三(4-氨基苯基)胺 | 5981-09-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(4-氨基苯基)胺
• 中文别名: 三(4-氨苯基)胺；N,N-双(4-氨基苯基)-1,4-苯二胺
• 英文名称: 4,4',4-triaminotriphenylamine
• 英文别名: tris(4-aminophenyl)amine；TAPA；tri(4-aminophenyl)amine；N¹,N¹-bis(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine；4,4',4"-triaminotriphenylamine；4,4′,4″-triaminotriphenylamine；N,N,N-tri-(4-aminophenyl)-amine；1,3,5-tris(4-aminophenyl)amine；tris(p-aminophenyl)amine；4-N,4-N-bis(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 5981-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: SNLFYGIUTYKKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  571.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF，不溶于甲醇和水
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

三(4-氨基苯基)胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tris(4-aminophenyl)amine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三(4-氨基苯基)胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 5981-09-9
分子式： C18H18N4
三(4-氨基苯基)胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
三(4-氨基苯基)胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-深紫色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
230°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
三(4-氨基苯基)胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三(4-氨基苯基)胺由于其较强的碱性及优异的荧光性能，常被用作有机发光材料合成中的关键中间体和超分子化合物的合成单体。它在有机化学的基础研究中有着广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-氨基苯基)胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tris[4-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrryl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  三马来酰亚胺树状聚合物：螺旋到超螺旋的超分子跃迁，伴有白光发射。

  摘要：

  这里报道的是前所未有的荧光超螺旋，由螺旋相反的初级超分子聚合物组成。通过氨基烯点击反应合成了一类新的功能性树枝状大分子，它们显示了随着世代生长而交替出现的OFF / ON荧光。外围烷基改性的树枝状聚合物显示出螺旋-感觉-选择性超分子聚合，该聚合主要在含有手性溶剂的溶液中形成右旋（或左旋）螺旋超分子聚合物。随着浓度的增加，这些主要的螺旋超分子聚合物自发地沿相反的方向围绕它们自身扭曲以形成超螺旋结构。原子力显微镜和圆二色性测量被用来直接观察螺旋向超螺旋的转变，发生了螺旋方向的反转。在超螺旋形成过程中观察到异常的白光发射。

  DOI：

  10.1002/anie.201908837
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到三(4-氨基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  分层超分子聚合物中顺序成核-生长机理的温度控制。

  摘要：

  在溶液中冷却后，手性三芳基胺三酰胺单体通过堆叠成螺旋形的超分子聚合物，产生有机凝胶，随后将其捆绑成更大的纤维。有趣的是，手性自组装体的圆二色性，振动圆二色性和AFM成像显示，单柱状P螺旋原纤维在快速冷却时形成，而成束的M超螺旋纤维在缓慢冷却时形成。对这种结构分叉的机理研究表明存在强烈的记忆效应，让人联想到初级和次级成核-生长过程的复杂逐步组合。这些结果突出了顺序自组装过程对控制多个层次顺序的超分子体系结构的工具作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902898

文献信息

• Catalytic hydrogenation of carbonyl and nitro compounds using an [<i>N</i>,<i>O</i>]-chelate half-sandwich ruthenium catalyst
  作者：Zi-Jian Yao、Jing-Wei Zhu、Nan Lin、Xin-Chao Qiao、Wei Deng

  DOI：10.1039/c8dt02677g

  日期：——

  A series of N,O-chelate half-sandwich ruthenium complexes for both carbonyl and nitro compound hydrogenation have been synthesized based on β-ketoamino ligands. All complexes exhibited high activity for the catalytic hydrogenation of a series of ketones and nitroarenes with molecular H2 as the reducing reagent in aqueous medium. Consequently, the catalytic system showed the catalytic TON values of

  基于β-酮氨基配体，合成了一系列用于羰基和硝基化合物加氢的N，O-螯合物半三明治钌络合物。在水介质中，所有配合物均以分子式H 2为还原剂，对一系列酮和硝基芳烃进行催化加氢，表现出很高的活性。因此，该催化体系显示出950催化TON值在苯乙酮氢化1-苯基乙醇和1960为在1-氯-4-硝基苯p -chloroaniline氢化。对于具有给电子或吸电子基团的各种底物显示出良好的催化活性。中性钌配合物1-4使用NMR，IR和元素分析对特征进行了全面表征。使用单晶X射线衍射分析进一步证实了配合物2和4的分子结构。
• Electrophotographic photoconductor, process for forming an image, image forming apparatus and a process cartridge for the same
  申请人：——

  公开号：US20030190540A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Providing an electrophotographic photoconductor comprising a conductive support and a photoconductive layer disposed on the photoconductive support; wherein the photoconductive layer contains an azo compound expressed by a general formula <<1>>. Ar &Parenopenst;N═N—Cp) n general formula <<1>> (in the general formula <<1>>, Ar expresses one of a substituted or non-substituted aromatic carbon hydride group and heterocyclic ring aromatic series group which can be combined by way of a bond group; Cp expresses a coupler residual group; n expresses an integer of one of 1, 2, 3, and 4; at least one of the Cp is a coupler residual group selected from one of the following general formulae <<2>>, <<3>>, and <<4>>.) 1

  提供一种电照相光导体，包括导电支持和设置在光导支承上的光导层；其中，所述光导层含有一种由下式表示的偶氮化合物。
• Simpler and more efficient strategy to stabilize the chromophore orientation in electro-optic polymers with copper-free thermal Huisgen reaction
  作者：Clément Cabanetos、Errol Blart、Yann Pellegrin、Véronique Montembault、Laurent Fontaine、Frédéric Adamietz、Vincent Rodriguez、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.02.042

  日期：2011.5

  distributed in the polymer film. Materials have been prepared and exhibit large second-order nonlinear optical coefficients (d33) up to 60 pm/V at the fundamental wavelength of 1064 nm. Moreover, the thermal stability of the orientation of the chromophores could reach 150 °C upon cross-linking with such materials, which is higher than previously described cross-linkable EO polymers based on this reaction

  提出了一种新策略，该策略使用无铜热惠斯根1,3-偶极子交联反应稳定二阶材料的电光（EO）活性。其在于在极化过程之后通过基于叠氮化物和炔烃之间的1，3-偶极环加成的交联反应来冻结发色团的取向。为了达到这个目标，进行了带有分散红1发色团衍生物的新型甲基丙烯酸酯型聚合物的合成。聚合物结构在其主链上具有可交联的功能，而互补的反应性功能则由称为“掺杂剂”（DA）的小分子带来），含有几个互补的交联基团，均匀分布在聚合物薄膜中。已经制备了材料，并且在1064 nm的基本波长下具有高达60 pm / V的大二阶非线性光学系数（d 33）。而且，在与这些材料交联时，生色团的取向的热稳定性可以达到150℃，这高于基于该反应的先前描述的可交联的EO聚合物。此外，这种新策略拓宽了无铜热惠斯根1,3-偶极环加成作为EO聚合物的交联反应的可能性。
• Strategic design of triphenylamine- and triphenyltriazine-based two-dimensional covalent organic frameworks for CO₂ uptake and energy storage
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Cheng-Han Kuo、Abdulmohsen Alshehri、Christine Young、Yusuke Yamauchi、Jeonghun Kim、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c8ta04781b

  日期：——

  Importance of monomer symmetry, planarity, and nitrogen content in the crystallinity, surface area, and CO₂ uptake has been studied for two series of 2D-COFs.

  对于两系列二维共轭有机框架（2D-COFs），单体对称性、平面性和氮含量在结晶度、表面积和CO2吸收中的重要性已经被研究。
• One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines
  作者：Xueting Liang、Liang Xu、Cuihua Li、Xin Jia、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.035

  日期：2019.2

  Formal propagation of (hetero)arylamine is achieved via a one-pot Buchwald–Hartwig C–N cross-coupling and nitro reduction sequence, enabling a rapid modular synthesis of diverse amino-di(hetero)arylamines from (hetero)arylamines and halogenated nitrobenzenes. Various functionalized aromatic amines with different electronic and steric environments can be efficiently prolongated to formally incorporate

  （杂）芳基胺的形式扩散是通过一锅Buchwald-Hartwig C-N交叉偶联和硝基还原序列实现的，从而可以从（杂）芳基胺和卤代硝基苯快速模块化合成各种氨基-二（杂）芳基胺。 。可以有效地延长具有不同电子和空间环境的各种官能化芳族胺，以正式引入另一种芳基氨基片段。该方法已成功地用于合成四十多种氨基二（杂）芳基胺。在寡聚苯胺和酪氨酸激酶抑制剂伊马替尼的合成中也证明了该方法的适用性。