4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde | 1548368-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: bis(4-formyl phenyl)-N,N'-iodo-phenylamine；4-(4-formyl-N-(4-iodophenyl)anilino)benzaldehyde
• CAS: 1548368-48-4
• 化学式: C₂₀H₁₄INO₂
• 分子量: 427.241
• InChiKey: MMBVCYQYWBMSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-bis(4-cyanophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在底门控 OFET 中具有高空穴迁移率和开/关比的蝴蝶状三芳胺

  摘要：

  通过修饰的 Sonogashira 偶联反应合成了蝴蝶状三芳胺二元组，其在 OFET 中表现出良好的溶解性、热稳定性和高电荷载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.202102568
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,4'-((4-iodophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  I 型和 II 型相容的乙烯基吡啶修饰的 BODIPY 二聚体光敏剂，用于 A-549 细胞的光动力治疗

  摘要：

  本文利用乙烯基吡啶基团对BODIPY二聚体光敏剂( T-BDP 2 )进行修饰，得到VP-BDP 2光敏剂。与T-BDP 2光敏剂相比，VP-BDP 2光敏剂可以在纯水条件下工作，单线态氧产率从9.38%提高到22.2%，电荷转移速率从约30 ps提高到约10 ps，荧光成像中红色发射增强。此外，VP-BDP 2光敏剂在纯水条件下也能产生超氧自由基（O 2 ˙ - ）。VP-BDP 2光敏剂的ROS产生机制被认为是自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）机制，并通过飞秒瞬态吸收光谱和理论计算得到了验证。在A-549细胞的光动力治疗中，VP-BDP 2光敏剂在生物条件下可产生单线态氧和超氧自由基（O 2 ˙ - ），并在525 nm光下表现出高光毒性，IC 50值为12.1 μM 。此外，多偶极配置意味着VP-BDP 2光敏剂可用于800 nm激发下的双光子荧光斑马鱼成像，这为未来的双光子光动力治疗奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d3ob01130e

文献信息

• Synthesis and Characterization of Glycoconjugated Porphyrin Triphenylamine Hybrids for Targeted Two-Photon Photodynamic Therapy
  作者：Fabien Hammerer、Guillaume Garcia、Su Chen、Florent Poyer、Sylvain Achelle、Céline Fiorini-Debuisschert、Marie-Paule Teulade-Fichou、Philippe Maillard

  DOI：10.1021/jo402658h

  日期：2014.2.7

  importance. In the case of photodynamic therapy (PDT), two-photon absorption combined with active targeting of tumors could allow both spatial and chemical selectivity. In this context, we present the synthesis, spectroscopic, and biological properties of a series of porphyrin-triphenylamine hybrids with excellent singlet oxygen production capacities and good two-photon absorption.

  为了避免在根除癌症时对患者的副作用，治疗的选择性已具有战略重要性。在光动力疗法（PDT）的情况下，双光子吸收与肿瘤的主动靶向相结合可以实现空间和化学选择性。在这种情况下，我们介绍了一系列具有优异的单线态氧生产能力和良好的双光子吸收能力的卟啉-三苯胺杂化物的合成，光谱和生物学特性。
• Mitochondria-targeted cationic porphyrin-triphenylamine hybrids for enhanced two-photon photodynamic therapy
  作者：Fabien Hammerer、Florent Poyer、Laura Fourmois、Su Chen、Guillaume Garcia、Marie-Paule Teulade-Fichou、Philippe Maillard、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.024

  日期：2018.1

  of concept for two-photon activated photodynamic therapy has already been achieved for cancer treatment but the efficiency of this approach still heavily relies on the availability of photosensitizers combining high two-photon absorption and biocompatibility. In this line we recently reported on a series of porphyrin-triphenylamine hybrids which exhibit high singlet oxygen production quantum yield as

  两光子活化的光动力疗法的概念证明已经用于癌症治疗，但是这种方法的效率仍然在很大程度上取决于结合了高光子吸收和生物相容性的光敏剂的可用性。在这方面，我们最近报道了一系列卟啉-三苯胺杂化物，这些杂化物表现出高的单线态氧产生量子产率以及高的双光子吸收截面，但细胞内在化非常差。我们在此介绍了相同卟啉-三苯胺杂化系列的新型光敏剂，但带有阳离子电荷，从而导致水溶性大大增强，从而促进了细胞渗透。另外，已经发现新化合物位于线粒体中，其是光动力疗法的优选靶细胞器。
• Triphenylamine-based π-conjugated dendrimers: convenient synthesis, easy solution processability, and good hole-transporting properties
  作者：Zhong'an Li、Tenglin Ye、Sun Tang、Can Wang、Dongge Ma、Zhen Li

  DOI：10.1039/c4tc01923g

  日期：——

  As the hole-transporting layer fabricated through a facile solution process, DT2, bearing 22 triphenylamine moieties, can endow an Alq₃ based multi-layer OLED device with a maximum current efficiency of 2.36 cd A⁻¹.

  作为通过简便的溶液法制备的传输层，带有22个三苯胺基团的DT2可以赋予基于Alq3的多层OLED器件最大电流效率为2.36 cd A-1。
• A conjugated BODIPY–triphenylamine multi-aldoxime: Sonogashira coupling, ratiometric chemodosimeter and rapid detection of hypochlorite with two-photon excited fluorescence
  作者：Chao Xu、Ying Qian、Zheng-qing Qi、Chang-gui Lu、Yi-ping Cui

  DOI：10.1039/c8nj00368h

  日期：——

  bond, the fluorescence intensity at 660 nm gradually changed from weak to strong, accompanied by a slight 10 nm red-shift; in contrast, the fluorescence intensity began to decrease at 440 nm. Moreover, as the two-photon excited fluorescent NaOCl probe, BTN afforded an enhanced signal response for hypochlorite at 686 nm under two-photon excitation (λTPEFex = 800 nm). Meanwhile, successful imaging of living

  通过Sonogashira偶联反应设计并合成了一种共轭的BODIPY-三苯胺多醛肟（BTN）。基于四种醛肟的氧化还原反应，化学光度计显示红色发射（670 nm），快速响应（数秒内），高选择性和对次氯酸盐的良好敏感性。BTN分别在366 nm和588 nm处具有两个原始吸收峰，分别对应于440 nm和660 nm处的荧光发射，在次氯酸盐存在下显示出比例变化。随着次氯酸盐的添加，醛肟的氧化还原反应导致C的异构化终止。通过N键，660 nm处的荧光强度逐渐从弱变为强，伴随着轻微的10 nm红移; 相反，荧光强度在440nm处开始降低。此外，由于双光子激发荧光的NaOCl探针，BTN，得到次氯酸盐在686纳米下双光子激发（增强的信号响应λ TPEF EX = 800纳米）。同时，成功地对A-549细胞中的次氯酸盐对BTN的活细胞进行了成像。结果表明，BTN具有潜在的应用前景，并有望在生物系统和环境系统中的实际应用。
• Investigation of the Effect of Different Anchoring Groups in Phenothiazine-Triphenylamine-Based Di-Anchoring Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Nguyen Thi Hai、Le Quoc Bao、Suresh Thogiti、Rajesh Cheruku、Kwang-Soon Ahn、Jae Hong Kim

  DOI：10.1166/jnn.2017.14076

  日期：2017.5.1

  In dye-sensitized solar cells (DSSCs), as the excited electrons from dye molecules are injected into the conduction band of semiconductor films through the acceptor/anchoring moieties, the acceptor/anchoring groups have significant influences on the photovoltaic properties of the dye sensitizers. This study examined the impacts of different acceptor/anchoring groups (cyanoacetic acid and rhodanine-3-acetic) in phenothiazine-triphenylamine dye sensitizers on the optical, electrochemical photovoltaic performance of DSSCs. The overall conversion efficiency was improved significantly by replacing rhodanine-3-acetic acid (TPAPR) with cyanoacetic acid (TPAPC), which can be attributed to the higher J SC and V OC of the TPAPC device. The lower efficiency of the device based on TPAPR is due mainly to the broken conjugation between the 4-oxo-2-thioxothiazolidine ring and the acetic acid, which affects electron injection from the excited state to the conduction band of TiO2. The results are in good agreement with the photovoltaic properties of DSSCs.

  在染料敏化太阳能电池（DSSC）中，染料分子的激发电子通过受体/锚定基团注入半导体薄膜的导带，因此受体/锚定基团对染料敏化剂的光电特性有重要影响。本研究考察了吩噻嗪-三苯胺染料敏化剂中不同受体/锚定基团（氰乙酸和罗丹宁-3-乙酸）对 DSSC 的光学、电化学光伏性能的影响。用氰基乙酸（TPAPC）取代罗丹宁-3-乙酸（TPAPR）后，整体转换效率显著提高，这可归因于 TPAPC 器件具有更高的 J SC 和 V OC。基于 TPAPR 的器件效率较低的主要原因是 4-氧代-2-硫酮噻唑烷环与乙酸之间的共轭被破坏，从而影响了电子从激发态注入二氧化钛的传导带。这些结果与 DSSC 的光电特性十分吻合。