(3-nitrophenyl)phenylmethanol | 120977-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)phenylmethanol
• 英文别名: 3-nitrobenzhydrol；(3-nitrophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 120977-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MFQIIAVCROYVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)phenylmethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.14 g的产率得到1-苄基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氨基甲酸酯在铑催化的CH胺化反应中用作试剂。

  摘要：

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.200702027
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (3-nitrophenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Diphenylcarbinyl Derivatives. I. Solvolysis of some Monosubstituted Benzhydryl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a600

文献信息

• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis: Switch between Kinetic and Thermodynamic Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200904316

  日期：2009.10.12

  Be quick or take your time, depending on your goal: A microflow method for the generation and transformation of o‐, m‐, and p‐nitro‐substituted aryl lithium compounds enabled the selective use of either the kinetically or the thermodynamically preferred intermediate. In the example pictured, a residence time of 0.06 s at −48 °C led to the formation of 1, whereas 2 was obtained exclusively when the

  快或把你的时间，根据目标：一个微流方法，用于产生和转化ø - ，米- ，和p -硝基取代的芳基锂化合物使选择性使用的任一或动力学热力学优选的中间体。在所示示例中，在-48°C下停留时间为0.06 s导致形成1，而当停留时间延长到63 s时仅获得2。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• Cationic Pd(II)/Bipyridine-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Arylaldehydes. One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shaohui Lin、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo071232k

  日期：2007.12.1

  Cationic Pd(II) complex-catalyzed addition of arylboronic acids to aldehydes with low catalyst loading was developed with high yields. One-pot synthesis of unsymmetrical triarylmethanes from arylboronic acids, aryl aldehydes, and electron-rich arenes was achieved in high yields.

  开发了高收率的阳离子Pd（II）络合物催化的芳基硼酸加成醛，催化剂负载量低。从芳基硼酸，芳基醛和富电子芳烃一锅法合成不对称三芳基甲烷的产率很高。
• Employing Arynes for the Generation of Aryl Anion Equivalents and Subsequent Reaction with Aldehydes
  作者：Rahul N. Gaykar、Anup Bhunia、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01549

  日期：2018.9.21

  a new synthetic strategy is demonstrated, where arynes are converted into aryl anion equivalents by treatment with phosphines and a base. The addition of phosphines to arynes form the phosphonium salts, which in the presence of a carbonate base generates the aryl anion equivalent. Subsequent addition of the aryl anions with aldehydes afforded the secondary alcohols.

  芳烃是高反应性的中间体，可用于各种X–H键（X = O，N，S等）的亲电芳基化。本文中，证明了一种新的合成策略，其中通过用膦和碱处理将芳烃转化为芳基阴离子当量。将膦类添加到芳烃中形成form盐，其在碳酸酯碱的存在下产生芳基阴离子当量。随后将芳基阴离子与醛加成，得到仲醇。