2-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 | 75358-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyanonicotinate
• 英文别名: methyl 2-cyanopyridine-3-carboxylate
• CAS: 75358-89-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00128863
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ANPYBZGPGODWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到7-amino-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  环状酰基am作为与丙二腈在碱介导的反应中完全取代的吡啶环形成的意外C4供体

  摘要：

  一个新的步骤中，对于完全取代的吡啶的合成伪四组分的方法通过将3-氨基1的环状酰基脒的开环ħ与丙二腈在反应过程中异吲哚-1-酮和其氮杂类似物据报道在甲醇钠存在下，随后吡啶闭环。该方法允许在温和的反应条件下以高收率一步制备先前未知的2-（吡啶-4-基）（杂）芳基羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.038
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-氰基吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS
  [FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE

  摘要：

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。

  公开号：

  WO2015081891A1

文献信息

• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Über die Eigenschaften der Nitrile der Chinolinsäure
  作者：S. Fallab、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19510340213

  日期：——

  hergestellt, für die sie die Struktur einer 3-Cyan-pyridin-carbonsäure-(2) angeben. Die Tatsache, dass sowohl diese Verbindung als auch, wie wir fanden, die von uns synthetisierte reziproke Cyan-pyridincarbonsäure bei der Decarboxylierung Nicotinsäurenitril ergeben, macht die angeführte Strukturangabe unsicher. Aus Experimenten wird abgeleitet, dass bei der Decarboxylierung der 2-Cyan-pyridin-carbon-säure-(3)

  Scheiber＆Knothe生产了一种氰基吡啶羧酸，它们表示了3-氰基吡啶羧酸的结构-（2）。该化合物以及我们发现的相互合成的氰基吡啶吡啶羧酸的对位基团在脱羧时均会生成烟腈，这一事实使得给定的结构信息不确定。由实验推导，在2-氰基-吡啶-羧酸-（3）的脱羧过程中，通过互变异构形式发生了O / NH交换。这使得那些来自Scheiber＆Kothe的人 将熔点为175-176°的酸配制成2-氰基吡啶-羧酸（3），将我们获得的熔点为184°的异构体配制成3-氰基。 -吡啶-羧酸（2）。
• Efficient Synthesis of Nicotinic Acid Based Pseudopeptides Bearing an Amidoxime Function
  作者：Olga Hordiyenko、Olga Ovdiichuk、Volodymyr Medviediev、Oleg Shishkin、Axelle Arrault

  DOI：10.1055/s-0034-1379917

  日期：——

  Regioselective pyrrolidine ring opening of these esters occurred upon hydroxylamine hydrochloride treatment, giving rise to the open-chain pyridin-3-yl 2-amidoxime pseudopeptides bearing the same structure as amidoximes obtained by direct hydroxyamination of the corresponding cyano esters. The synthesis of nicotinic acid based amino acid units bearing an amidoxime function on the pyridine ring has been developed

  摘要 已经开发了在吡啶环上具有酰胺肟功能的基于烟酸的氨基酸单元的合成。将起始的2-氰基烟酸与1 -α-氨基酸的甲酯有效偶联，以提供含2-氰基吡啶-3-基的中间体假肽以及（2S）-2-（7-亚氨基）的互变异构体甲基酯。-5-氧代-5，7-二氢-6 H-吡咯并[3，4- b ]吡啶-6-基）链烷酸。这些酯的区域选择性吡咯烷环开环是在盐酸羟胺处理后发生的，产生了具有与通过相应的氰基酯的直接羟基胺化而获得的mid胺肟相同结构的开链吡啶-3-基2-酰胺基肟假肽。 已经开发了在吡啶环上具有酰胺肟功能的基于烟酸的氨基酸单元的合成。将起始的2-氰基烟酸与1 -α-氨基酸的甲酯有效偶联，以提供含2-氰基吡啶-3-基的中间体假肽以及（2S）-2-（7-亚氨基）的互变异构体甲基酯。-5-氧代-5，7-二氢-6 H-吡咯并[3，4- b ]吡啶-6-基）链烷酸。这些酯的区域选择性吡咯烷环开环是在盐酸羟胺处理后发生
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS STING AGONISTS AND METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES STING ET PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021014365A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed are macrocyclic compounds having the general Formula (I) or (II) and their tautomeric forms, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates and prodrugs thereof, and their combination with suitable medicament, corresponding processes for the synthesis and pharmaceutical compositions and uses of compounds disclosed herein.

  揭示了具有一般式（I）或（II）及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物和前药的大环化合物，以及它们与适当药物的组合，本文披露的化合物的合成过程和药物组合物及其用途。
• Synthesis of a new 1,4-dihydropyridine containing the imidazo[1,5-α]pyridine nucleus
  作者：Empar Fos、Francisco Boscá、David Mauleón、Germane Carganico

  DOI：10.1002/jhet.5570300232

  日期：1993.3

  The synthesis of the new dihydropyridine diethyl 1,4-dihydro-4-(imidazo[1,5-α]pyridin-8-yl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylate (1) is described. After many attempts to prepare the key intermediate aldehyde 2a by different approaches, this compound has been obtained in good yields from methyl 2-cyano-3-pyridinecar-boxylate (10). A three-step procedure involving reduction to the amine, formylation

  描述了新的二氢吡啶二乙基1，4-二氢-4-（咪唑并[1，5-α]吡啶基-8-基）-2，6-二甲基吡啶-3，5-二羧酸酯（1）的合成。在通过不同方法多次制备关键中间体醛2a的尝试后，该化合物已从2-氰基-3-吡啶-羧甲基丙烯酸酯（10）中以高收率获得。使用了三步程序，包括还原成胺，甲酰化以及伴随的环化和酯基的还原。