(3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 | 66414-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛
• 英文名称: 3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-al
• 英文别名: 3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-al；(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• CAS: 66414-44-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: LLPUNUWSDVKWLQ-LPFMPMKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 生成 3β,24-dihydroxycholesta-5,25-diene 3-(tetrahydropyran-2-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  IKEHGAVA, NOBUO;ISIKURO, MASAMITI;IKEHGAVA, NOBUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛
  参考文献：
  名称：

  从猪去氧胆酸简明合成25-羟基胆固醇

  摘要：

  已开发出一种简单、高效且经济的方法，用于从猪去氧胆酸分七步合成 25-羟基胆固醇，总产率为 39%。以3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-油酸甲酯与二异丁基氢化铝制备3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-al，取代了常规的两步反应，避免了使用有毒氧化剂CrO3。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺/H2O 对去甾醇进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 对卤代醇进行还原和脱保护，获得最终产物。这种简化的路线提高了总产率，并使用了经济且环保的试剂。

  DOI：

  10.3184/174751918x15184426915885

文献信息

• Mechanism of the second methylation in sitosterol side-chain biosynthesis in higher plants: metabolic fate of 28-hydrogens of 24-methylenecholesterol in Morus alba cell cultures
  作者：Tatsuya Okuzumi、Yuko Kaji、Hiroki Hamada、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00428-7

  日期：2000.5

  in higher plants has been investigated. Feeding studies of synthesized [28E-2H]- and [28Z-2H]-24-methylenecholesterols to cultured cells of Morus alba followed by 2H NMR analysis of the resulting isofucosterol established that the second methylation proceeded in such a manner that addition of the methyl group and proton loss occur on opposite faces of the original Δ24(28)-double bond.

  高等植物中谷甾醇侧链的生物合成涉及通过S-腺苷甲硫氨酸的攻击的两个甲基化步骤。已经研究了第二甲基化的立体化学特征，即在高等植物中从24-亚甲基胆固醇向异黄甾醇的转化。将合成的[28 E - 2 H]-和[28 Z - 2 H] -24-亚甲基胆固醇喂入桑树桑树的培养细胞中，然后对所得异黄甾醇进行2 H NMR分析，结果表明第二甲基化以这种方式进行甲基的添加和质子损失发生在原始Δ24 （28）的相对面上-双键。
• Stereochemistry of Hydrogen Addition to C-25 of Desmosterol by Sterol-.DELTA.24-Reductase of Rat Liver Homogenate.
  作者：Tomoko YAGI、Noriko KOBAYASHI、Masuo MORISAKI、Noriyuki HARA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.680

  日期：——

  Chemically synthesized (26)- and (27)-methyl-13C-labeled desmosterol (3, 5) were separately incubated with rat liver homogenate. 13C-NMR analysis of the incubation products indicated that the C-25 hydrogen of cholesterol was introduced from the si-face of 3 and the re-face of 5.

  化学合成的（26）-和（27）-甲基13C标记的去氢甾醇（3，5）与大鼠肝匀浆分别孵育。孵育产物的13 C-NMR分析表明，胆固醇C-25氢是从3的正反面和5的反面引入的。
• Stereochemistry of yeast Δ24-sterol methyl transferase
  作者：Adriana P. Acuna-Johnson、Allan C. Oehlschlager、Aldona M. Pierce、Harold D. Pierce、Eva K. Czyzewska

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00010-2

  日期：1997.5

  suggests that methyl donation to delta 24 occurs from the si face. When considered in conjunction with Arigoni's previous work, the present results infer the methylenation mediated by yeast 24-SMT proceeds by alkylation from the si face of delta 24 followed by migration of a hydrogen from C-24 to C-25 across the re face and final loss of a hydrogen from C-28 on the re face.

  S-腺苷-1-甲硫氨酸：δ24-甾醇甲基转移酶（24-SMT）介导酵母甾醇C-28碳的引入。已经表明，亚甲基化反应的推测性阳离子中间体的sulf类似物是该方法的体内和体外有效抑制剂。在这些抑制剂的存在下，酵母培养物产生了比例更高的酶天然底物zymosterol，而麦角甾醇和麦角甾烯醇的比例却降低了。还发现了新的C27-固醇代谢物。由处理后的培养物中C-24甲基化固醇与C-24非甲基化固醇的比例确定类似物的体内抑制能力[I50（microM）]，顺序如下：25-碘化胆固醇（0.07）> 24 （S）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.14）> 24（R）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.25）。放射性标记的S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM），粗酶和25-硫代胆甾醇碘化物显示的动力学抑制作用表明该抑制剂相对于zymosterol不具有竞争性，并且相对于SAM具有竞争性。与24（R）-甲基-25-硫代胆
• Facile synthesis of zymosterol and related compounds.
  作者：Noriko Ogihara、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.36.2724

  日期：——

  Facile preparations of cholesta-8, 24-dien-3β-ol, zymosterol (1__-) and the related 7, 24-diene (2__-), 5, 7, 24-triene (3__-) and 8, 14, 24-triene (4__-), all of which are potential intermediates of cholesterol or ergosterol biosynthesis, are described.

  介绍了胆甾-8, 24-二烯-3β-醇、玉米甾醇（1__-）以及相关的 7, 24-二烯（2__-）、5, 7, 24-三烯（3__-）和 8, 14, 24-三烯（4__-）的简便制备方法，所有这些物质都是胆固醇或麦角甾醇生物合成的潜在中间产物。
• Stereoselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain
  作者：Masaji Ishiguro、Naoyuki Koizumi、Mitsuhiro Yasuda、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39810000115

  日期：——

  Asymmetric reduction of steroidal 25-en-24-ones by a complex of LiAlH4 and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl led to a steroselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain.

  LiAlH 4和2,2'-二羟基-1,1'-联萘的复合物不对称地还原甾体25-en-24- one，导致羟基选择性地引入到24、25和26中胆固醇侧链的位置。