甲基丁胺 | 110-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基丁胺
• 中文别名: N-甲基丁胺；N-丁基甲胺；N-1-丁基胺；1-甲基丁胺
• 英文名称: N-n-butyl-N-methylamine
• 英文别名: N-Methylbutylamine；N-methylbutan-1-amine；N-methyl-n-butylamine
• CAS: 110-68-9
• 化学式: C₅H₁₃N
• mdl: MFCD00009426
• 分子量: 87.1649
• InChiKey: QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75 °C
• 沸点：
  90.5-91.5 °C(lit.)
• 密度：
  0.736 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  35 °F
• 物理描述：
  N-methylbutylamine appears as a water-white liquid with an ammonia-like odor. Density 0.736 g / cm3 and flash point 35°F (Aldrich). Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 溶解度：
  Miscible in water
• 蒸汽密度：
  3.0 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  50 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 解离常数：
  pKa = 10.9 (conjugate acid)
• 保留指数：
  630;630;601
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。

  3. 聚合危害：不聚合。

  4. 分解产物：氨。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 2000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 2,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预防性处理癫痫，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫克/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机碱/胺和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mg/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持通路开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意观察液体过载的迹象...。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧气治疗无反应的情况下出现症状，给予1%亚甲基蓝溶液。...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/有机碱/胺类及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 由于胺类是碱性的，可能会形成强碱性溶液，如果它们溅入眼睛或污染皮肤，可能会造成伤害。除此之外，它们没有特定的毒性特性，而且低级脂肪胺是人体组织的正常组成部分，因此它们存在于大量的食物中，尤其是鱼类，给这些食物带来了特有的气味。目前关注的领域之一是，一些脂肪胺可能会在体内与硝酸盐或亚硝酸盐反应，形成亚硝基化合物，其中许多在动物中已知是强力致癌物... /脂肪胺/

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ Since the amines are bases and may form strongly alkaline solutions, they can be damaging if splashed in the eye or if allowed to contaminate the skin. Otherwise they have no specific toxic properties, and the lower aliphatic amines are normal constituents of body tissues, so that they occur in a large number of foods, particularly fish, to which they impart a characteristic odor. One area of concern at present is the possibility that some aliphatic amines may react with nitrate or nitrite in vivo to form nitroso compounds, many of which are known to be potent carcinogens in animals ... . /Aliphatic amines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN 2945 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EO5250000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：420毫克/公斤；
• 吸入（大鼠）LC50：2000PPM/4小时

刺激数据：

• 眼睛（兔子）：74毫克，重度刺激。

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥；
• 与氧化剂及酸类分开存放。

灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁胺 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到tris(methylbutylamino) phosphine
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid containing phosphonium ion and method for producing the same

  摘要：

  本发明的离子液体是“包括以下一般式（1）所代表的有机物质作为阳离子组分的离子液体”和“包括阳离子组分和阴离子组分的离子液体，其中阳离子组分是从以下式（1）所代表的阳离子组分组成的组中选择的一种或多种”。

  公开号：

  US20090023954A1
• 作为产物：
  描述：

  butylidene-methyl-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Preparation of Secondary Aliphatic Amines from Schiff Bases Using Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a612
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 在 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 甲基丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以51%的产率得到methyl (E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （苯）咪唑的区域选择性N-甲基化的发展提供了更受阻的异构体

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo401978b

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] TRIAMINOCYCLOPROPENIUM SALTS<br/>[FR] SELS DE TRIAMINOCYCLOPROPÉNIUM
  申请人：CURNOW OWEN JOHN

  公开号：WO2012169909A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed are salts comprising triaminocyclopropenium cations and various anions, and ionic liquids comprising the salts. Also disclosed are intermediates and methods of preparing the salts. The ionic liquids are useful as, for example, solvents and electrolytes, and for gas storage.

  揭示了包含三氨基环丙烯阳离子和各种阴离子的盐，以及包含这些盐的离子液体。还揭示了制备这些盐的中间体和方法。这些离子液体可用作溶剂和电解质，例如用于气体储存。
• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。
• Pd/C-catalyzed reductive carbonylation of nitroaromatics for the synthesis of unsymmetrical ureas: one-step synthesis of neburon
  作者：Chong-Liang Li、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8nj02413h

  日期：——

  A Pd/C catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes for the synthesis of unsymmetrical ureas has been developed. Using inexpensive and stable nitroarenes as the substrates, a series of unsymmetrical ureas were produced in moderate to good yields. A range of functional groups including thioethers, halides and vinyl were compatible with this reaction. As a heterogeneous catalyst, Pd/C was recycled

  已经开发了Pd / C催化的硝基芳烃的还原羰基化反应，用于合成不对称脲。使用廉价且稳定的硝基芳烃作为底物，以中等到良好的收率生产了一系列不对称脲。包括硫醚，卤化物和乙烯基在内的一系列官能团均与该反应相容。作为非均相催化剂，Pd / C可以循环使用四次，而不会失去活性。值得注意的是，在我们的标准条件下，以64％的收率制备了基于尿素的除草剂neburon。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

表征谱图