药草酮 | 25304-14-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 药草酮
• 中文别名: 1-(3,3-二甲基环己基)乙酮；药草酮1-(3,3-二甲基环己基)乙酮
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-cyclohexyl)-ethanone
• 英文别名: 3,3-dimethylcyclohexyl methyl ketone；methyl (3,3-dimethylcyclohexyl) ketone；1-(3,3-dimethylcyclohexyl)ethanone；1-acetyl-3,3-dimethylcyclohexane；3,3-dimethylcyclohexyl-ethanone；acetyl-3,3-dimethyl-cyclohexane
• CAS: 25304-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DXIWBWIDAYBUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.847 (est)
• 稳定性/保质期：

  具有浓郁的木香和青草香香气，还带有清新的松林或艾菊香味，性质十分稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  铝听应装满保存，并存放在阴凉通风的地方。

制备方法与用途

生产方法

制法合成路线主要有以下几种：

1. 二氢月桂烯在甲酸和三氟化硼的作用下进行环化，随后水解、三氧化铬氧化可制得。

2. 脱氢芳樟醇在甲酸和对苯二酚作用下环化，再经钯碳催化氢化可得到目标产物。

3. 从4-甲基-3-戊烯-2-酮还原脱水转化为4-甲基-1,3-戊二烯，再与甲基乙烯基酮加热环化。最后通过钯碳催化氢化得到主产物及副产品2,2-二甲基-Δ3-环己烯甲基酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  药草酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-4-(3,3-dimethylcyclohexyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  搜索没有2,2-二甲基-1,4-二氧杂丁烷单元的新线性麝香：5取代（3E）-Hex-3-enoates的合成和嗅觉特性对氨基甲酸酯类和氨基硒代内酯

  摘要：

  为了纪念我们的朋友和同事Urs JuliusMüller（1950年4月24日至2016年11月6日），他和许多人一起还设计了通往Sylkolide的工业路线 抽象的 由于异丁烯氧化物的亲核开口与聚醚的形成竞争，因此2,2-二甲基-1,4-二氧杂丁烷部分构成线性麝香合成中最重要的成本驱动因素。因此，没有这种结构元素的麝香图案将具有很高的吸引力。基于分子建模的考虑，合成了5-甲基取代的（3 E）-构型的3--3-烯酸酯，可通过在乙酸哌啶子酸和以香茅醛和水合为底物的情况下，与丙二酸进行共轭Knoevenagel反应与丙二酸反应得到，但显示出令人失望的嗅觉性能，如倒酯基序或二甲基甲醇。靠近氨基甲酸酯-内酯结构，异丁腈被添加到m-异丙烯基枯烯。DIBAL-H和随后的丙氨酸还原提供了4-（3-异丙基苯基）-2,2-二甲基戊-1-醇，可以直接酯化，或者在桦木还原和完全氢化后酯化。尽管这些目标结构都是无味的，但事实证明（2

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588740
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 五氯化磷 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 药草酮
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Pearce, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2485 - 2489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [4+2] Cyclohexane Ring Formation by a Tandem of a Free Radical Alkylation of a Non-Activated δ-Carbon Atom and Intramolecular Carbanion Cyclo­alkylation
  作者：Živorad Čeković、Goran Petrović

  DOI：10.1055/s-2004-829115

  日期：——

  A[4+2] cyclohexane ring formation was achieved by the combination of free radical and ionic reaction sequences. Free radical alkylation of the remote non-activated δ-carbon atom involves addition of 8-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxyl radical intermediates, to the radicophilic olefins, while the polar sequence involves the enolate anions as intermediates which undergo a

  A[4+2] 环己烷环的形成是通过自由基和离子反应序列的组合来实现的。远程非活化 δ-碳原子的自由基烷基化涉及将 8-碳自由基添加到亲自由基烯烃中，该自由基是由烷氧基中间体中的 1,5-氢转移产生的，而极性序列则涉及烯醇阴离子作为中间体，进行环烷基化反应。使用不同的无环化合物 15 和 18 以及环状烷基芳基磺酸盐（例如 5、24、27）作为烷氧基自由基（四碳原子片段）的前体和甲基乙烯基酮或其他活化烯烃作为两种-碳原子碎片。环己烷环的环化可用于合成各种环状系统，包括单环（17 和 20）、稠环（例如。G。23, 26, 29) 和螺环系统 (7)。
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉTHER ÉNOLIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021250164A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a carbonyl of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV), by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfumed consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及作为合适香精化合物的公式(I)的化合物。具体而言，本发明涉及一种释放公式(I)化合物的方法，该方法是通过将公式(I)化合物暴露在氧化环境中，释放出公式(II)的醛基、公式(III)的甲酸酯基和/或公式(IV)的醇基。此外，本发明涉及一种香精组合物和一种含有至少一种公式(I)化合物的香精消费产品。
• [EN] PRO-PERFUME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROPARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021123144A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a perfuming composition comprising at least two properfume compounds selected from the group consisting of a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to light, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to air/oxygen, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to heat, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to moisture and a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to enzymes. The present invention further concerns a perfumed consumer product comprising the inventive perfuming composition, as well as the use of the inventive perfuming composition for improving, enhancing, conferring and/or modifying the fragrance impression and/or fragrance intensity of a consumer product.

  本发明涉及一种香水组合物，包括至少两种从以下组成的适当香气化合物中选择的香气化合物：一种在光照下释放香水化合物的前香水化合物，一种在空气/氧气暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在热暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在湿气暴露下释放香水化合物的前香水化合物以及一种在酶暴露下释放香水化合物的前香水化合物。本发明进一步涉及一种含有创新香水组合物的香水消费产品，以及使用创新香水组合物来改善、增强、赋予和/或修改消费产品的香气印象和/或香气强度。
• [EN] ALKYL ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ALKYLÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020127708A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a ketone of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV) by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfumed consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及化合物的公式（I），作为合适的香料化合物。具体而言，本发明涉及一种方法，通过将公式（I）的化合物暴露于氧化环境中，释放出公式（II）的酮类化合物、公式（III）的甲酸酯类化合物和/或公式（IV）的醇类化合物。此外，本发明涉及一种调香组合物和一种含有至少一种公式（I）化合物的香水消费产品。
• CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE COMPOUNDS FROM DYNAMIC MIXTURES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20100226875A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a dynamic mixture in the form of a dynamic mixture obtained by reacting together, in the presence of water, at least one O-substituted hydroxylamine or S-substituted thiohydroxylamine derivative with at least one perfuming, flavoring, insect repellent or attractant, bactericide or fungicide aldehyde or ketone. This mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner the aldehyde or ketone into the surrounding environment. Furthermore, the present invention concerns also the use of these dynamic mixtures as perfuming ingredients as well as the perfuming compositions or perfumed articles that include these mixtures.

  本发明涉及一种动态混合物，其为通过在水的存在下将至少一种O-取代羟胺或S-取代硫羟胺衍生物与至少一种香料、调味剂、驱虫剂或诱引剂、杀菌剂或杀真菌剂醛或酮反应而得到的动态混合物。该混合物能够以受控和延长的方式释放醛或酮进入周围环境。此外，本发明还涉及将这些动态混合物用作调香成分以及包括这些混合物的调香组合物或香气物品的用途。