 mu M) compared with the broad spectrum P450 inhibitor ketoconazole and the retinoid mimetic R115866 (IC50 = 18.0 and 9.0 mu M, respectively). In the MCF-7 CYP26A1 cell assay, the 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxytetralone 5 and unsaturated benzylidene precursor 6 were found to be the most potent (IC50 = 7 and 5 mu M, respectively), which was comparable with liarozole (7 mu M) but considerably less active than R115866 (IC50 = 5 nM). With a CYP26A1 homology model, the tetralones were shown to be positioned in a hydrophobic tunnel with additional interactions, e.g., transition metal coordination and hydrogen-bonding interactions with GLY300, observed for the potent 4-hydroxyphenyl substituted inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm0501681

文献信息

• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• Synthesis and evaluation of a new class of MIF-inhibitors in activated macrophage cells and in experimental septic shock in mice
  作者：János Garai、Balázs Radnai、Eszter Vámos、Dominika Kovács、Viola Bagóné Vántus、Zoltán Rumbus、Eszter Pákai、András Garami、Gergely Gulyás-Fekete、Attila Agócs、Marcell Krekó、Khadiza Zaman、László Prókai、László Őrfi、Péter B. Jakus、Tamás Lóránd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115050

  日期：2023.2

  benzylidene-1-tetralones and -indan-1-ones were potent MIF-tautomerase inhibitors (IC50 < 10 μmol/L), and the most potent inhibitors were the 1-indanone derivatives 16 and 20. Some of these compounds acted as selective enolase or ketonase inhibitors. In addition, compounds 16, 20, 26, 37 and 61 efficiently inhibited NO, TNFα and IL-6 production in lipopolysaccharide-induced macrophages. Compound 20, 37 and 61 also inhibited

  巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种具有酶活性的促炎细胞因子。MIF 酶抑制剂的抗炎作用表明其细胞因子活性和催化活性之间存在联系。本文报道了取代亚苄基-1-茚满酮和-1-四氢萘酮衍生物作为 MIF-互变异构酶抑制剂的合成、对接和生物活性。许多这些取代的亚苄基-1-四氢萘酮和 -indan-1-one 是有效的 MIF 互变异构酶抑制剂（IC 50  < 10 μmol/L），最有效的抑制剂是 1-茚满酮衍生物16和20。Some of these compounds acted as selective enolase or ketonase inhibitors. 此外，化合物16、20 、 26、37和61有效抑制脂多糖诱导的巨噬细胞中 NO、TNFα 和 IL-6 的产生。化合物20、37和61也抑制 ROS 的产生，化合物26和37消除了NF-κB 的激活。化合物37显着增强了
• 一种芳香类化合物及其制备方法及在制备雌激素受体降解剂中的用途
  申请人：HINOVA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO2023241598A1

  公开（公告）日：2023-12-21

  本发明提供了一种芳香类化合物及其制备方法及在制备雌激素受体降解剂中的用途，属于化学药物技术领域。所述芳香类化合物是式(I)所示的化合物、或其光学异构体、或其盐、或其水合物、或其溶剂合物。本发明化合物可用于制备雌激素受体降解剂，以及制备治疗与雌激素受体相关的疾病的药物，如治疗和/或预防癌症的药物，所述癌症可以是乳腺癌。
• [EN] BENZYL TETRALINS, FORMULATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] BENZYL-TETRALINES, FORMULATIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2001042181A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  A benzyl tetralin represented by general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof where X is selected from the group consisting of halogen, C1-6 alkyl optionally substituted by at least one halogen, a fused bicyclic hydrophobic ring system and phenyl optionally substituted by at least one halogen; Y is selected from the group consisting of hydrogen and halogen; or X and Y together form the residue of a carbocyclic ring.