24,24-ethylenedioxy-Δ⁵-chola-3β-acetate | 86476-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,24-ethylenedioxy-Δ⁵-chola-3β-acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 86476-27-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: GNUBLWQRMWLBKJ-JBZGATTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,24-ethylenedioxy-Δ⁵-chola-3β-acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3B-羟基-D5-胆烯酸
  参考文献：
  名称：

  由20-酮戊烷有效合成胆酸

  摘要：

  的3β羟基5α-胆烷酸（一种有效的合成8）和3β-羟基Δ 5 -cholanic酸（16）进行从5α-dihydropregnenolene（起始1）和孕烯醇酮（9）。将1和9与3,3-乙二氧基丙基溴化镁的格利雅（Grignard）反应制备，然后进行乙酰化制备的单乙酸盐（3和11）选择性脱水，得到Δ20（22）-化合物（4和12），将其氢化后再酸处理和琼斯氧化生成8和16， 分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80080-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-24,24-ethylenedioxychol-Δ5,20(22)-diene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.8%的产率得到24,24-ethylenedioxy-Δ⁵-chola-3β-acetate
  参考文献：
  名称：

  由20-酮戊烷有效合成胆酸

  摘要：

  的3β羟基5α-胆烷酸（一种有效的合成8）和3β-羟基Δ 5 -cholanic酸（16）进行从5α-dihydropregnenolene（起始1）和孕烯醇酮（9）。将1和9与3,3-乙二氧基丙基溴化镁的格利雅（Grignard）反应制备，然后进行乙酰化制备的单乙酸盐（3和11）选择性脱水，得到Δ20（22）-化合物（4和12），将其氢化后再酸处理和琼斯氧化生成8和16， 分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80080-x

文献信息

• Facile synthesis of zymosterol and related compounds.
  作者：Noriko Ogihara、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.36.2724

  日期：——

  Facile preparations of cholesta-8, 24-dien-3β-ol, zymosterol (1__-) and the related 7, 24-diene (2__-), 5, 7, 24-triene (3__-) and 8, 14, 24-triene (4__-), all of which are potential intermediates of cholesterol or ergosterol biosynthesis, are described.

  介绍了胆甾-8, 24-二烯-3β-醇、玉米甾醇（1__-）以及相关的 7, 24-二烯（2__-）、5, 7, 24-三烯（3__-）和 8, 14, 24-三烯（4__-）的简便制备方法，所有这些物质都是胆固醇或麦角甾醇生物合成的潜在中间产物。
• OGIHARA, NORIKO;MORISAKI, MASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2724-2725
  作者：OGIHARA, NORIKO、MORISAKI, MASUO

  DOI：——

  日期：——