5-(三氟甲基)烟酸甲酯 | 124236-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(三氟甲基)烟酸甲酯
• 中文别名: 5-三氟甲基烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(trifluoromethyl)nicotinate
• 英文别名: methyl 5-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 124236-38-0
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: PVCBBYUBDLIXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)烟酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (3R,5R)-/(3S,5S)-5-(trifluoromethyl)-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINYLPYRIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] PYRAZINIYLPYRIDINES UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐。还提供了一种利用式I化合物治疗由CDK抑制剂介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2011026904A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 lithium hydroxide monohydrate 、 copper(II) thiophene-2-carboxylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(三氟甲基)烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的芳烃硼化对1,3-二取代的芳烃的高选择性三氟甲基化

  摘要：

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201106673

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• [EN] N-ACYL PYRIDINE BIARYL COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-ACYL PYRIDINE BIARYL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101063A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a compound of general formula:wherein Z2-Z6 include one or two nitrogen atoms as described herein, including pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. These compounds inhibit the activity of CDK9 and are thus useful as pharmaceuticals. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using the compounds of Formula I and isomers thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种通式化合物：其中Z2-Z6包括一个或两个如本文所述的氮原子，包括药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体或其外消旋体。这些化合物抑制CDK9的活性，因此可用作药物。还提供了使用通式I及其异构体治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] N-ACYL PYRIMIDINE BIARYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE N-ACYL-PYRIMIDINE-BIARYL CONVENANT COMME INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101064A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a compound of the general formula (1): wherein one of X and Y is N and the other is an optionally substituted carbon atom, and Z2-Z5 represent one or two nitrogen atoms, as further described herein, including pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. These compounds inhibit the activity of CDK9 and are thus useful as pharmaceuticals and as components of pharmaceutical compositions. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using the compounds described herein or pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一般式（1）的化合物：其中X和Y中的一个是N，另一个是可选择取代的碳原子，Z2-Z5代表一个或两个氮原子，如本文进一步描述的那样，包括药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体或其混合物。这些化合物抑制CDK9的活性，因此可用作药物和药物组合物的组分。还提供了使用本文描述的化合物或包含这些化合物的药物组合物治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011026917A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided is a method of using a compound of Formula I for treating a disease or condition mediated by a CDK inhibitor.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及药用可接受的盐。还提供了一种使用公式I化合物治疗由CDK抑制剂介导的疾病或病症的方法。
• [EN] [1,2,4]-TRIAZOLO [1,5-A]-PYRIMIDINYL DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH PIPERIDINE, MORPHOLINE OR PIPERAZINE AS OGA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]-TRIAZOLO [1,5-A]-PYRIMIDINYLE SUBSTITUÉS PAR DE LA PIPÉRIDINE, DE LA MORPHOLINE OU DE LA PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018154133A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病的用途，如tau病变病，特别是阿尔茨海默病或进行性上颌核瘤；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或颞叶前叶痴呆症。