二苯胺 | 122-39-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯胺
• 中文别名: N,N-二苯胺；氨基二苯,N-苯基苯胺；联苯二胺；苯胺苯；N-苯基苯胺
• 英文名称: diphenylamine
• 英文别名: N-Phenylaniline；N,N-diphenylamine；DPA
• CAS: 122-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD00003014
• 分子量: 169.226
• InChiKey: DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  302 °C(lit.)
• 密度：
  1.16
• 蒸气密度：
  5.82 (vs air)
• 闪点：
  307 °F
• 溶解度：
  通过测试溶于酒精
• 暴露限值：
  TLV-TWA 10 mg/m3 (ACGIH and MSHA).
• 介电常数：
  3.3（11℃）
• LogP：
  3.82 at 20.2℃
• 物理描述：
  Diphenylamine is a light tan to brown solid with a pleasant odor. Sinks in water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Monoclinic leaflets from dilute alcohol
• 气味：
  Pleasant, floral odor.
• 蒸汽密度：
  5.82 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  6.70X10-4 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.94e-10 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 具有弱碱性，能与强酸形成盐，并在水稀释时析出二苯胺。遇光会变成灰黑色。可燃。 2. 高毒物质，能刺激皮肤和黏膜，引起血液中毒（生成高铁血红蛋白）等症状。其病理现象类似苯胺，但毒性略低于苯胺。空气中最高容许浓度为10 mg/m³。生产现场应保持良好通风，设备需密闭，并要求操作人员穿戴防护用具，避免直接接触。 3. 存在于主流烟气中。
• 自燃温度：
  1173 °F (634 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 燃烧热：
  -16.300 BTU/LB= -9.060 CAL/G= -379X10+5 J/KG
• 表面张力：
  39.3 DYNES/CM = 0.0393 N/M @ 60 °C
• 电离电位：
  7.40 eV
• 气味阈值：
  Odor perception threshold is 0.05 mg/L.
• 解离常数：
  pKa = 0.78 @ 24 °C
• 保留指数：
  1588;1619;1567;1597.8;1602;1589.1;1589.7;1568;1593.1;1618.8;1575;1575;1601;275.74

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

.../二苯胺/在大鼠和人体内已转化为4-羟基二苯胺。实际上，作为抗氧化剂的二苯胺会促进脂质过氧化氢的形成和氧气的消耗，同时显著抑制硫代巴比妥酸反应物质的生成。/二苯胺/取消了花生四烯酸通过环氧合酶依赖性转化产物的形成。

.../Diphenylamine/ has been converted to 4-hydroxydiphenylamine in rat and man. An antioxidant DPA actually promotes lipid hydroperoxide formation and oxygen consumption while markedly inhibiting generation of thiobarbituric acid reactive substances. /Diphenylamine/ abolishes formation of cyclooxygenase-dependent conversion products of arachidonate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿液中的代谢物包括4-羟基-DPA、4,4'-二羟基-DPA及其结合物。没有证据表明存在N-羟基化。

The urinary metabolites include 4-hydroxy-DPA, 4,4'-dihydroxy-DPA, and their conjugates. There is no evidence of N-hydroxylation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二苯胺在奶牛体内的命运已经得到了研究。在牛奶或尿液中没有检测到母化合物，但在粪便中发现了少量（1.4%）的二苯胺。主要的代谢物是单羟基和双羟基衍生物。二苯胺在牛肉肝微粒体中迅速被代谢。

...Fate of diphenylamine in dairy cow has been studied. None of the parent compound was detected in the milk or in urine, but small amount (1.4%) were identified in feces. The major metabolites were mono- and di-hydroxylated derivatives. Diphenylamine was rapidly metabolized by beef-liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

百分之五十的5 ppm二苯胺在30分钟的肝脏提取物孵化过程中消失了。据推测，二苯胺发生了微粒体羟基化，随后经过结合作用被消除。

Fifty percent of 5 ppm diphenylamine disappeared during a 30-minute incubation with liver extract. It was /suggested/ that microsomal hydroxylation of diphenylamine occurs, followed by conjugation and elimination.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对联苯胺已知的人类代谢物包括对联苯胺N-葡萄糖苷酸。

Diphenylamine has known human metabolites that include Diphenylamine N-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

二苯胺使线粒体氧化磷酸化解偶联，导致肝细胞ATP含量降低，进而引起肝细胞损伤（A15350）。在动物模型中，短期和长期暴露会导致血液学参数改变、脾脏红细胞生成增加、脾脏充血和含铁血黄素沉着（L2078）。

Diphenylamine uncouples mitochondrial oxidative phosphorylation, resulting in a decrease in hepatocellular ATP content and consequently hepatocyte injury (A15350). Short-term and long-term exposure in animal models results in altered haematological parameters, splenic erythropoiesis, splenic congestion and haemosiderosis (L2078).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

据说比苯胺更不容易通过皮肤和呼吸道吸收。

...Stated to be less readily absorbed through the skin and respiratory tract /than aniline/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给荷斯坦奶牛饲料中添加二苯胺（5 ppm）四天后，粪便中检测到了1.4%的剂量，但在尿液或牛奶中未检测到。

After administration of diphenylamine (5 ppm) in feed to holstein cow for 4 days, 1.4% of dose detected in feces but none in urine or milk.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一头荷斯坦奶牛在饲料中按每千克5毫克的剂量喂食二苯胺，持续4天。在牛奶或尿液中未检测到二苯胺残留，只有在粪便中检测到很小的一部分（总剂量的1.4%）。

A Holstein cow was fed diphenylamine at 5 ppm in the diet for 4 days. Residues of diphenylamine were not detected in the milk or urine, and only in small amounts (1.4%) of the total dose were detected in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二苯胺通过吸入和皮肤接触容易被吸收。

Diphenylamine is readily absorbed through inhalation and skin contact.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S16,S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61,S7
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921440000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• RTECS号：
  JJ7800000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 使用内衬塑料袋的麻袋进行包装，并确保密封和避光保存。需要注意防火和防热。在储存和运输过程中，请按照易燃、易爆及有毒物品的规定操作。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二苯胺
化学品英文名称：	Diphenylamine；N-Phenylaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-39-4
分子式：	C 12 H 11 N
分子量：	169.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二苯胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	未见职业中毒的报道。本品制造过程中可含有4－氨基联苯， 应注意后者的致癌性
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	153
自燃温度(℃)：	630
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：10mg／m3
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作前后不饮酒，用温水洗澡。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至灰色结晶体。
pH：
熔点(℃)：	52．85
沸点(℃)：	302
相对密度(水=1)：	1．16
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	153
引燃温度(℃)：	630
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 11 N
分子量：	169.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于苯、乙醇、乙醚等。
主要用途：	用于染料、抗氧剂、药品、炸药和农药的合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	能损害神经系统、心血管系统及血液系统。毒性作用与苯胺相似。 LD50：小鼠经口：2．9g／kg；大鼠经口：11．5g／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
二苯胺为无色至浅灰色结晶，具有香味。它不溶于水，但可溶于苯、乙醇、乙醚、冰醋酸、二硫化碳和浓无机酸。

用途
二苯胺主要用作分析试剂、氧化还原指示剂和液体干燥剂，并用于有机染料的合成。此外，它还广泛应用于橡胶防老剂、火药安定剂以及染料和农药的中间体制造。在橡胶化学品领域，二苯胺主要用于生产抗氧剂、抑制剂和促进剂；作为染料中间体，可以制备酸性黄G、酸性橙N、酸性墨水蓝A以及分散蓝5R等产品；同时，它也是塑料稳定剂、兽药硫化二苯胺、吩噻嗪的中间体。另外，二苯胺还用作硝化棉及无烟炸药的稳定剂，适用于硝酸盐、氯酸盐和其他氧化性物质的检定，进行铱的催化测定和硝酸盐的光度测定。

生产方法
二苯胺可由苯胺和苯胺盐酸盐在210-240℃、0.62MPa压力下缩合而得。若使用催化剂，则无需加入苯胺盐酸盐，直接以苯胺为原料进行缩合即可获得二苯胺。

类别
农药

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠口服 LD50：1120 毫克/公斤；小鼠口服 LD50：1230 毫克/公斤

可燃性危险特性
燃烧时产生有毒氮氧化物气体

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输

灭火剂
干粉、泡沫、砂土

职业标准
TLV-TWA：10 毫克/立方米；STEL：20 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 N,N-二苯基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和研磨条件下，使用氨基甲酰氯，通过氨基甲酰氯合成各种氨基甲酸酯的新颖有效策略

  摘要：

  我们提出了一种高效，快速，简单的策略，可在溶液中和无溶剂条件下，使用化学计量的碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）从仲胺生成中间体氨基甲酰氯，并具有优异的收率。所获得的结果表明，无论是否使用碱，收率都有所提高。最后，通过与多种不同的醇，酚，二醇和该中间体在室温下经研磨和在无溶剂条件下于微波辐射下反应，开发了一种高效，快速合成各种氨基甲酸酯衍生物的方法。各种安全碱的存在被证明在减少反应时间，增加产率和简化纯化方面是有效的。本方法不涉及任何有害的光气。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.025
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diphenylurethane from diphenylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00603056
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 磷酸二丁酯 在 二苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-甲基-1,1-二苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N,N-diaryl-ureas

  摘要：

  N,N-二芳基脲的化学式为R.sup.1 --NR.sup.2 --CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.1和R.sup.2代表芳基，R.sup.3代表烷基、芳基或芳基烷基。可以通过以下过程制备：在酸性化合物的存在下，将化学式为R.sup.1 --NH--R.sup.2的二芳胺与化学式为R.sup.3 --NCO的异氰酸酯反应，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.34具有上述含义，在高温下，在惰性溶剂和/或稀释剂的存在或缺席下进行反应。

  公开号：

  US04820871A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图