3β,24-dihydroxycholesta-5,25-diene 3-(tetrahydropyran-2-yl) ether | 78191-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,24-dihydroxycholesta-5,25-diene 3-(tetrahydropyran-2-yl) ether
• 英文别名: 24-hydroxy-3β-tetrahydropyranyloxycholesta-5,25-diene；(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhept-1-en-3-ol
• CAS: 78191-95-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: HJZXCAWVGPZVTR-JWGDBSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,24-dihydroxycholesta-5,25-diene 3-(tetrahydropyran-2-yl) ether 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (1R,4R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 生成 3β,24-dihydroxycholesta-5,25-diene 3-(tetrahydropyran-2-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  IKEHGAVA, NOBUO;ISIKURO, MASAMITI;IKEHGAVA, NOBUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain
  作者：Masaji Ishiguro、Naoyuki Koizumi、Mitsuhiro Yasuda、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39810000115

  日期：——

  Asymmetric reduction of steroidal 25-en-24-ones by a complex of LiAlH4 and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl led to a steroselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain.

  LiAlH 4和2,2'-二羟基-1,1'-联萘的复合物不对称地还原甾体25-en-24- one，导致羟基选择性地引入到24、25和26中胆固醇侧链的位置。