N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 | 4546-72-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷
• 中文别名: N-苯甲酰基-2'-脱氧腺甙；N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷；N6-苯甲酰-2'-脱氧腺苷；N-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷；N6-苯甲酰基-脱氧腺苷；N-苯甲酰基-2"-脱氧腺苷；N-苯甲酰基-2"-脱氧腺甙
• 英文名称: N6-benzoyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-benzoyl-2'-deoxyadenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 4546-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₄
• mdl: MFCD00149575
• 分子量: 355.353
• InChiKey: PIXHJAPVPCVZSV-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122C
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:6)：0.14 mg/ml； DMSO：15mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosin-3'-yl phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Michels, Winfried; Schlimme, Eckhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1398 - 1402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 、 2-(5-Benzoyl-2-nitrophenyl)-1-propyl oxycarbonylchloride 、 二氯甲烷 在 二氯甲烷 、 水 、 N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 、 甲苯 、 silica 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以to provide 13.20 g (19.8 mmol, 57%) of the product 29 as a slightly yellow foam的产率得到N6-benzoyl-5'-O-[2-(5-benzoyl-2-nitrophenyl)-1-propyl oxycarbonyl]2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Photolabile protective groups for improved processes to prepare oligonucleotide arrays

  摘要：

  本发明披露了新型和改进的核苷酸和核苷酸化合物，这些化合物在寻找光导向合成寡核苷酸的过程中非常有用，同时还提供了其制备方法和试剂。这些化合物的特点是具有新型光敏保护基，该保护基连接到核苷酸基团的5'-或3'-羟基上。光敏保护基由2-(2-硝基苯基)-乙氧羰基骨架组成，芳环上至少有一个取代基，该取代基可以是芳基、芳酰基、杂环芳基或烷氧羰基基团。本发明包括使用上述化合物进行光导向寡核苷酸合成、核酸微阵列的组装及其应用。

  公开号：

  US07759513B2

文献信息

• PREPARATION OF BASE-DEUTERATED 2?-DEOXYADENOSINE NUCLEOSIDES AND THEIR SITE-SPECIFIC INCORPORATION INTO DNA
  作者：Panadda Chirakul、Justin Litzer、Snorri Sigurdsson

  DOI：10.1081/ncn-100108321

  日期：——

  We report a four-step synthesis of 2′-deoxy-2-deuteroadenosine from 2′-deoxyadenosine in 38% overall yield. The more accessible 2′-deoxy-8-deuteroadenosine was also prepared and incorporated into DNA by automated solid phase synthesis (80% deuterium) using N 6-benzoyl-2′-deoxy-8-deuteroadenosine-3′-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) in combination with acetyl-protected deoxycytidine and

  我们报告了从 2'-脱氧腺苷以 38% 的总产率四步合成 2'-脱氧-2-deuteroadenosine。使用 N 6-benzoyl-2'-deoxy-8-deuteroadenosine-3'-O-(2 -氰乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺）与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧基乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺组合。
• Catalytic Sulfamoylation of Alcohols with Activated Aryl Sulfamates
  作者：Peter B. Rapp、Koichi Murai、Naoko Ichiishi、David K. Leahy、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04119

  日期：2020.1.3

  alcohol sulfamoylation that deploys electron-deficient aryl sulfamates as activated group transfer reagents. The reaction utilizes the simple organic base N-methylimidazole, proceeds under mild conditions, and provides intrinsic selectivity for 1° over 2° alcohols (up to >40:1 for certain nucleosides). The requisite aryl sulfamate donors are stable crystalline solids that can be readily prepared on

  我们报告了一种新的乙醇氨磺酰化催化方法，该方法将缺乏电子的芳基氨基磺酸盐用作活化基团转移试剂。该反应利用简单的有机碱N-甲基咪唑，在温和的条件下进行，并提供1°超过2°的醇的固有选择性（某些核苷最高> 40：1）。必需的氨基磺酸芳基酯供体是稳定的结晶固体，可以容易地大规模制备。机理上的考虑支持了HNSO2“氮杂亚砜”在转移反应中的中介作用。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-LIGAND BICYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2020165600A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• 一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5`-光敏保护核苷的制备方法
  申请人：石平

  公开号：CN105968016A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5'‑光敏保护核苷的制备方法。碳酸酯类光敏试剂，其结构式为：其中X为-OX’、咪唑基、取代咪唑基；5'-光敏保护核苷的制备方法步骤包括将2’-脱氧核苷与2-邻硝基苯-1-丙基碳酸酯类光敏试剂和三乙胺得5'-光敏保护核苷粗产物、粗产物提纯得到5'-光敏保护核苷。本发明5'-光敏保护核苷制备方法选择性平均提高了3.4倍，减化了提纯过程，提高了产率，大大降低了生产成本，同时避免了使用剧毒的双光气。
• The 4-oxopentyl group as a labile phosphate/thiophosphate protecting group for synthetic oligodeoxyribonucleotides
  作者：Andrzej Wilk、Marcin K Chmielewski、Andrzej Grajkowski、Lawrence R Phillips、Serge L Beaucage

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01094-2

  日期：2001.8

  An efficient and economical method for the solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides and their phosphorothioate analogues is described. The method entails the use of the 4-oxopentyl group for phosphate/thiophosphate protection. Post-synthesis removal of the protecting group is easily and rapidly achieved under mild conditions at ambient temperature using either pressurized gaseous amines or

  描述了一种固相合成寡脱氧核糖核苷酸及其硫代磷酸酯类似物的有效且经济的方法。该方法需要使用4-氧戊基用于磷酸酯/硫代磷酸酯的保护。使用加压的气态胺或浓氢氧化铵，可在环境温度适中的条件下轻松，快速地完成合成后保护基的去除。