(24R)-24-hydroxycholesterol 3,24-dibenzoate | 27460-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-24-hydroxycholesterol 3,24-dibenzoate
• 英文别名: (24R)-3β,24-dibenzoyloxycholest-5-ene；3β,24α_F-bis-benzoyloxy-cholest-5-ene；3β,24α_F-Bis-benzoyloxy-cholest-5-en；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-benzoyloxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 27460-28-2
• 化学式: C₄₁H₅₄O₄
• 分子量: 610.877
• InChiKey: UFNVAABXXICIEE-MWQBXEMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-benzoyloxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate 生成 (24R)-24-hydroxycholesterol 3,24-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  IKEHGAVA, NOBUO;ISIGURO, MASADZI;TAKATSUDO, SYU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of reduction of the C-24,25 double bond in the conversion of desmosterol into cholesterol
  作者：Kyoko Takahashi、Kenichiro Hashimoto、Ayako Fujiyama、Junko Yamada、Noriko Kobayashi、Masuo Morisaki、Sayaka Nakano、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02567-4

  日期：2003.1

  the chemically prepared [24-13C, 24-2H]desmosterol to cell-free systems derived from rat liver and silkworm gut and to cultured cells of Oryza sativa followed by deuterium-decoupled 1H, 13C shift correlation NMR analysis of the biosynthesized cholesterol revealed the stereospecific incorporation of hydrogen atoms from the re-face of the C-24 position of desmosterol.

  化学制备的[24-的喂养13 C，24 2 H] 24-脱氢从大鼠肝脏和肠道蚕并培养细胞衍生的无细胞系统中稻接着氘解耦1 H，13 Ç位移相关NMR分析生物合成胆固醇的显示从所述氢原子的立体有择掺入重新24-脱氢的C-24位置的面取向。
• Stereoselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain
  作者：Masaji Ishiguro、Naoyuki Koizumi、Mitsuhiro Yasuda、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39810000115

  日期：——

  Asymmetric reduction of steroidal 25-en-24-ones by a complex of LiAlH4 and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl led to a steroselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain.

  LiAlH 4和2,2'-二羟基-1,1'-联萘的复合物不对称地还原甾体25-en-24- one，导致羟基选择性地引入到24、25和26中胆固醇侧链的位置。
• Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410
  作者：Koizumi, Naoyuki、Ishiguro, Masaji、Yasuda, Mitsuhiro、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Ercoli; de Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 720,723
  作者：Ercoli、de Ruggieri

  DOI：——

  日期：——
• Enzymic reduction of an epoxide to an alcohol
  作者：Sharon R. Steckbeck、James A. Nelson、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/ja00367a060

  日期：1982.2