5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',2'-dideoxyadenosine | 193894-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',2'-dideoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2S,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfamoylamino]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 193894-20-1
• 化学式: C₅₄H₆₃N₉O₁₁SSi
• 分子量: 1074.3
• InChiKey: OMSIWCWSRBTMQF-ZOVUOCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',2'-dideoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-5',2'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸中磷酸二酯键的磺酰胺取代：合成和构象分析

  摘要：

  已合成了二核苷酸类似物d（TnsnT）和d（TnsnA），其中d（TpT）和d（TpA）的磷酸二酯键被suflamide [-NHSO 2 NH-]取代。使用3 J邻位偶合常数的构象分析表明，这种修饰导致从主要的南部（C2'-endo）核糖核环构象转变为北部（C3'-endo）核糖环构象。温度和浓度变化对核糖构象的影响表明，修饰的二核苷具有更大的分子内碱基堆积倾向，并且在d（TnsnA）情况下具有自缔合性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10421-5
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',2'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfamide linked dinucleotide analogues

  摘要：

  Novel sulfamide [-NHSO2NH-] linked dinucleotide analogues d(TnsnT) and d(TnsnA) have been synthesised from 3'- and 5'-amino nucleosides. Treatment of these amino nucleosides with catechol sulfate results in the formation of 2-hydroxyphenyl sulfamate eaters which couple smoothly in good yields with either 5'- or 3'-amines of similar nucleosides. NMR studies showed that the 3'-sulfamide group results in a preferential C3'-endo (Northern) sugar conformation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01179-9

文献信息

• Synthesis of sulfamide linked dinucleotide analogues
  作者：Jason Micklefield、Kevin J. Fettes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01179-9

  日期：1997.7

  Novel sulfamide [-NHSO2NH-] linked dinucleotide analogues d(TnsnT) and d(TnsnA) have been synthesised from 3'- and 5'-amino nucleosides. Treatment of these amino nucleosides with catechol sulfate results in the formation of 2-hydroxyphenyl sulfamate eaters which couple smoothly in good yields with either 5'- or 3'-amines of similar nucleosides. NMR studies showed that the 3'-sulfamide group results in a preferential C3'-endo (Northern) sugar conformation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Sulfamide replacement of the phosphodiester linkage in dinucleotides: Synthesis and conformational analysis
  作者：Jason Micklefield、Kevin J. Fettes

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10421-5

  日期：1998.3

  suflamide [-NHSO2NH-], have been synthesised. Conformational analysis using 3J vicinal coupling constants shows that this modification results in a shift from a predominantly southern (C2′-endo) to northern (C3′-endo) ribose ring conformation. The effect of temperature and concentration changes on ribose conformation, reveals that the modified dinucleosides have a greater propensity to base stack intramolecularly

  已合成了二核苷酸类似物d（TnsnT）和d（TnsnA），其中d（TpT）和d（TpA）的磷酸二酯键被suflamide [-NHSO 2 NH-]取代。使用3 J邻位偶合常数的构象分析表明，这种修饰导致从主要的南部（C2'-endo）核糖核环构象转变为北部（C3'-endo）核糖环构象。温度和浓度变化对核糖构象的影响表明，修饰的二核苷具有更大的分子内碱基堆积倾向，并且在d（TnsnA）情况下具有自缔合性。