N-苯甲酰基-3'-脱氧-胞苷 | 161110-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N-苯甲酰基-3'-脱氧-胞苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-3'-deoxyribicytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-3'-deoxycytidine；N4-Benzoyl-3'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 161110-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: QUGKQHJTFHHVDD-YWPYICTPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-3'-脱氧-胞苷 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-N-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  DNA中2'，5'-磷酸酯键引入的构象刚性

  摘要：

  已经使用CD光谱法将2'，5'-连接的3'-脱氧核糖核苷酸的构象性质与其天然异构体进行了比较。从盐诱导的滴定曲线可以推断，2'，5'-连接的-3'脱氧核糖核苷酸具有刚性的磷酸二酯主链。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107190
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,5-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-phenylthiocarbonyl-β-D-pentofuranosyl]-uracyl 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 N-苯甲酰基-3'-脱氧-胞苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. LVI¹Synthesis and Chemical Modifications of 3′-Deoxy-Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  3'-Deoxyuridine(1) and 3'-deoxycytidine(2) were prepared with improved yields by two different methods applying either the Barton procedure to appropriate 2',5'-di-O-protected pyrimidine nucleosides or by choosing the direct glycosylation of the pyrimidine bases with 1,2-di-O-acetyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose via the silylation approach. Suitable protecting groups for the sugar moiety have been found in the trityl, tert-butyldimethylsilyl and the thexyl groups which are inert in the radical deoxygenation process. The newly synthesised compounds were characterised by elemental analyses and UV and H-1-NMR spectra.

  DOI：

  10.1080/15257779408012162