2'-deoxy-8-deuteroadenosine | 111915-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-8-deuteroadenosine
• 英文别名: [8-2H]-2'-deoxyadenosine；[8-D]-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-deuteriopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 111915-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 252.237
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-FPPXQOPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-8-deuteroadenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  碱基氘化 2?-脱氧腺苷的制备及其在 DNA 中的位点特异性结合

  摘要：

  我们报告了从 2'-脱氧腺苷以 38% 的总产率四步合成 2'-脱氧-2-deuteroadenosine。使用 N 6-benzoyl-2'-deoxy-8-deuteroadenosine-3'-O-(2 -氰乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺）与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧基乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺组合。

  DOI：

  10.1081/ncn-100108321
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 重水 、 三乙胺 作用下， 生成 2'-deoxy-8-deuteroadenosine
  参考文献：
  名称：

  碱堆积对溶液中腺嘌呤阳离子自由基 [A•+] 酸碱性质的影响：ESR 和 DFT 研究

  摘要：

  本研究通过实验和理论研究了腺嘌呤阳离子自由基的酸碱性质。腺嘌呤阳离子自由基 (A*(+)) 是通过在水性玻璃（7.5 M LiCl 的 H2O 和 D2O 溶液）中通过 Cl2*(-) 对 dAdo 和堆积的 DNA 低聚物 (dA)6 进行单电子氧化而产生的通过 ESR 光谱法进行研究。 dAdo 中 C8-H 和 N6-H 的理论计算和氘取代有助于我们的结构分配。我们发现该系统中 A*(+) 的 pKa 值为 ca。 150 K 时为 8，这似乎与环境温度下可接受的值 < 或 = 1 相矛盾。然而，当热退火至 > 或 = 160 K 时，即使在 pH 约为 160 K 的情况下，这些玻璃体系中的 dAdo 中也会发生 A*(+) 的完全去质子化。 3. 在 150 K 下 (dA)6 中发现的 A*(+) 在热退火时也会去质子化。这些系统中 A*(+) 在 150 K 下的稳定性归因于

  DOI：

  10.1021/ja802122s

文献信息

• Isolation and Characterization of Two Furan-side Photoadducts of 7-Methylpyrido[3,4-c] Psoralen to the Sugar Moiety of 2-Deoxyadenosine
  作者：Lucienne Voituriez、Jean Cadet

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb07983.x

  日期：1999.8

  Abstract. The UVA‐mediated photoreaction of the monofunctional 7‐methylpyrido[3,4‐c]psoralen (MePyPs) with 2′‐deoxy‐adenosine was investigated in the dry state. Two main 7‐methylpyrido[3,4‐c]psoralen monoadducts to 2′‐deoxy‐adenosine were isolated by HPLC and characterized by soft ionization mass spectrometry (fast atom bombardment) and extensive 1H NMR analyses including correlation spectroscopy, total

  摘要。在干燥状态下研究了 UVA 介导的单官能 7-甲基吡啶并[3,4-c]补骨脂素（MePyPs）与 2'-脱氧-腺苷的光反应。两种主要的 7-甲基吡啶并 [3,4-c] 补骨脂素单加合物与 2'-脱氧-腺苷通过 HPLC 分离，并通过软电离质谱（快速原子轰击）和广泛的 1H NMR 分析进行表征，包括相关光谱、全相关光谱和核 Overhauser 效应测量。这两种不寻常的光加合物一方面在补骨脂素的呋喃部分的 C-4' 与另一方面在嘌呤核苷的呋喃糖环的 C-1' 或 C-4' 之间表现出共价键。呋喃单加合物似乎对 2'-脱氧腺苷和 MePyPs 都有特异性。它们很可能是由 4'、
• Geometry and Strength of Hydrogen Bonds in Complexes of 2‘-Deoxyadenosine with 2‘-Deoxyuridine
  作者：Anita Dunger、Hans-Heinrich Limbach、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/ja000718e

  日期：2000.10.1

  However, concentration-dependent 15 N chemical shifts of specifically labeled uridine and adenosine nucleosides indicate a considerable population of Hoogsteen base pairs at ambient temperatures. These results together with a more downfield chemical shift of the Watson-Crick bound imino proton point to a stronger hydrogen bond in Watson-Crick when compared to Hoogsteen base pairs.

  已对 3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷与 2'-脱氧腺苷衍生物在溶液中的结合进行了核磁共振研究。使用 CDClF2/CDF3 溶剂混合物，在非常低的温度下进行测量，可以在慢交换状态下观察单个配合物。从 125 K 下亚氨基质子共振的 2D NOE 连接性可以将主要物种分配给 Watson-Crick 几何。然而，特定标记的尿苷和腺苷核苷的浓度依赖性 15 N 化学位移表明在环境温度下有相当数量的 Hoogsteen 碱基对。与 Hoogsteen 碱基对相比，这些结果以及 Watson-Crick 结合的亚氨基质子的更低场化学位移表明 Watson-Crick 中的氢键更强。
• Effect of Base Stacking on the Acid−Base Properties of the Adenine Cation Radical [A•⁺] in Solution: ESR and DFT Studies
  作者：Amitava Adhikary、Anil Kumar、Deepti Khanduri、Michael D. Sevilla

  DOI：10.1021/ja802122s

  日期：2008.8.1

  In this study, the acid-base properties of the adenine cation radical are investigated by means of experiment and theory. Adenine cation radical (A*(+)) is produced by one-electron oxidation of dAdo and of the stacked DNA-oligomer (dA)6 by Cl2*(-) in aqueous glass (7.5 M LiCl in H2O and in D2O) and investigated by ESR spectroscopy. Theoretical calculations and deuterium substitution at C8-H and N6-H

  本研究通过实验和理论研究了腺嘌呤阳离子自由基的酸碱性质。腺嘌呤阳离子自由基 (A*(+)) 是通过在水性玻璃（7.5 M LiCl 的 H2O 和 D2O 溶液）中通过 Cl2*(-) 对 dAdo 和堆积的 DNA 低聚物 (dA)6 进行单电子氧化而产生的通过 ESR 光谱法进行研究。 dAdo 中 C8-H 和 N6-H 的理论计算和氘取代有助于我们的结构分配。我们发现该系统中 A*(+) 的 pKa 值为 ca。 150 K 时为 8，这似乎与环境温度下可接受的值 < 或 = 1 相矛盾。然而，当热退火至 > 或 = 160 K 时，即使在 pH 约为 160 K 的情况下，这些玻璃体系中的 dAdo 中也会发生 A*(+) 的完全去质子化。 3. 在 150 K 下 (dA)6 中发现的 A*(+) 在热退火时也会去质子化。这些系统中 A*(+) 在 150 K 下的稳定性归因于
• PREPARATION OF BASE-DEUTERATED 2?-DEOXYADENOSINE NUCLEOSIDES AND THEIR SITE-SPECIFIC INCORPORATION INTO DNA
  作者：Panadda Chirakul、Justin Litzer、Snorri Sigurdsson

  DOI：10.1081/ncn-100108321

  日期：——

  We report a four-step synthesis of 2′-deoxy-2-deuteroadenosine from 2′-deoxyadenosine in 38% overall yield. The more accessible 2′-deoxy-8-deuteroadenosine was also prepared and incorporated into DNA by automated solid phase synthesis (80% deuterium) using N 6-benzoyl-2′-deoxy-8-deuteroadenosine-3′-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) in combination with acetyl-protected deoxycytidine and

  我们报告了从 2'-脱氧腺苷以 38% 的总产率四步合成 2'-脱氧-2-deuteroadenosine。使用 N 6-benzoyl-2'-deoxy-8-deuteroadenosine-3'-O-(2 -氰乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺）与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧基乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺组合。
• Pd(0)/Cu(I)-Mediated Direct Arylation of 2′-Deoxyadenosines: Mechanistic Role of Cu(I) and Reactivity Comparisons with Related Purine Nucleosides
  作者：Thomas E. Storr、Christoph G. Baumann、Robert J. Thatcher、Sara De Ornellas、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jo9012282

  日期：2009.8.21

  8-arylated-2′-deoxyadenosines. Copper(I) appears to have a high binding affinity for 2′-deoxyadenosine, which explains the mandatory requirement for stoichiometric amounts of this key component. The conditions are compared with more general direct arylation protocols, e.g., catalytic Pd, ligand, acid additives, which do not employ copper(I). In each case, no detectable arylation of 2′-deoxyadenosine was noted

  Pd/Cu 介导的 2'-脱氧腺苷与各种芳基碘化物的直接芳基化以良好的产率提供了 8-芳基化的 2'-脱氧腺苷衍生物。在显着的反应优化之后，已经确定亚化学计量的哌啶（仲胺）与碳酸铯的组合对于有效的直接芳基化是必要的。一般合成方案允许较低温度的直接芳基化，从而最大限度地减少去糖基化。哌啶效应的起源主要来自原位生成 Pd(OAc) 2 [(CH 2 ) 5 NH] 2. 已经评估了各种铜（I）盐；只有 CuI 能提供良好的 8-芳基化-2'-脱氧腺苷产率。铜 (I) 似乎对 2'-脱氧腺苷具有高结合亲和力，这解释了对这一关键成分的化学计量数量的强制性要求。这些条件与更一般的直接芳基化方案进行比较，例如催化 Pd、配体、酸添加剂，它们不使用铜 (I)。在每种情况下，均未发现可检测到的 2'-脱氧腺苷芳基化。8-芳基-2'-脱氧腺苷产物的构象偏好已通过详细的光谱 (NMR) 和单晶 X 射线衍射研