2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((1R,4S)-1-methyl-4-methylsulfanyl-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran | 193419-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((1R,4S)-1-methyl-4-methylsulfanyl-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran
• CAS: 193419-52-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂S
• 分子量: 488.819
• InChiKey: OUOLTCZCWXQBPR-ZRUVSMFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((1R,4S)-1-methyl-4-methylsulfanyl-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酵母δ24-甾醇甲基转移酶的立体化学。

  摘要：

  S-腺苷-1-甲硫氨酸：δ24-甾醇甲基转移酶（24-SMT）介导酵母甾醇C-28碳的引入。已经表明，亚甲基化反应的推测性阳离子中间体的sulf类似物是该方法的体内和体外有效抑制剂。在这些抑制剂的存在下，酵母培养物产生了比例更高的酶天然底物zymosterol，而麦角甾醇和麦角甾烯醇的比例却降低了。还发现了新的C27-固醇代谢物。由处理后的培养物中C-24甲基化固醇与C-24非甲基化固醇的比例确定类似物的体内抑制能力[I50（microM）]，顺序如下：25-碘化胆固醇（0.07）> 24 （S）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.14）> 24（R）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.25）。放射性标记的S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM），粗酶和25-硫代胆甾醇碘化物显示的动力学抑制作用表明该抑制剂相对于zymosterol不具有竞争性，并且相对于SAM具有竞争性。与24（R）-甲基-25-硫代胆

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00010-2
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((1R,4S)-1-methyl-4-methylsulfanyl-pentyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  酵母δ24-甾醇甲基转移酶的立体化学。

  摘要：

  S-腺苷-1-甲硫氨酸：δ24-甾醇甲基转移酶（24-SMT）介导酵母甾醇C-28碳的引入。已经表明，亚甲基化反应的推测性阳离子中间体的sulf类似物是该方法的体内和体外有效抑制剂。在这些抑制剂的存在下，酵母培养物产生了比例更高的酶天然底物zymosterol，而麦角甾醇和麦角甾烯醇的比例却降低了。还发现了新的C27-固醇代谢物。由处理后的培养物中C-24甲基化固醇与C-24非甲基化固醇的比例确定类似物的体内抑制能力[I50（microM）]，顺序如下：25-碘化胆固醇（0.07）> 24 （S）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.14）> 24（R）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.25）。放射性标记的S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM），粗酶和25-硫代胆甾醇碘化物显示的动力学抑制作用表明该抑制剂相对于zymosterol不具有竞争性，并且相对于SAM具有竞争性。与24（R）-甲基-25-硫代胆

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00010-2