烟酸甲酯 | 93-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 烟酸甲酯
• 中文别名: 烟酸甲脂；3-吡啶甲酸甲酯；吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl nicotinate
• 英文别名: methyl 3-pyridinecarboxylate；methyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 93-60-7
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00006388
• 分子量: 137.138
• InChiKey: YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C (lit.)
• 沸点：
  204 °C (lit.)
• 密度：
  1.2528 (rough estimate)
• 闪点：
  204 °F
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清
• LogP：
  0.68 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1100;1116;1098;1100;1127.1
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

甲基烟酸酯经酯水解形成烟酸和甲醇。这种水解被认为是由皮肤真皮层的非特异性α-萘乙酯酶介导的。

Methyl nicotinate undergoes ester hydrolysis to form nicotinic acid and methanol. The hydrolysis is thought to be mediated by nonspecific α-naphthylacetate-esterase at the dermis layer of the skin.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

甲基团的存在有助于甲基烟酸通过皮肤的良好亲脂性穿透，允许局部给药后快速吸收。在体外，大约80-90%的极性化合物甲基烟酸迅速穿透皮肤。在无毛小鼠的离体皮肤上已经证明，甲基烟酸可以有效绕过皮肤的角质层。在人类中，已经显示烟酸和烟酰胺可以通过在低浓度下的钠载体介导机制从胃和小肠快速吸收。

The presence of methyl group facilitates the penetration of methyl nicotinate through the skin with good lipophilicity, allowing rapid absorption following topical administration. _In vitro_, about 80-90% of the polar compounds methyl nicotinate rapidly penetrated the skin. It was demonstrated in excised skin of hairless mice that methyl nicotinate can effectively bypass the stratum corneum layer of the skin. In humans, nicotinic acid and nicotinamide were shown to be rapidly absorbed from the stomach and intestine via a sodium carrier-mediated mechanism at low concentrations.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在志愿者进行小剂量甲基烟酸皮肤给药后，大约15%的剂量在治疗后的108小时内通过尿液排出。烟酸的排泄主要发生在肾脏。

Following epicutaneous administration of small radiolabelled dose of methyl nicotinate in human volunteers, approximately 15% of the dose was recovered in the urine within 108 hours after treatment. The excretion of nicotinic acid mainly takes place in the kidneys.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

根据动物研究，烟酸主要集中在大肝、肾脏和脂肪组织中。

According to the animal studies, nicotinic acid is mainly concentrated in the liver, kidneys, and adipose tissue.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2936290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QT1925000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl nicotinate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7NO2
分子式
: 137.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl nicotinate
-
CAS 号 93-60-7
EC-编号 202-261-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 42 - 43 °C
f) 起始沸点和沸程
204 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QT1925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

烟酸甲酯是一种酯类有机物，可用作医药中间体。它也是一种发红剂，化学名为 methyl nicotinate（methyl pyridine-3-carboxylate），是甲醇与烟酸的酯。

烟酸甲酯在多个领域有着广泛的应用：常用于营养补充剂和化妆品中，有助于维持和改善皮肤健康、促进血液循环及调节胆固醇水平。此外，它还能促进胃肠和神经系统的健康，并用作染料、橡胶促进剂、杀虫剂等工业化学品。因此，烟酸甲酯是一种重要的有机化合物，在医学与工业领域都有广泛应用。

其制备方法如下：

1. 在烧杯中加入烟酸（摩尔比例为 1:1.2），并用甲醇溶解。
2. 在容量瓶中加入硫酸和甲醇（摩尔比例为 1:2），充分混合。
3. 将步骤 1 中的溶液慢慢加入到步骤 2 的甲醇混合物中，边加边搅拌，并保持反应温度在 10-15°C。
4. 过一段时间后可观察到沉淀。使用氢氧化钠溶液中和过量硫酸（如有）。
5. 使用过滤纸过滤溶液，然后将所得的烟酸甲酯进行蒸馏干燥即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法，烟酸酯和γ‑丁内酯在碱性催化剂作用下缩合，与盐酸回流反应开环得4‑氯‑1‑（3‑吡啶）‑1‑丁酮，经(+)‑B‑二异松蒎基氯硼烷诱导产生手性羟基得（S）‑4‑氯‑1‑（吡啶‑3‑基）丁‑1‑醇，与氯化试剂反应生成（S）‑3‑（1,4‑二氯丁基）吡啶，再与胺化试剂在碱性条件下进行关环反应得（S）‑去甲基尼古丁或（S）‑尼古丁，其中，（S）‑去甲基尼古丁经甲基化得（S）‑尼古丁。本申请可以根据胺化试剂的种类决定是否需要甲基化反应，制备的（S）‑尼古丁的产率高。

  公开号：

  CN113582972B
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于GC-FID的动物肝脏中三种形式的维生素B3的总和定量

  摘要：

  维生素B3（烟酸，烟酰胺）是一种必需的水溶性维生素，细胞能量代谢取决于维生素B3衍生的辅助因子。食物（例如玉米）中无法获得的共价键连接的烟酸会导致动物体内维生素B3缺乏，因为玉米中烟酸的前体色氨酸也缺乏。建立了一种灵敏且可重现的基于GC-FID的方法，用于量化动物肝脏中三种形式的维生素B3的总和。同时将NAD + / NADP +的游离烟酸，游离烟酰胺和烟酰胺部分（及其核糖体前体）衍生为烟酸甲酯。优化了反应时间，温度和烟酸甲酯的提取工艺。从野猪肝脏开始，去除蛋白质，交换溶剂，衍生化，氯仿萃取可实现烟酸甲酯的充分富集和基线分离。在RSD <10％的情况下确定了整个程序的实验室内可重复性。烟酸甲酯的柱上检测下限和定量下限均为亚皮摩尔。该方法的准确性由提取前加标的维生素B3标样的回收率确定。整个过程的总回收率为16％，但非常一致（RSD = 7％），可以确定表观维生素B3的浓度，以便进行相对定量

  DOI：

  10.1016/j.ab.2020.113778
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基丁-2-烯酸 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 烟酸甲酯 、 草酰氯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3,4,6-trimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧钯（II）催化环闭合到三取代和四取代双键上的氧化吲哚中的全碳取代季碳原子

  摘要：

  据报道，氧化钯 (II) 催化的 α,β-不饱和酰胺环化源自富电子苯胺。三取代和四取代烯烃的有氧闭环产生具有拥挤的全碳取代季碳原子的羟吲哚。环尺寸选择性非常好。选定的不对称取代芳烃以完美的区域选择性环化。实验证据表明，该机制可能涉及 Friedel-Crafts 型亲电取代而不是直接的 C-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001526

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Phosphoric Acid Mediated Light‐Induced Minisci C−H Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Songyang Jin、Xinxin Geng、Yujun Li、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202001538

  日期：2021.2.12

  A visible light‐intduced/phosphate‐mediated light‐induced Minisci‐type reaction under metal‐ and photocatalyst‐free condition was developed, which provided an efficient and environmentally friendly way to access functionalized N‐heteroarenes. The transformation underwent a radical pathway, and the diphenyl phosphate played a key role in the catalytic cycle via hydrogen bonding.

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。
• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• 新型钳形金属络合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109553641B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种制备新型钳形络合物的方法以及此类络合物在羧酸酯类化合物催化氢化生成相应醇的反应和二氧化碳催化氢化制备甲酰胺类化合物的两个反应中的应用，该应用是以羧酸酯，氢气为原料或者以二氧化碳、氢气和胺类化合物为原料，以上述过渡金属络合物为催化剂，在有机溶剂中或者无溶剂条件下反应，分别形成相应的醇类化合物和/或相应的甲酰胺类化合物。本发明的方法具有反应效率高、选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有良好的推广和应用前景。

表征谱图