4-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 | 87544-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 4-cyanonicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-cyanonicotinate；methyl 4-cyanopyridine-3-carboxylate
• CAS: 87544-83-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: HEVXMDBAMNSGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以96 %的产率得到1-氨基吡啶(3,4-d)哒嗪-4-(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF NLRP3
  [FR] INHIBITEURS DE NLRP3

  摘要：

  本发明涉及公式I-XI的新化合物：其中每个A、A'、Q、Q'、W、Rw、Y和Z以及-如本文所定义，它们抑制NOD样受体蛋白3（NLRP3）炎性小体活性。本发明还涉及它们的制备过程、含有它们的制药组合物和药物以及它们在治疗由NLRP3介导的疾病和紊乱中的应用。

  公开号：

  WO2023028534A1
• 作为产物：
  描述：

  4-carbamoyl-nicotinic acid methyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以55.5%的产率得到4-氰基吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Koermendy, K.; Kovacs, T.; Ruff, F., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 112, # 4, p. 487 - 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Fife, Wilmer K.; Boyer, Brett D., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1121 - 1124
  作者：Fife, Wilmer K.、Boyer, Brett D.

  DOI：——

  日期：——
• Dunn, A.D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 965 - 968
  作者：Dunn, A.D.

  DOI：——

  日期：——
• KOERMENDY, K.;KOVACS, T.;RUFF, F.;KOEVESDI, I., ACTA CHIM. HUNG., 1983, 112, N 4, 487-499
  作者：KOERMENDY, K.、KOVACS, T.、RUFF, F.、KOEVESDI, I.

  DOI：——

  日期：——
• FIFE, W. K., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 1, 93-96
  作者：FIFE, W. K.

  DOI：——

  日期：——