N⁶-benzoyl-3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyadenosine | 357399-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-amino-5-(aminomethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 357399-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₇O₂
• 分子量: 353.384
• InChiKey: DFWLHJBZKRWDOF-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C (decomp)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyadenosine 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]methyl]oxolan-3-yl]carbamothioyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase synthesis of positively charged deoxynucleic guanidine (DNG) oligonucleotide mixed sequences

  摘要：

  Positively charged DNG oligonucleotide mixed sequences containing A/T bases were prepared by solid-phase synthesis. Synthesis proceeds in 3'-->5' direction and involves coupling of 3'-Fmoc protected thiourea in the presence of HgCl2/TEA with the corresponding 5'-amine of the growing oligo chain. DNG binding characteristics with complementary DNA and with itself have been evaluated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N⁶-benzoyl-3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'，5'-三苯氧胞苷和2'，3'，5'-三苯氧腺苷的3'，5'-二氨基衍生物的新颖有效的合成方法。3'，5'-二氨基核苷的质子化行为

  摘要：

  描述了高产率的合成途径，以生成3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷。此外，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷，3'，5'的质子化行为已经通过pH测量和NMR光谱研究了-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三脱氧尿苷。已经确定了电离常数和质子化位点的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00870-6

文献信息

• Deoxynucleic guanidine
  作者：Hemavathi Challa、Thomas C Bruice

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.043

  日期：2004.3

  The synthesis of purine nucleosides capable of making the guanidinium linkage is described for the first time starting from the corresponding 2'-deoxynucleosides. The positively charged mixed base DNG oligomer containing guanine was synthesized on solid-phase using CPG as support from 3' to 5' direction using the precursor building block nucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.