(2-hydroxyphenyl) N-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methyl]sulfamate | 193894-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl) N-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methyl]sulfamate
• CAS: 193894-19-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₆O₇SSi
• 分子量: 640.792
• InChiKey: KMFJZBSYCVBNIZ-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl) N-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methyl]sulfamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-5',2'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸中磷酸二酯键的磺酰胺取代：合成和构象分析

  摘要：

  已合成了二核苷酸类似物d（TnsnT）和d（TnsnA），其中d（TpT）和d（TpA）的磷酸二酯键被suflamide [-NHSO 2 NH-]取代。使用3 J邻位偶合常数的构象分析表明，这种修饰导致从主要的南部（C2'-endo）核糖核环构象转变为北部（C3'-endo）核糖环构象。温度和浓度变化对核糖构象的影响表明，修饰的二核苷具有更大的分子内碱基堆积倾向，并且在d（TnsnA）情况下具有自缔合性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10421-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-hydroxyphenyl) N-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methyl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfamide linked dinucleotide analogues

  摘要：

  Novel sulfamide [-NHSO2NH-] linked dinucleotide analogues d(TnsnT) and d(TnsnA) have been synthesised from 3'- and 5'-amino nucleosides. Treatment of these amino nucleosides with catechol sulfate results in the formation of 2-hydroxyphenyl sulfamate eaters which couple smoothly in good yields with either 5'- or 3'-amines of similar nucleosides. NMR studies showed that the 3'-sulfamide group results in a preferential C3'-endo (Northern) sugar conformation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01179-9