<26-13C>desmosterol | 125446-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <26-13C>desmosterol
• 英文别名: (E)-Me-13C-desmosterol；(26-13C)desmosterol；desmosterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-6-methyl(713C)hept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 125446-43-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 385.635
• InChiKey: AVSXSVCZWQODGV-FVXHSHAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <26-13C>desmosterol 在 Delta24-sterol reductase 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cholesterol
  参考文献：
  名称：

  氢除C-25 24-脱氢的由固醇Δ的立体化学24蚕的还原酶，家蚕

  摘要：

  通过固醇Δ催化的反应的C-25立体化学24从昆虫，还原酶家蚕，已经通过使用调查13 C NMR光谱; 异亚丙基（孵育ë） -甲基- 13与在标签C标记的24-脱氢胆固醇，得到亲- - [R -甲基异丙基的，并且结果表示的C-25氢从立体有择引入SI双键的面取向。

  DOI：

  10.1039/c39910000688
• 作为产物：
  描述：

  (26-13C)24-hydroxy-3β-(tetrahydropyranyloxy)cholest-5-en-26-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.24h， 生成 <26-13C>desmosterol
  参考文献：
  名称：

  Ikuina, Yoji; Kanzawa, Yoko; Fujimoto, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1755 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of Hydrogen Addition to C-25 of Desmosterol by Sterol-.DELTA.24-Reductase of Rat Liver Homogenate.
  作者：Tomoko YAGI、Noriko KOBAYASHI、Masuo MORISAKI、Noriyuki HARA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.680

  日期：——

  Chemically synthesized (26)- and (27)-methyl-13C-labeled desmosterol (3, 5) were separately incubated with rat liver homogenate. 13C-NMR analysis of the incubation products indicated that the C-25 hydrogen of cholesterol was introduced from the si-face of 3 and the re-face of 5.

  化学合成的（26）-和（27）-甲基13C标记的去氢甾醇（3，5）与大鼠肝匀浆分别孵育。孵育产物的13 C-NMR分析表明，胆固醇C-25氢是从3的正反面和5的反面引入的。
• 13C Assignment of Diastereotopic C-26 and -27 Methyl Groups of 24-Methylenecholesterol: Steric Course of Hydrogen Migration from C-24 to C-25 during Its Biosynthesis in Higher Plants.
  作者：Yoshinori FUJIMOTO、Kiyoshi OHYAMA、Naoko SATO、Junko YAMADA、Masuo MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.45.224

  日期：——

  Chemical shifts of the diastereotopic methyl groups (C-26 and C-27) of 24-methylenecholesterol have been unambiguously assigned by synthesizing stereochemically defined 13C-labeled compounds. This allowed us to establish the steric course of hydrogen migration from C-24 to C-25 during the formation of 24-methylenecholesterol from a Δ24-precursor in a tissue culture of Catharanthus roseus.

  通过合成立体化学定义的 13C 标记化合物，我们明确地确定了 24-亚甲基胆固醇非对映甲基（C-26 和 C-27）的化学位移。这使我们能够确定在长春花组织培养过程中，24-亚甲基胆固醇从Δ24-前体形成过程中氢从 C-24 转移到 C-25 的立体过程。
• FUJIMOTO, YOSHINORI;IKUINA, YOJI;KAKINUMA, KATSUMI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 464-466
  作者：FUJIMOTO, YOSHINORI、IKUINA, YOJI、KAKINUMA, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, YOSHINORI;IKUINA, YOJI;NAGAKARI, MITSUHIRO;KAKINUMA, KATSUMI;IK+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2041-2046
  作者：FUJIMOTO, YOSHINORI、IKUINA, YOJI、NAGAKARI, MITSUHIRO、KAKINUMA, KATSUMI、IK+

  DOI：——

  日期：——