4-(phenylethynyl)triphenylamine | 96917-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)triphenylamine
• 英文别名: N,N-Diphenyl-4-(phenylethynyl)aniline；N,N-diphenyl-4-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 96917-74-7
• 化学式: C₂₆H₁₉N
• 分子量: 345.444
• InChiKey: VMUJTPXXTPGSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)triphenylamine 、 diethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18 %的产率得到diethyl 3,9-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-4,8-diphenylindolizino[6,5,4,3-ija]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法 Rh(III) 催化 N-芳基吡咯与炔烃的双重 C−H 活化/氧化成荧光尿素

  摘要：

   介绍 芘是一种含有四个稠合苯环的多环芳烃 (PAH)，因其独特的光学性质、良好的稳定性和空穴传输能力而受到广泛认可，在有机电子器件中的应用非常有吸引力（图 1）。 1 他们的平面等电子N掺杂环戊二烯[c,d]苯那烯衍生物尿拉嗪在染料敏化和钙钛矿太阳能电池（DSSC和PSC）领域引起了广泛的兴趣 2 因其作为光捕获部分和电子供体能力的出色性能（图 1）。 3  图1 在图查看器中打开PowerPoint  芘和乌拉津。 最典型的尿拉嗪合成路线 2b, 4 通常依赖于使用卤代N-芳基吡咯 2b, 4c-4e, 4j （方案1a，eq 1），但是，这些方法在底物范围和困难方面存在局限性在实现密集功能化的乌拉嗪过程中，强调需要改进的合成策略。相反，基于非卤代N-芳基吡咯的金属催化CH活化/氧化成环的合成路线几乎尚未开发出来。 Takahashi 描述了一种开创性的铬介导的从 N-芳基吡咯和炔烃逐步合成尿拉嗪的方法（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202400043
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium iodate 、 copper(I) iodide 、 1,7-菲啰啉 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(phenylethynyl)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  CuI纳米粒子催化的芳基乙炔基连接的三芳基胺的声化学合成：Sonogashira偶联的快速绿色方法。

  摘要：

  采用一种简单而绿色的方法，通过超声法制备了碘化铜纳米颗粒。因此，在CuI纳米颗粒/ Pd（PPh3）2Cl2作为有效催化体系和三乙胺作为碱在超声辐射下的存在下，通过碘取代的三芳基胺和芳基乙炔之间的Sonogashira偶联进行芳基乙炔基连接的三芳基胺的合成。优良的产品收率和短的反应时间是这种无溶剂方案的一些重要优点，这些优点是通过纳米CuI和超声条件获得的。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.05.016

文献信息

• SOLVENT-FREE CROSS-COUPLING REACTION, AND PRODUCTION METHOD USING SAID REACTION
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20210387994A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed is a cross-coupling reaction method which forms a chemical bond selected from C—N, C—B, C—C, C—O and C—S bonds, the method comprising: preparing an aromatic compound (1) having a leaving group; preparing a compound (2) capable of undergoing a cross-coupling reaction selected from an aromatic amino compound (2-1), a diboronic acid ester or the like (2-2), an aromatic boronic acid or the like (2-3), an aromatic compound (2-4) having a hydroxyl group and an aromatic compound (2-5) having a thiol group; and performing a cross-coupling reaction of the compound (1) with the compound (2) in the presence of a palladium catalyst, a base and a compound (4) having a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond, in the absence of a solvent.

  揭示了一种交叉偶联反应方法，形成所选的C—N、C—B、C—C、C—O和C—S键中的化学键，该方法包括：准备具有离去基团的芳香化合物（1）；准备能够发生交叉偶联反应的化合物（2），所选自芳香胺化合物（2-1）、二硼酸酯或类似物（2-2）、芳香硼酸或类似物（2-3）、具有羟基的芳香化合物（2-4）和具有硫醇基的芳香化合物（2-5）；在钯催化剂、碱和具有碳-碳双键或碳-碳三键的化合物（4）的存在下，在无溶剂的情况下，对化合物（1）与化合物（2）进行交叉偶联反应。
• Supramolecular Ensemble of a TICT-AIEE Active Pyrazine Derivative and CuO NPs: A Potential Photocatalytic System for Sonogashira Couplings
  作者：Harnimarta Deol、Subhamay Pramanik、Manoj Kumar、Imran A. Khan、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acscatal.6b00393

  日期：2016.6.3

  The donor–acceptor system 4 having pyrazine scaffold as an acceptor moiety coupled to donor amino groups through rotatable phenyl rings has been synthesized, which formed aggregates in aqueous media, exhibited copper induced restriction to intramolecular rotation, and served as a “not quenched” probe for the detection of copper(II) ions. During this process, the aggregates of derivative 4 acted as

  合成了具有吡嗪骨架作为受体部分的供体-受体系统4，该受体部分通过可旋转的苯环与供体氨基连接，在水介质中形成聚集体，表现出铜诱导的分子内旋转限制，并用作“未淬灭”探针用于检测铜离子。在此过程中，衍生物4的聚集体充当生成CuO NP的反应器和稳定剂，它们自身被氧化形成多胺衍生物6。有趣的是，氧化物种6 与氧化铜纳米粒子结合使用时，可作为光收集天线，并在温和且环保的条件下（室温，水性介质，空气条件和可见光辐照）在Sonogashira偶联中表现出出色的光催化效率。
• 基于1,2-二苯基乙炔为受体单元的小分子发光材料及其制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106242976A

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明属于发光材料的技术领域，公开了一种基于1,2‑二苯基乙炔为受体单元的小分子发光材料及其制备与应用。所述方法为在惰性气体的保护下，向装有溶剂的反应容器中加入1,2‑二苯基乙炔类化合物、含氮化合物及催化剂，加热搅拌反应，冷却，萃取，将有机相旋干，层析，得到基于1,2‑二苯基乙炔为受体单元的小分子发光材料。该系列材料结构单一，分子量确定；可以实现分子内电荷转移，减小了单极性发光材料载流子不平衡的问题，简化了器件结构，提高了器件性能。所述发光材料用于有机电致发光器件。
• FLUORESCENT DYE FILMS FOR DETECTING NOx-BASED EXPLOSIVES IN THE AIR, IN SOLUTIONS, AND FROM WIPE SAMPLES
  申请人：Institut Dr. Foerster GmbH & Co. KG

  公开号：US20180372704A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  A detection reagent for an analyte comprising a NOx-based group, wherein the detection reagent comprises an aryl amine and a structural formula of the aryl amine is selected from structural formulas 1, 2 or 3: wherein R 1 is selected from CO 2 − , PhCO 2 − , CO 2 X or PhCO 2 X with X═H alkyl, vinyl, allyl, homoallyl or aryl or R 1 stands for C(O)NX 2 or PhC(O)NX 2 , with X═H, alkyl, perfluoroalkyl, vinyl, allyl, homoallyl or aryl; R 2 , R 3 , R 4 , and/or R 5 independently of one another are selected from H, F, an alkyl or an aryl; and R 6 is selected from an alkyl and an aryl.

  一种用于检测含有NOx基团的分析物的检测试剂，其中检测试剂包括芳基胺，且芳基胺的结构式选自结构式1、2或3：其中，R1选自CO2−、Ph −、 X或Ph X，其中X为H、烷基、乙烯基、丙烯基、同型丙烯基或芳基，或者R1代表C(O)NX2或PhC(O)NX2，其中X为H、烷基、全氟烷基、乙烯基、丙烯基、同型丙烯基或芳基；R2、R3、R4和/或R5各自独立地选自H、F、烷基或芳基；而R6选自烷基和芳基。
• Synthesis and spectroscopic study of diphenylamino-substituted phenylene-(poly)ethynylenes: remarkable effect of acetylenic conjugation modes
  作者：Jing-Kun Fang、De-Lie An、Kan Wakamatsu、Takeharu Ishikawa、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.023

  日期：2010.2

  A series of diphenylamino-substituted phenylene-(poly)ethynylenes were successfully synthesized by a combination of Sonogashira coupling and double elimination protocol of p-substituted sulfones. When UV-light was irradiated, the amino-substituted phenylene-(poly)ethynylene emitted strong luminescence. The emission underwent a large bathochromic shift in polar solvent because of stabilization of their charge-separated excited states. Analyses of fluorescence life times of aminoacetylenes revealed that radiationless process was suppressed in the polar solvent CH2Cl2, resulting in high quantum yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.