6-氯烟酸甲酯 | 73781-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯烟酸甲酯
• 中文别名: 6-氯尼古丁酸甲酯；2-氯吡啶-5-甲酸甲酯；6-氯吡啶-3-甲酸甲酯；6-氯-3-吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: 6-Chloronicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-chloronicotinate；methyl 6-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 73781-91-6
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00023420
• 分子量: 171.583
• InChiKey: RMEDXVIWDFLGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C(lit.)
• 沸点：
  231.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

6-氯烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 6-Chloronicotinate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯烟酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 73781-91-6
俗名： 6-Chloronicotinic Acid Methyl Ester , Methyl 6-Chloro-3-pyridinecarboxylate
, 6-Chloro-3-pyridinecarboxylic Acid Methyl Ester
6-氯烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H6ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
6-氯烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
87°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 醚, 乙醇
log水分配系数 = 1.62

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.62
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
6-氯烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

将DBDMH（20 mmol）分批加入1b（5 mmol）和甲醇（30 ml）的混合物中。反应在室温下进行。搅拌混合物12小时后，真空蒸发甲醇。残余物用甲基叔丁基醚（MTBE）（30 ml）溶解并用水（3×30 ml）洗涤。有机提取物用无水MgSO4干燥，过滤，减压浓缩。残余物通过柱色谱法（硅胶石油醚/乙酸乙酯，30:1）纯化，得到6-氯烟酸甲酯：白色固体。

用途

6-氯烟酸甲酯具有保护动物机体神经系统、缓解炎症反应和维持脂肪代谢平衡等作用。目前，关于6-氯烟酸甲酯的功能及其对脂肪代谢的影响进行了广泛的研究，但仍存在许多问题值得进一步深入研究，包括探究6-氯烟酸甲酯对不同部位脂肪代谢差异性影响的分子机制，探明6-氯烟酸甲酯对胰岛素抵抗双重影响的作用过程等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用紧凑的三脚架Tris（联吡啶）配体稳定单金属中心手性：半刚性六肽大环上铁（II）和钌（II）的立体选择性配位。

  摘要：

  设计并合成了含有三个2,2'-联吡啶部分作为侧链的Fe（II）配位六肽。具有三个[（2,2'-联吡啶）-5-基]甲环六肽- d -丙氨酸（d -Bpa5）残基，其中ð -Bpa5和甘氨酸交替排列用3重旋转对称，具有铁协调（II）形成具有金属中心手性的单个面部-Λ构型的1：1八面体Fe（II）-肽复合物。NMR光谱和分子动力学模拟表明，Fe（II）-肽配合物具有明显的C 3在NMR时标上具有对称的构象，而肽主链则在三个非对称的β/γ构象和一个C 3对称的γ/γ/γ构象之间进行动态构象交换。半刚性环状六肽优先排列小八面体Fe（II）-联吡啶配合物以及Ru（II）同源物的这些构象，以支撑以金属为中心的手性的单一构型。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00416
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-氯烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  安全和经济合成6-氯-5-（三氟甲基）烟酸甲酯的开发：千克级的三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了6-氯-5-（三氟甲基）烟酸甲酯的安全和经济的合成，它是合成新型抗感染剂的中间体。该方法的关键是使用廉价的氯代二氟乙酸甲酯（MCDFA）/ KF / CuI系统对芳基碘进行三氟甲基化，重点是导致这一有效方法的开发工作。

  DOI：

  10.1021/op400061w
• 作为试剂：
  描述：

  5-[2-(2-chloro-4-hydroxy-phenyl)-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-propyl]-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one 、 6-氯烟酸甲酯 、 三乙胺 、 三乙烯二胺 在 6-氯烟酸甲酯 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正庚烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以to give the desired compound as a colorless foam (33 mg, 16%)的产率得到6-{3-chloro-4-[3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-2-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-5-yl)-propyl]-phenoxy}-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-diaryl- or heteroaryl-substituted 1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropyl compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1a到R1e，R2，R3和R5如描述和要求中所定义，R4表示双环杂芳基团或氰基苯基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防糖尿病、脂质代谢异常、肥胖症、高血压、心血管疾病、肾上腺失衡或抑郁症等疾病。

  公开号：

  US08450313B2

文献信息

• SUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20100256127A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention is concerned with novel hydroxy-methyl isoxazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化学式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010125042A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is concerned with novel isoxazole derivatives of formula (I), wherein X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新异噁唑衍生物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] FUSED QUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOLINE FUSIONNÉE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105802A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention aims at provision of a quinoline derivative having a neurokinin 2 (NK2) receptor antagonistic action and relates to a compound represented by the formula (I) wherein Rl is a hydrogen atom and the like; R2 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s) and the like; R3 is unsubstituted (i.e., absence), a hydrogen atom and the like; R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), and the like; R6 is (cyclic group optionally having substituent(s)) -carbonyl, and the like; R7, R8, R9 and R10 are the same or different and each is a hydrogen atom, halogen and the like; or R7 and R8, R8 and R9, and R9 and R10 may form a ring together with the adjacent carbon atoms; n is an integer of 1 to 5; --- represents unsubstituted (i.e., absence) or a single bond; and --- represents a single bond or a double bond, or a salt thereof, and the like.

  本发明旨在提供一种具有神经激肽2（NK2）受体拮抗作用的喹啉衍生物，并涉及一种由式（I）表示的化合物，其中R1是氢原子等；R2是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R3是未取代的（即缺失），氢原子等；R4和R5相同或不同，每个是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R6是（环状基团，可选地具有取代基）-羰基等；R7、R8、R9和R10相同或不同，每个是氢原子，卤素等；或R7和R8、R8和R9、以及R9和R10可以与相邻的碳原子一起形成环；n是1到5的整数；---表示未取代的（即缺失）或单键；---表示单键或双键，或其盐等。
• Copper-catalyzed, oxidative sp2 C-H cyanation: facile synthesis of aromatic carbonitriles
  作者：Jin-Qiang Liu、Bao-Yu Hao、Hao Zou、Wei-Han Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.682

  日期：——

  Cu(OAc)2-catalyzed regioselective oxidative C-H cyanation of two different types of aromatics was described, providing facile access to functionalized heterocycles in good yields. Control experiments suggest the copper chelation-assisted oxidative C-H activation mechanism.

  描述了 Cu(OAc)2 催化的两种不同类型芳烃的区域选择性氧化 CH 氰化，以良好的产率轻松获得官能化的杂环。对照实验表明铜螯合辅助氧化 CH 活化机制。

表征谱图