(24Z)-(28-(2)H)ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol | 97838-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24Z)-(28-(2)H)ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol
• 英文别名: (24Z)-<28-(2)H>ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol；[28Z-2H]-24-methylenecholesterol；[28Z-2H]-methylenecholesterols
• CAS: 97838-92-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 399.665
• InChiKey: INDVLXYUCBVVKW-UJPLSCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24Z)-(28-(2)H)ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol 在 Morus alba 作用下， 反应 336000.0h， 生成 胆固醇 、 isofucosterol
  参考文献：
  名称：

  高等植物谷甾醇侧链生物合成中第二次甲基化的机制：桑白细胞培养物中24-亚甲基胆固醇的28个氢的代谢命运

  摘要：

  高等植物中谷甾醇侧链的生物合成涉及通过S-腺苷甲硫氨酸的攻击的两个甲基化步骤。已经研究了第二甲基化的立体化学特征，即在高等植物中从24-亚甲基胆固醇向异黄甾醇的转化。将合成的[28 E - 2 H]-和[28 Z - 2 H] -24-亚甲基胆固醇喂入桑树桑树的培养细胞中，然后对所得异黄甾醇进行2 H NMR分析，结果表明第二甲基化以这种方式进行甲基的添加和质子损失发生在原始Δ24 （28）的相对面上-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00428-7
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-胆-5-烯-24-醛 在 正丁基锂 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (24Z)-(28-(2)H)ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  高等植物谷甾醇侧链生物合成中第二次甲基化的机制：桑白细胞培养物中24-亚甲基胆固醇的28个氢的代谢命运

  摘要：

  高等植物中谷甾醇侧链的生物合成涉及通过S-腺苷甲硫氨酸的攻击的两个甲基化步骤。已经研究了第二甲基化的立体化学特征，即在高等植物中从24-亚甲基胆固醇向异黄甾醇的转化。将合成的[28 E - 2 H]-和[28 Z - 2 H] -24-亚甲基胆固醇喂入桑树桑树的培养细胞中，然后对所得异黄甾醇进行2 H NMR分析，结果表明第二甲基化以这种方式进行甲基的添加和质子损失发生在原始Δ24 （28）的相对面上-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00428-7

文献信息

• Mechanism of clerosterol biosynthesis in Ajuga hairy roots: stereochemistry of C-28 methylation of 24-methylene sterol
  作者：Takeshi Koami、Kiyoshi Ohyama、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01061-4

  日期：2002.7

  Biosynthesis of clerosterol, (24S)-ethylcholesta-5,25-dien-3β-ol (1), involves transfer of the methyl group from S-adenosylmethionine to the C-28 position of a 24-methylene-sterol precursor. The resulting C-24 cationic species undergoes migration of hydrogen from C-25 to C-24, followed by deprotonation from C-26 to form 1. We have now investigated the steric course of the methylation in hairy roots

  胆固醇（24 S）-乙基胆甾醇-5,25-二烯-3β-醇（1）的生物合成涉及将甲基从S-腺苷甲硫氨酸转移至24-亚甲基-固醇前体的C-28位。所得的C-24阳离子物质经历氢从C-25到C-24的迁移，然后从C-26脱质子化形成1。现在，我们已经研究了Ajuga reptans var毛状根中甲基化的空间过程。阿托普普雷。[28 E - 2 H]-和[28 Z - 2 H] -24-亚甲基胆固醇和2的进料通过对生物合成的油甾醇进行部分氢化获得的克留甾醇的1 H NMR分析表明，甲基化发生在28- si面上。
• Anastasia, Mario; Allevi, Pietro; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 595 - 600
  作者：Anastasia, Mario、Allevi, Pietro、Ciuffreda, Pierangela、Fiecchi, Alberto、Gariboldi, Pierluigi、Scala, Antonio

  DOI：——

  日期：——