(25S)-3β,25,26-trihydroxycholest-5-ene | 67528-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-3β,25,26-trihydroxycholest-5-ene
• 英文别名: (25S)-25,26-dihydroxycholesterin；(25S)-25,26-dihydroxycholesterol；25(S),26-dihydroxycholesterol
• CAS: 67528-77-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: WYLBDLGJLBJKSV-XWXSNNQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-3β,25,26-trihydroxycholest-5-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 25(S),26-Dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a061
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-[2-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethylidene]-λ⁵-phosphane 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (25S)-3β,25,26-trihydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration des Vitamin-D 3 -Metaboliten 25，26-Dihydroxycholecalciferol：合成von（25 S，26）-和（25 R，26）-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640328

文献信息

• Stereoselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain
  作者：Masaji Ishiguro、Naoyuki Koizumi、Mitsuhiro Yasuda、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39810000115

  日期：——

  Asymmetric reduction of steroidal 25-en-24-ones by a complex of LiAlH4 and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl led to a steroselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain.

  LiAlH 4和2,2'-二羟基-1,1'-联萘的复合物不对称地还原甾体25-en-24- one，导致羟基选择性地引入到24、25和26中胆固醇侧链的位置。
• Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410
  作者：Koizumi, Naoyuki、Ishiguro, Masaji、Yasuda, Mitsuhiro、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——