(2E)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylaldehyde | 1001912-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]propenal；(E)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylaldehyde；(E)-3-[4-(diphenylamino)phenyl]acrylaldehyde；(E)-4-(diphenylamino)cinnamaldehyde；4-(Diphenylamino)cinnamaldehyde；(E)-3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 1001912-70-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WWXBJMWVQGJFJE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylaldehyde 在 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,11-bis[(E,E)-4-(4-(diphenylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl]-6,7-dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazinediium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯氨基取代基的敌草快生色团盐的二次和立方非线性光学性质

  摘要：

  已经制备了一系列发色盐，其中4-（二苯氨基）苯基（Dpap）电子供体基团与电子接受性二季铵化的2,2'-联吡啶（二季铵）单元相连。主要目的是在具有2D结构的潜在氧化还原可转换分子中结合大型二次方和立方非线性光学（NLO）效应。发色团已经被表征为他们PF 6 -通过使用包括电子吸收光谱法和循环伏安法在内的各种技术制备盐。可见光吸收光谱主要由强烈的π→π*分子内电荷转移（ICT）谱带控制，所有化合物均显示出两种可逆或准可逆基于敌草快的还原反应和部分可逆Dpap氧化反应。对于一种盐和前体化合物（E）-4-（二苯基氨基）肉桂醛，均获得了单晶X射线结构，这两种化合物均具有中心对称的空间基团。β已经通过使用超瑞利散射（HRS）用800nm的激光测量的第一超极化，并且ICT频带的斯塔克（电吸收）谱，得到估计的静态第一超极化β 0。与双-Dpap衍生物的单取代类似物相比，直接和间接获得的β值很大，并且通常

  DOI：

  10.1021/jp106473e
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2E)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the derivatives of triphenylamine and 1,8-naphthalimide with the olefinic linkages between chromophores

  摘要：

  两种供体-受体型分子，由三苯胺和1,8-萘酰亚胺基团组成，其色团之间通过烯烃键合成了通过Heck反应合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra24820e

文献信息

• Linked dihydrazone-based charge transport compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232261A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to a novel organophotoreceptor that includes: (a) a charge transport compound having the formula 1 where n is an integer from 0 to 1 inclusive; X is an (N,N-disubstituted)arylamine, such as a carbazole group, a julolidine group, or a p-(N,N-disubstituted)arylamine group (which can be a triarylamine, an alkyldiarylamine or a dialkylarylamine); Ar is an aryl group or a heterocyclic group; A is a linking group having the formula —S—(CH 2 ) m —S— where m is an integer from 1 to 15 inclusive and; B is a second linking group with the formula —(CH 2 ) p — which can be branched or linear, where p is an integer from 3 and 20 inclusive and where one or more methylene groups can be optionally replaced by O, S, a carbonyl group, urethane, urea, an ester group, a —NR 21 group, a CHR 22 group, or a CR 23 R 24 group where R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are, independently, H, hydroxyl, thiol, an amine group, an alkyl group, an alkaryl group, an aryl group, or part of a ring; (b) a charge generating compound; and (c) an electrically conductive substrate over which the charge transport compound and the charge generating compound are located.

  这项发明涉及一种新型的有机光感受器，其中包括：(a) 具有以下化学式的电荷传输化合物：其中n为0至1之间的整数；X为(N,N-二取代)芳胺，如咔唑基、茱萸啉基或p-(N,N-二取代)芳胺基（可以是三芳基胺、烷基二芳基胺或二烷基芳胺）；Ar为芳基或杂环基；A为具有以下化学式的连接基：—S—(CH2)m—S—，其中m为1至15之间的整数；B为具有以下化学式的第二连接基：—(CH2)p—，可以是支链或线性，其中p为3至20之间的整数，其中一个或多个亚甲基基团可以选择性地被O、S、羰基、脲基、尿素基、酯基、—NR21基团、CHR22基团或CR23R24基团取代，其中R21、R22、R23和R24分别独立地为H、羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷基芳基、芳基或环的一部分；(b) 电荷生成化合物；和(c) 电导基底，覆盖在电荷传输化合物和电荷生成化合物之上。
• Fluoren-9-ylidene-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Alexis Tigreros、Danisha M. Rivera-Nazario、Alejandro Ortiz、Nazario Martin、Braulio Insuasty、Luis A. Echegoyen

  DOI：10.1002/ejoc.201500602

  日期：2015.9

  Three new dyes (1–3) with a triarylamine electron donor, a cyanoacrylic acid moiety as both electron acceptor and anchoring group, and a fluorene-9-ylidene moiety as an antenna were synthesized, and their electrochemical, photophysical, and photovoltaic properties were evaluated. Despite minor differences in absorption properties, as the starburst shape of the dyes increases and highly hindered hydrophobic

  合成了三种具有三芳胺电子供体、同时作为电子受体和锚定基团的氰基丙烯酸部分以及作为天线的芴-9-亚基部分的三种新型染料 (1-3)，并对其电化学、光物理和光伏特性进行了研究。评估。尽管吸收特性略有不同，但随着染料星爆形状的增加和高度受阻的疏水基团的引入，测得的开孔电压 (Voc) 从 0.79 V 显着增加到 0.83 V，功率转换效率 (PCE) 值从 3.98% 增加到 4.73%。
• Porphyrins with enhanced multi-photon absorption cross-sections for photodynamic therapy
  申请人：——

  公开号：US20030105070A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A method of increasing the multi-photon absorption cross-section of a porphyrin-based photosensitizer by attaching at least one TPA-chromophore at the meso- or beta-positions of a porphyrin structure of the porphyrin-based photosensitizer, and at least one intersystem crossing enhancing substituent to meso- or beta-positions of a porphyrin structure of the porphyrin-based photosensitizer, to thereby increase multi-photon absorption cross-section of the porphyrin-based photosensitizer to at least about 30 GM units at about its maximum wavelength for two-photon absorption. The TPA-chromophore is selected from a group of &pgr;-conjugated structures. The resulting porphyrin-based photosensitizer absorbs two photons of radiation in the range of about 700 nm to about 1300 nm.

  一种增加基于卟啉的光敏剂的多光子吸收截面的方法是，在基于卟啉的光敏剂的卟啉结构的meso-或beta-位置上连接至少一个TPA-色团，并在基于卟啉的光敏剂的卟啉结构的meso-或beta-位置上连接至少一种增强交替系统的交叉取代基，从而将基于卟啉的光敏剂的多光子吸收截面增加至至少在其最大波长处为两光子吸收约30 GM单位。TPA-色团是从一组π-共轭结构中选择的。由此产生的基于卟啉的光敏剂在约700nm到约1300nm范围内吸收两个光子的辐射。
• PIGMENT SENSITIZING PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1367667A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  A photoelectric conversion device comprising an organic dye-sensitizing semiconductor fine particle thin film is prepared by using a dye having a barbituric acid structure as a partial structure and by adsorbing the dye on a semiconductor thin film electrode, and thereby a low-cost photoelectric conversion device having high conversion efficiency, and a solar cell using the device are provided.

  通过使用具有巴比妥酸结构的染料作为部分结构，并将该染料吸附在半导体薄膜电极上，制备了一种包含有机染料敏化半导体细颗粒薄膜的光电转换装置，从而提供了一种具有高转换效率的低成本光电转换装置和一种使用该装置的太阳能电池。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT SENSITIZED WITH COLORING MATTER
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1422782A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  A photoelectric conversion device using a semiconductor fine material such as a semiconductor fine particle sensitized with a dye carried thereon, characterized in that the dye is a methine type dye having a specific partial structure, for example, a methine type dye having a specific carboxyl-substituted hetero ring on one side of a methine group and an aromatic residue substituted with a dialkylamino group or an organic metal complex residue on the other side of the methine group, or a methine type dye having a carboxyl-substituted aromatic ring on one side of a methine group and a heteroaromatic ring having a dialkylamino group or an organic metal complex residue on the otherside of the methine group; and a solar cell using the photoelectric conversion element. The photoelectric conversion element exhibits a conversion efficiency comparable or superior to that of a conventionally known photoelectric conversion element sensitized with a methine type dye.

  一种光电转换装置，使用被染料敏化的半导体微粒等半导体细小材料，其特征在于该染料是具有特定部分结构的亚甲基染料，例如、在甲基的一侧具有特定的羧基取代的杂环，在甲基的另一侧具有被二烷基氨基基团或有机金属络合物残基取代的芳香族残基的甲基染料，或在甲基的一侧具有羧基取代的芳香族环，在甲基的另一侧具有二烷基氨基基团或有机金属络合物残基的杂芳香族环的甲基染料；以及使用该光电转换元件的太阳能电池。该光电转换元件的转换效率相当于或优于传统已知的用甲胺染料敏化的光电转换元件的转换效率。