三苯胺 | 603-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三苯胺
• 中文别名: N,N-二苯基苯胺；三芳胺；三苯基胺
• 英文名称: N,N-diphenylaminobenzene
• 英文别名: Triphenylamine；TPA；N,N-diphenyl aniline；N,N-diphenylaniline
• CAS: 603-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• mdl: MFCD00003020
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C (lit.)
• 沸点：
  347-348 °C (lit.)
• 密度：
  0.7740
• 闪点：
  365°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 暴露限值：
  NIOSH: TWA 5 mg/m3
• 物理描述：
  Crystals or off-white lumpy solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC CRYSTALS FROM METHANOL, ETHYL ACETATE, BENZENE
• 蒸汽压力：
  3.92X10-4 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 电离电位：
  7.60 eV
• 折光率：
  Index of refraction= 1.353 @ 16 °C/D
• 保留指数：
  2055;2055
• 稳定性/保质期：

  一、基本性质

  无色至浅黄色结晶，不与苦味酸和碱类的碘化合物发生反应。该物质易溶于苯，可溶于乙醚、丙酮及热乙醇，微溶于甲醇和冷乙醇，不溶于水。其相对密度为0.7740，熔点为127℃，沸点为365℃，折光率为1.353。低毒，大鼠经口半数致死量约为3.2g/kg，具有一定的刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

在动物中：皮肤刺激

In Animals: irritation skin

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S26,37/39,S28,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YK2680000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  二、贮存 密封避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H15N
分子式
: 245.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Triphenylamine
-
化学文摘登记号(CAS 603-34-9
No.) 210-035-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 124 - 128 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
347 - 348 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YK2680000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

简介

三苯胺是一种具有特殊气味的无色至白色粉末有机化合物。其以粉末或颗粒与空气混合时可能发生粉尘爆炸。

制备

三苯胺可以通过二苯胺的芳基化反应制备。

用途

三苯胺广泛用于有机合成，并特别适用于新型电致发光材料、特种染料和医药的合成。

类别

三苯胺属于有毒物质，其毒性分级为中毒。

急性毒性

• 大鼠 LD50：3200 毫克/公斤
• 小鼠 LD50：1600 毫克/公斤

爆炸物危险特性

粉尘与空气混合遇火源可能发生爆炸。

可燃性危险特性

三苯胺可燃，火灾现场会分解产生有毒的氮氧化物气体。

储运特性

应储存在低温、通风且干燥的库房内。

灭火剂

可用水、二氧化碳、干粉或砂土进行灭火。

职业标准

职业卫生允许浓度（TWA）为 5 毫克/立方米，短时间接触容许浓度（STEL）为 10 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯胺 在 盐酸 、 铂 作用下， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 生成 二环己胺
  参考文献：
  名称：

  Hiers; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁基硫基苯 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 三苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺与烷基（芳基）ulf盐的 Ullmann型N-芳基化反应†

  摘要：

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06535k
• 作为试剂：
  描述：

  苯并恶唑 、 甲基丁胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 以67%的产率得到N-butyl-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Amination of Benzoxazoles by Visible-Light Photoredox Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378325

文献信息

• Degenerate nonlinear absorption and optical power limiting properties of asymmetrically substituted stilbenoid chromophoresElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b313185h/
  作者：Tzu-Chau Lin、Guang S. He、Paras N. Prasad、Loon-Seng Tan

  DOI：10.1039/b313185h

  日期：——

  Two-photon absorption (2PA) spectra (650–1000 nm) of a series of model chromophores were measured via a newly developed nonlinear absorption spectral technique based on a single and powerful femtosecond white-light continuum beam. The experimental results suggested that when either an electron-donor or an electron-acceptor was attached to a trans-stilbene at a para-position, an enhancement in molecular two-photon absorptivity was observed in both cases, particularly in the 650–800 nm region. However, the push–pull chromophores with both the donor and acceptor groups showed larger overall two-photon absorption cross-sections within the studied spectral region as compared to their mono-substituted analogues. The combined results of the solvent effect and the 1H-NMR studies indicated that stronger acceptors produce a more efficient intramolecular charge transfer character upon excitation, leading to increased molecular two-photon responses in this model-compound set. A fairly good 2PA based optical power limiting behavior from one of the model chromophores is also demonstrated.

  通过一种基于单个强飞秒白光连续波束的新型非线性吸收光谱技术，测定了系列模型染料在650-1000 nm范围内的双光子吸收（2PA）光谱。实验结果表明，当电子供体或电子受体分别连接到反式-均二苯代乙烯的邻位时，两种情况下都观察到分子双光子吸收性的增强，尤其是在650-800 nm区域。然而，与单取代的类似物相比，同时含有供体和受体基团的推-拉型染料在整个研究光谱范围内表现出更大的双光子吸收截面。溶剂效应和1H-NMR研究的联合结果表明，更强的受体在激发时产生更有效的分子内电荷转移特性，导致该模型化合物系列中的分子双光子响应增强。其中一种模型染料的相当好的2PA基光学功率限制行为也被展示。
• [EN] ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE ASH1L ET MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017197240A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are small molecule inhibitors of ASH1L activity and small molecules that facilitate ASH1L degradation and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了ASH1L活性的小分子抑制剂，促进ASH1L降解的小分子以及它们的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• Porphyrin-Based Conjugated Microporous Polymer Tubes: Template-Free Synthesis and A Photocatalyst for Visible-Light-Driven Thiocyanation of Anilines
  作者：Pengfei Zhang、Yucheng Yin、Zhengxin Wang、Chunyang Yu、Yizhou Zhu、Deyue Yan、Weimin Liu、Yiyong Mai

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00190

  日期：2021.4.13

  photocurrent, compared to those of the irregular solid CMP counterpart. When serving as a metal-free photocatalyst for an undocumented visible-light-driven thiocyanation of anilines, CMP-1 exhibits excellent photocatalytic performance, with single chemoselectivity and high yields for the conversion of 25 types of anilines at ambient conditions. This study fills in the gap of the tubular morphological engineering

  共轭微孔聚合物（CMP）是功能材料的一种重要类型。在这一领域，形态工程仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告通过无模板协议基于卟啉的CMP管（CMP-1）的合成。机理研究表明，CMP管是由带状结构的滚动和闭合形成的。与不规则固体CMP对应物相比，这些管具有495 m 2 / g的高比表面积，并具有改进的光学特性，包括在可见光区域的吸收更宽，三重态寿命更长，光电流更稳定。 。当用作无证的可见光驱动的苯胺的硫氰化的无金属光催化剂时，CMP-1具有优异的光催化性能，具有单一的化学选择性和高收率，可在环境条件下转化25种苯胺。这项研究填补了CMP的管状形态工程学的空白，并拓宽了其潜在应用范围。
• Star-Shaped Tripodal Chemosensors for the Detection of Aliphatic Amines
  作者：Susanne Körsten、Gerhard J. Mohr

  DOI：10.1002/chem.201000787

  日期：2011.1.17

  In this work, three new tripodal triphenylamine dyes are presented that are capable of reversibly binding amines and diamines to form hemiaminals through a covalent bond. The dyes were synthesized by the Heck reaction and possess stilbene units with one, two, or three trifluoroacetyl groups as receptor moieties. Their interaction with amines and diamines led to changes in their absorption and emission

  在这项工作中，提出了三种新的三脚架三苯胺染料，它们能够通过共价键可逆地结合胺和二胺以形成希米亚胺。该染料通过Heck反应合成，并具有带有1、2或3个三氟乙酰基作为受体部分的1,2-二苯乙烯单元。它们与胺和二胺的相互作用导致它们的吸收和发射性质发生变化，这可以通过紫外/可见光和荧光光谱检测到。研究了三氟乙酰基受体部分的数目对染料的选择性和敏感性的影响。发现我们标记为Tripod- 1的染料对二氨基烷烃的敏感性和选择性增强具有三个化学反应性的三氟乙酰基，它们仅与染料分子中的一个或两个三氟乙酰基有关。
• Hydrodebromination of Aromatic Bromides Catalyzed by Unsupported Nanoporous Gold: Heterolytic Cleavage of Hydrogen Molecule
  作者：Yuhui Zhao、Xiujuan Feng、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/cctc.202000674

  日期：2020.10.6

  Unsupported nanoporous gold (AuNPore) is a highly efficient, practically applicable, and recyclable catalyst for hydrodebromination of aromatic bromides. The AuNPore‐catalyzed hydrodebromination of aromatic bromides proceeded smoothly at relatively low hydrogen pressure and temperature to achieve good to excellent yields of the corresponding non‐bromine variants. The selective hydrodebromination reaction

  无载体纳米多孔金（AuNPore）是一种高效，实用且可回收的催化剂，可用于芳族溴化物的加氢脱溴。AuNPore催化的芳族溴化物加氢脱溴反应在相对较低的氢气压力和较低温度下进行得很顺利，从而获得了相应的非溴化变体的良好或优异的收率。选择性加氢脱溴反应仅在氯原子共存时发生。首次的机理研究表明，H-H键以异解的方式在AuNPore表面分裂，生成Au-H氢化物。

表征谱图