2-氨基-5-硝基二苯甲酮 | 1775-95-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-硝基二苯甲酮
• 中文别名: (2-氨基-5-硝基苯基)苯基酮；硝基氨基酮；2-氨基-5-硝基二苯酮；2-氨基-5-硝基苯并苯酮
• 英文名称: 2-amino-5-nitrobenzophenone
• 英文别名: (2-amino-5-nitrophenyl)(phenyl)methanone；5-nitro-2-aminobenzophenone；Ro 7-19990；(2-amino-5-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1775-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00007364
• 分子量: 242.234
• InChiKey: PZPZDEIASIKHPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C (lit.)
• 沸点：
  385.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 保留指数：
  2365;2390;2380;2388;2388
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，一般不会分解，但可以与氧化物发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  PC4935000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-5-nitrobenzophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H10N2O3
分子式
: 242.23 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Amino-5-nitrobenzophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 1775-95-7
EC-编号 217-207-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 166 - 168 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 1,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: PC4935000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶粉末。

用途：主要用于医药中间体。

生产方法：由对硝基苯胺和苯甲酰氯缩合而得。具体步骤如下：

1. 将对硝基苯胺、苯甲酰氯和氯化锌加入反应罐内，搅拌均匀。
2. 加热至物料全部熔化后，升温至140℃并保温30分钟。
3. 继续升温至约200℃，保温反应2小时。
4. 冷却至115-120℃，进行水解15小时。
5. 加入2.5倍体积的稀盐酸，冷至35℃后过滤。
6. 滤饼用稀盐酸洗涤，滤干。
7. 加入4倍量的水搅拌成糊状，调节pH至11并浸泡2-3小时（期间需补加碱以维持pH为11）。
8. 过滤，用水洗滤饼使pH值达到6-7后干燥，得到二苯酮粗品。
9. 加入适量活性炭和10倍量的乙醇，加热回流4小时。
10. 趁热过滤并冷却结晶。
11. 最终甩滤，滤饼用冷乙醇洗涤，滤干，干燥得最终产品。

收率为25%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 乌洛托品 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 硝西泮
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮卓胺席夫碱抗惊厥活性的合成与评价

  摘要：

  制备了多种 1,3-二氢-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮偶氮甲碱和 1,3-二氢-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮苯甲酰胺，表征并评估了抗惊厥活性在大鼠中使用 picrotoxin 诱导癫痫发作模型。制备的 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one azomethine 衍生物出现了潜在的抗惊厥分子支架，例如化合物 7-{(E)-[(4-nitrophenyl)methylidene]amino}-5-苯基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2-one, 7-[(E)-{[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基}氨基]-5-苯基-1,3-二氢‐2H-1,4-benzodiazepin-2-one, 7-{(E)-[(4-bromo-2,6-difluorophenyl)methylidene]amino}-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000342
• 作为产物：
  描述：

  硝西泮 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-5-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-5-nitrobenzophenone and 2'-Fluoro-2-methylamino-5-nitrobenzophenone

  摘要：

  The title compounds, C13H10N2O3 and C14H11FN2O3, were prepared by acid degradation of the 1,4-benzodiazepine drugs nitrazepam and flunitrazepam, respectively. The structure of 2-amino-5-nitrobenzophenone reported here is a polymorphic form of a known structure.

  DOI：

  10.1107/s0108270197018969

文献信息

• [EN] 5-PHENYL-LH-BENZ0 [E] [1, 4] DIAZEPINE COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH AN HYDROXAMIC ACID GROUP AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-PHÉNYL-LH-BENZO [E] [1, 4] DIAZÉPINE SUBSTITUÉS AVEC UN GROUPE D'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2009081349A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Novel hydroxamate histone deacetylase inhibitors of formula (I) wherein X is C=O or CH2 used as antineoplastic agent.

  新型羟肟酸组蛋白去乙酰化酶抑制剂的化学式(I)，其中X为C=O或CH2，用作抗肿瘤药物。
• Design, synthesis and evaluation of aminobenzophenone derivatives containing nitrogen mustard moiety as potential central nervous system antitumor agent
  作者：Rajesh K. Singh、D. N. Prasad、T. R. Bhardwaj

  DOI：10.1007/s00044-013-0582-8

  日期：2013.12

  A series of novel substituted aminobenzophenone derivatives containing nitrogen mustard moiety (5a–f) were synthesized and characterized on the basis of their IR, 1H NMR, 13C NMR, CHN, and mass spectral data. All the compounds when evaluated for chemical 4-(4-nitrobenzyl) pyridine alkylating activity proved to be active alkylating agents. All the synthesized compounds were subjected to physicochemical

  合成了一系列含有氮芥子部分（5a - f）的新型取代氨基二苯甲酮衍生物，并根据其IR，1 H NMR，13 C NMR，CHN和质谱数据进行了表征。当评估4-（4-硝基苄基）吡啶烷基化化学活性时，所有化合物均证明是活性烷基化剂。通过计算，在线软件和QikProp 3.2对所有合成的化合物进行中枢神经系统（CNS）活动所需的理化参数测定。日志P值和分析的其他计算机模拟ADME理化指标位于良好BBB渗透所需的范围之间。对人癌细胞系的体外抗增殖活性。研究了549（肺），COLO 205（结肠），U 87（胶质母细胞瘤）和IMR-32（神经母细胞瘤）。大多数测试化合物显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是化合物（5f）显示出最高的抗CNS癌细胞活性，与苯丁酸氮芥和多西紫杉醇相当。初步的构效关系（SAR）表明，5-氯氨基二苯甲酮-芥末系列（5a-c）比5-硝基氨基二苯甲酮-芥末系列（5d-f）表现出更好的抗肿瘤活性。
• Microwave-Assisted Synthesis, in silico ADME Prediction and Antibacterial Study of 2-(Substituted acetamido)-5-Nitrobenzophenone Derivatives
  作者：Tiangang Li、Sandeep Singh、Xing Zhai、Xiangqi Meng、Rajesh K. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17914

  日期：——

  A series of novel 2-amino-5-nitrobenzophenone derivatives (3-10) were synthesized and characterized by IR, 1H NMR and CHN elemental studies. All the synthesized compounds were subjected to in silico ADME predictions for determination for drug like properties. The values of physico-chemical parameters like molecular weight, nON value, nOHNH value, n-violations and the number of rotatable bonds of all the synthesized compounds also lies between the ranges that are required for good bioavailability. The synthesized compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against the Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria. Among all the compounds synthesized compounds 4, 9, 10 have shown the maximum antibacterial activity in their group whereas compounds 3, 6, 8 have shown the minimum antibacterial activity.

  一系列新型2-氨基-5-硝基苯并二苯酮衍生物（3-10）被合成并通过红外光谱学、核磁共振氢谱学和碳氢氮元素分析表征。所有合成的化合物均进行了计算药物吸收、分布、代谢和排泄（ADME）预测，以确定其类药物特性。物理化学参数值如分子量、nON值、nOHNH值、n-违规次数和可旋转键数量，所有合成的化合物均落在良好生物利用度所需的范围内。合成的化合物被测试了对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的体外抗菌活性。在所有合成的化合物中，4、9、10号化合物显示出最高的抗菌活性，而3、6、8号化合物则显示出最低的抗菌活性。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• 3-Haloquinolines by Friedländer Reaction of α-Haloketones
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Vasiliy S. Naumchik、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/jo2008252

  日期：2011.7.15

  A general approach to 3-fluoro-, 3-chloro-, and 3-bromoquinolines which relies on organosilane-promoted Friedländer reaction of α-haloketones is described. The scope of the methylene component as well as influence of the organosilane component on the outcome of the reaction is studied. The method can be used under parallel synthesis conditions.

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。

表征谱图