4-羟基-3-硝基苯甲酮 | 5464-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯甲酮
• 中文别名: 4-羟基-3-硝基苯并苯酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitro benzophenone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-nitrobenzophenone；(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 5464-98-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: UUPWIFSQHLDLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93°C
• 沸点：
  386.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2929 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酮 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-苯甲酰基-2-羟基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于二苯甲酮的荧光团选择性检测Sn 2 +离子的实验和理论研究

  摘要：

  提出了新型的基于二苯甲酮的化学传感器的合成，用于选择性检测Sn 2 +离子。竞争性金属离子的筛选是通过竞争性实验进行的。通过实验（紫外可见，荧光光谱，1 H NMR，13 C NMR，FTIR和HRMS）方法研究了化学传感器对Sn 2 +的特异性阳离子识别能力，并得到密度泛函理论研究的进一步支持。发现配合物的化学计量结合比和结合常数（K a）分别为1：1和1.50×10 4。Sn 2 +的检出限趋向于化学传感器为0.3898 ppb。提出了化学传感器相对于另一种最近报道的化学传感器的特异性和优越性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.11.051
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 sodium nitrate 、 potassium hydrogensulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-羟基-3-硝基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮或二苯甲酮衍生的新型苯并恶唑及其合成前体的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性

  摘要：

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1824-y
• 作为试剂：
  描述：

  L-methionine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4-羟基-3-硝基苯甲酮 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (S)-2-((S)-2-(2-(2-aminoacetamido)acetamido)-3-phenylpropanamido)-4-(methylthio)butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enkephalins by the method of polymeric activated esters based on 4-hydroxy-3-nitrobenzophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597660

文献信息

• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• A Convenient Synthesis of 2-Nitrophenols from 1,2-Dichlorobenzenes
  作者：Joseph Zilberman、David Ioffe、Igal Gozlan

  DOI：10.1055/s-1992-26192

  日期：——

  Aromatic nucleophilic substitution of 1,2-dichlorobenzenes 1 possessing a strong electron-withdrawing group in the 4-position with a nitrite ion give the corresponding 2-nitrophenols 5.

  具有强吸电子基团的4-位1,2-二氯苯1与亚硝酸根离子进行亲核芳香取代反应，得到相应的2-硝基酚5。
• Ionic Complex of N₂O₄with 18-Crown-6: A Highly Efficient and Selective Reagent for Nitration of Phenols
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1080/00397919908085957

  日期：1999.10

  gaseous N2O4 with 18-crown-6 affords the stable crystalline complex of NO+·18-crown-6·H(NO3)2. This ionic complex is an efficient nitrating agent for the selective mono-, di-, and trinitration of phenol and also for the selective mono-, and dinitration of substituted phenols.

  摘要 气态N2O4 与18-crown-6 相互作用得到稳定的NO+·18-crown-6·H(NO3)2 晶体络合物。这种离子络合物是一种有效的硝化剂，可用于苯酚的选择性单硝化、二硝化和三硝化以及取代苯酚的选择性单硝化和二硝化。
• Pyrimidinedione compounds, method of producing the same and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05008267A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一个基本的骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子的烷基链连接。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• An eco-friendly Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation of 4-benzylphenols into 4-hydroxybenzophenones
  作者：Jian-Gang Huang、Ying Guo、Jian-An Jiang、Hong-Wei Liu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1007/s11164-014-1801-8

  日期：2015.10

  An undecorated Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation system has been reported that enables direct transformation of 4-benzylphenols into the corresponding 4-hydroxybenzophenones. The procedure is especially suitable for electron-withdrawing group-containing substrates, which are commonly inefficient to conduct this category of oxidation. Based on well-defined p-benzoquinone methides and the confirmed ethereal intermediate, a plausible mechanism was depicted.

  一种未修饰的Co(OAc)2催化的好氧氧化系统已被报道，它能够将4-苄基苯酚直接转化为相应的4-羟基苯基酮。该方法尤其适用于含有电子吸引基团的底物，因为这类底物通常在进行此类氧化时效率较低。基于明确的对苯醌甲基和确认的醚中间体，提出了一种合理的机制。