(25R)-5-cholesten-3β,25,26-triol 3,26-diacetate | 42737-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-5-cholesten-3β,25,26-triol 3,26-diacetate
• 英文别名: (25R)-25,26-dihydroxycholesterin-3,26-diacetat；(25R)-3β,26-diacetoxy-25-hydroxycholest-5-ene
• CAS: 42737-50-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: UWERQPJSCLPNQD-KYJBBQLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5-cholesten-3β,25,26-triol 3,26-diacetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 25,26-Dihydroxy Vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β,24-dihydroxycholesta-5,25-diene 3-(tetrahydropyran-2-yl) ether 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (25R)-5-cholesten-3β,25,26-triol 3,26-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Konfiguration des Vitamin-D₃-Metaboliten 25, 26-Dihydroxycholecalciferol: Synthese von (25<i>S</i>,26)- und (25<i>R</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher、John J. Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640328

  日期：1981.4.29

  Configuration of the Vitamin-D3-Metabolite 25,26-Dihydroxycholecalciferol: Synthesis of (25S,26)- and (25R,26)-Dihydroxycholecalciferol

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成
• Stereoselective synthesis of (25R)-26-fluoro-5-cholesten-3β,25-diol 3-acetate from methyl 3β-hydroxy-5-cholenoate
  作者：Marek M. Kabat

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82344-1

  日期：1991.7

  A stereoselective synthesis of (25R)-26-fluoro-5-cholesten-3-beta,25-diol 3-acetate (1) from methyl 3-beta-hydroxy-5-cholenoate (2) is presented. Formation of the asymmetric center at C-25 was accomplished by application of the Sharpless epoxidation methodology from 6-beta-methoxy-3-alpha,5-cyclo-5-alpha-cholest-25(27)-en-26-ol (7). Substitution of the C-27 hydroxyl group of (25R)-6-beta-methoxy-3-alpha,5-cyclo-25,26-epoxy-5-alpha-cholestan-27-ol (8) by a fluorine atom, via mesylate derivative, and subsequent reduction of the oxirane ring with LiAIH4 afforded (25R)-6-beta-methoxy-26-fluoro-3-alpha,5-cyclo-5-alpha-cholestan-25-ol (16). Deprotection of the 3-beta-hydroxy-5(6)-en system in 16 with BF3.Et2O/acetic acid yielded the title compound 1.