6-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 | 89809-65-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基吡啶-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 6-氰基吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-cyanonicotinate
• 英文别名: methyl 6-cyanopyridine-3-carboxylate
• CAS: 89809-65-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09927471
• 分子量: 162.148
• InChiKey: FZVAWHJPGGLCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-氰基-5-羟基甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Improving the Selectivity of PACE4 Inhibitors through Modifications of the P1 Residue

  摘要：

  Paired basic amino acid cleaving enzyme 4 (PACE4), a serine endoprotease of the proprotein convertases family, has been recognized as a promising target for prostate cancer. We previously reported a selective and potent peptide based inhibitor for PACE4, named the multi-Leu peptide (Ac-LLLLRVKR-NH2 sequence), which was then modified into a more potent and stable compound named C23 with the following structure: Ac-DLeu-LLLRVK-Amba (Amba: 4-amidinobenzylamide). Despite improvements in both in vitro and in vivo profiles of C23, its selectivity for PACE4 over furin was significantly reduced. We examined other Argmimetics instead of Amba to regain the lost selectivity. Our results indicated that the replacement of Amba with 5-(aminomethyl)picolinimidamide increased affinity for PACE4 and restored selectivity. Our results also provide a better insight on how structural differences between 51 pockets of PACE4 and furin could be employed in the rational design of selective inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01381
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-氰基吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them

  摘要：

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。

  公开号：

  US20040072871A1

文献信息

• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198026A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders and primary brain cancer. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders and primary brain cancer.

  本发明涉及对神经系统疾病和原发性脑癌治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防神经系统疾病和原发性脑癌。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF HELMINTHIC INFECTIONS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ET DE MALADIES HELMINTHIQUES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2020219871A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are Heterocyclic compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, isotopologues, or stereoisomers thereof, wherein W, X, Y, R1, R2, and RN are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound, and methods for treating or preventing animal and human filarial worm infections and diseases.

  本文提供了式（I）的杂环化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、同位素同分异构体或立体异构体，其中W、X、Y、R1、R2和RN如本文所定义，包括有效量的杂环化合物的组合物，以及治疗或预防动物和人类丝虫感染和疾病的方法。