4-(苯基氨基)三苯胺 | 19606-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(苯基氨基)三苯胺
• 中文别名: N,N,N-三苯基-1,4-苯二胺
• 英文名称: N,N,N'-triphenyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N1,N1,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine；TPPDA；1-N,4-N,4-N-triphenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 19606-98-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: OCQFHFNWMCLWKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0 to 134.0 °C
• 沸点：
  509.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  397nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基氨基)三苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (E)-N,N'-(diphenyl)-N'-(4-diphenylaminophenyl)-3-aminobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Multistep Energy and Electron Transfer in an Oligoaniline−Oligo(p-phenylene vinylene)−Fullerene Triad

  摘要：

  A donor-donor-acceptor triad, OAn-OPV-C-60, With a redox gradient has been synthesized by covalently linking an oligoaniline (OAn), an oligo(p-phenylene vinylene) (OPV), and a fullerene (C-60) in a nonconjugated linear array. Photoluminescence and femtosecond pump-probe spectroscopy studies reveal that photoexcitation of any of the three chromophores of this triad in a polar solvent results in formation of the OAn(-)OPV(+)-C-60(-) charge-separated state, after an efficient ultrafast (< 190 fs) singlet-energy transfer to the fullerene single-texcited state. The initial OAn-OPV+-C-60(-) state can rearrange to the low-energy OAnl-OPV-C-60(-) charge-separated state via an intramolecular redox reaction. Because the competing charge recombination of the OAn-OPV+-C60- state to the ground state is fast and increases with increasing polarity of the solvent, the quantum yield for this charge shift is the highest (similar to0.4) in weakly polar solvents such as chlorobenzene. Once formed, the OAn(+)-OPV-C-60(-) state has a long lifetime (> 1 ns) due to weak electronic coupling between the distant redox sites in the excited state. The stabilization gained is more than I order of magnitude in time. The experimental results are found to be in qualitative agreement with Marcus theory. In thin films, the OAn(+)-OPV-C-60(-) state is formed at a higher rate and in higher quantum yield than in solution.

  DOI：

  10.1021/jp035549+
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(二苯基氨基)苯基]-N-苯基乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-(苯基氨基)三苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF AROMATIC AMINE
  [FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE L'AMINE AROMATIQUE

  摘要：

  本发明的一个实施例提供了一种通过苯胺与芳基卤化物反应合成取代二级胺的方法，该方法使用包括(t-Bu)3P作为配体的Pd催化剂。

  公开号：

  WO2006016684A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 在 4-(苯基氨基)三苯胺 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有合适的HOMO能级与LUMO能级，具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，有助于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率，另外，具有良好的热稳定性和成膜性。

  公开号：

  CN114634511A

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Straightforward access to novel indolo[2,3-<i>b</i>]indoles <i>via</i> aerobic copper-catalyzed [3+2] annulation of diarylamines and indoles
  作者：Taoyuan Liang、Lingzhen Gong、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00178c

  日期：——

  Herein, we report an unprecedented aerobic copper-catalyzed [3+2] annulation reaction of diarylamines with indoles, which allows direct access to novel 2-diarylaminoindolo[2,3-b]indoles, a class of potential photoelectric device molecules. The developed transformation proceeds with broad substrate scope, good functional group tolerance, high chemo-selectivity, and no need for pre-preparation of specific

  在本文中，我们报道了前所未有的需氧铜催化的二芳基胺与吲哚的[3 + 2]环化反应，该反应可直接使用新颖的2-二芳基氨基吲哚[2,3-b]吲哚，一类潜在的光电器件分子。所开发的转化过程具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高化学选择性，并且无需预先制备特定的试剂，这为难于分离的所需产物的多样化和原子经济合成提供了一条实用的途径。用常规方法准备。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US09537106B2

  公开（公告）日：2017-01-03

  Donor-acceptor compounds with nitrogen containing polyaromatics as the acceptor with emission originated from the charge transfer (CT) state is disclosed. The donor-acceptor compound is provided that has the structure of Formula 1 shown below: wherein X1 to X12 is independently selected from the group consisting of C—R and N, wherein at least one of X1 to X12 is N, wherein each R is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acids, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and at least one of the R comprises a donor group with at least two electron-donating nitrogens.

  揭示了含氮多芳环作为受体，发射源自电荷转移（CT）状态的供体-受体化合物。提供了具有下面所示的Formula 1结构的供体-受体化合物：其中X1到X12独立地选自由C-R和N组成的群，其中至少一个X1到X12是N，其中每个R独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂原子烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅基、烯基、环烯基、杂原子烯基、炔基、芳基、杂原子芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫基、砜基、磷基及其组合；并且至少一个R包括至少两个电子给予氮的供体基团。
• Diazene sulphonate as a cross-linking agent for polymers with pendant triarylamine hole-conducting units
  作者：Eva Baranovicova、Andrej Stasko、Oskar Nuyken

  DOI：10.1515/chempap-2016-0063

  日期：2016.1.1

  Diazene sulphonates are readily available compounds which are soluble in water and polar solvents. They strongly absorb the UV-VIS light and they decompose under UV irradiation via radical or ionic intermediates. These properties render them valuable, e.g. for analytical purposes and for photo-printing. In this presentation, it will be demonstrated that polymers with a pendant diazene sulphonate function

  二氮杂磺酸盐是容易获得的化合物，其可溶于水和极性溶剂。它们强烈吸收UV-VIS光，并在UV辐射下通过自由基或离子中间体分解。这些特性使其具有很高的价值，例如用于分析目的和用于照片打印。在本演示中，将证明具有重氮磺酸侧酯的聚合物起交联剂的作用，具有芳香胺侧基作为空穴传输剂的聚合物可以被认为是有机发光器件（OLED）技术的有用材料。
• Direct Access to Functionalized Indoles via Single Electron Oxidation Induced Coupling of Diarylamines with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Taoyuan Liang、He Zhao、Lingzhen Gong、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02349

  日期：2019.9.6

  Under aerobic copper catalysis, an unprecedented direct synthesis of functionalized indoles via single electron oxidation induced coupling of diarylamines with 1,3-dicarbonyl compounds is presented. The protocol proceeds with good functional group and substrate compatibility, the use of readily available feedstocks and naturally abundant catalyst system, high step and atom efficiency, as well as selectivity

  在好氧铜催化下，通过单电子氧化诱导的二芳基胺与1,3-二羰基化合物的偶联，前所未有地直接合成了官能化的吲哚。该方案以良好的官能团和底物相容性，使用现成的原料和天然丰富的催化剂体系，高步长和原子效率以及选择性为出发点，为获得具有潜在应用前景的新型吲哚提供了平台。功能分子的发现。