菜油甾醇 | 474-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 菜油甾醇
• 中文别名: 24[R]-麦角甾-5烯-3Β-醇；芸苔甾醇；(3Β,24R)-麦角甾-5-烯-3-醇
• 英文名称: Campesterol
• 英文别名: (3β,24R)-ergost-5-en-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 474-62-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 比旋光度：
  D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform)
• 沸点：
  463.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  9.972 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S23,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

植物甾醇

菜油甾醇是一种植物甾醇，是合成孕酮、雄烯二酮和氢化可的松等甾体药物的重要前体，也是植物来源的主要甾醇之一。其与动物来源的主要甾醇（胆固醇）的区别在于C24位多出一个甲基；与微生物来源的主要甾醇（麦角甾醇）相比，则在C7~8和C22~23位是饱和单键。菜油甾醇可用于检测其对乳腺癌细胞中肝脏X受体α(LXRA)转录激活的影响，也可作为甾醇标准品用于液相色谱多反应监测(LC-MRM)分析。

生物活性

CAMpesterol是一种具有降胆固醇和抗癌作用的植物甾醇。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

菜油甾醇在非增殖的人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中表现出弱毒性。在非毒性浓度范围内，随着浓度增加，菜油甾醇显著抑制由基本成纤维细胞生长因子(bFGF)诱导的HUVECs的增殖和管状形成，但不影响其迁移能力。50 μg/mL的菜油甾醇可使细胞存活率降至约56%（IC50> 50 μg/mL）。

体内研究

菜油甾醇有效地干扰了由基本成纤维细胞生长因子(bFGF)诱导的小鸡卵黄囊膜(CAM)内的新生血管形成。

化学性质

菜油甾醇为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其主要来源于淡竹叶及根茎（白茅根）、油菜种子、烤烟烟叶、白肋烟烟叶和玉米须。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等；药理药效：降低胆固醇，抗癌等活性

生产方法

重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇：通过生物信息学分析筛选了10种不同来源的7-脱氢胆固醇还原酶DHCR7，并利用CRISPR/Cas9基因编辑技术替换酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）内源的ERG5基因，构建了能高效合成菜油甾醇的菌株。实验发现整合来源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表现出最高的产量216.93 mg/L。进一步筛选出10种酵母内源启动子与PhDHCR7基因组合，显示TEF1p启动子时菜油甾醇产量最高可达253.35 mg/L。通过增加DHCR7表达盒在酵母基因组上的拷贝数，当拷贝数为3个时，菜油甾醇的产量达到最高302.27 mg/L。最终，在5 L发酵罐中进行补料分批发酵，实现了916.88 mg/L的高产率。

参考资料

[1] 周武林, 高惠芳, 吴玉玲, 等. 重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇[J]. 化工学报, 2021, 72: 4314-4324.

[2] 周玉杰. 高速逆流色谱法分离β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J]. 精细化工, 2002: 183-185.

[3] P. JAIN S. B. Isolation of Lupeol, Stigmasterol and CAMpesterol from Petroleum Ether ExtRAct of Woody Stem of Wrightia tinctoria[J]. Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9(1): 163-167.

[4] M A F RKKIL T A M. Plasma lathosterol and CAMpesterol in detection of ileal dysfunction.[J]. Scandinavian Journal of Gastroenterology, 1988, 23(1): 19-25. DOI: 10.3109/00365528809093841.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菜油甾醇 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 生成 (24R)-24-methyl-5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和24个烷基氧甾醇的C-24个对映异构体的NMR表征

  摘要：

  两对C-24差向异构体（24 - [R ）- /（24小号）-24羟基-24-甲基-5- α -胆甾3 β基乙酸酯和（24 - [R ） - /（24小号）-25-羟基-24-甲基-5- α -胆甾3 β基乙酸酯以及一些相关的24乙基氧固醇类似物立体选择性地直接从各自的父由远程合成24烷基固醇ö -insertion与2,6-反应催化量的（5,10,15,20-四甲叉基卟啉）钌（II）羰基络合物[Ru（TMP）CO]和HBr存在下的二氯吡啶N-氧化物（DCP）。1 H‐和13解释了用来区分两个差向异构对的C-NMR信号。发现C-24上的C-24烷基氧固醇是由C 5 D 5 N引起的芳族溶剂诱导的位移（ASIS）有效表征的，特别是对于取代的胆甾烷侧链中13 C共振的差异。在iso中区分端子26- / 27-CH 3的1 H和13 C信号分配的方法还结合了首选的构象分析和HMQC和HMBC技术

  DOI：

  10.1007/s11745-012-3739-1
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Morus alba 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 菜油甾醇