N-[9-((2R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 211919-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-[9-((2R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 211919-84-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 447.517
• InChiKey: GFPKBDXBZMVWLZ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷	N6-benzoyl-2'-deoxyadenosine	4546-72-9	C17H17N5O4	355.353
  ——	N-benzoyl-5-tosyl-2'-deoxyadenosine	35824-20-5	C24H23N5O6S	509.543

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N6-benzoyl-5',8-cyclo-2',5'-dideoxyadenosine	211919-85-6	C17H15N5O3	337.338
  ——	N5-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',8-cyclo-2',5-dideoxyadenosine	211919-86-7	C23H29N5O3Si	451.6
  ——	(5'S)-N5-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine	211919-88-9	C23H29N5O4Si	467.6
  ——	N6-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',8-cyclo-5'-oxo-2'-deoxyadenosine	211919-87-8	C23H27N5O4Si	465.584

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5'S)-N⁶-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Introduction of (5‘S)-5‘,8-Cyclo-2‘-deoxyadenosine into Oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980083q
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[9-((2R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Introduction of (5‘S)-5‘,8-Cyclo-2‘-deoxyadenosine into Oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980083q